Изобутилен алкилирование ароматических углеводородов

Промышленный синтез часто основывается на алкилировании ароматических углеводородов этиленом, пропиленом и изобутиленом, так как олефины дешевы. Этилирование с последующим дегидрированием служит для промышленного синтеза стирола. [c.376]

Для получения вязкостной присадки полистирол алкилируют изобутиленом или грег-бутилхлоридом, при этом в бензольное кольцо вводится от 0,6 до 1,35 грег-бутильных групп [13]. Молекулярная масса полимера лежит в пределах от 50 000 до 80 000. Чем сильнее алкилирован полимер и чем больше в базовом масле содержится ароматических углеводородов, тем лучше полимер растворяется. [c.11]

Целесообразность проведения реакции в две стадии в случае применения изобутилена вместо пропилена очевидна. Большая скорость полимеризации изобутилена, а также большая скорость алкилирования изобутиленом при снижении объемной скорости и увеличении длительности контакта должны привести к преимущественному образованию более высококипящих ароматических углеводородов типа гомологов антрацена и фенантрена. [c.92]

Существует большая разница в легкости введения различных олефинов в реакцию с ароматическими углеводородами. Изобутилен алкилирует ароматические углеводороды в присутствии 80—90% сорной кислоты, пропилен же требует болео сильеюй кислоты (до 96%). Этилену для алкилирования необходима приблизительно 98%-ная кислота. Так как кислота такой концентрации быстро превращает бензол и продукт алкилирования в сульфоновые кислоты, то применение сорной кислоты для этилирования ароматических соединений непрактично [170J. Для этой реакции лучшим катали. <атором является хлористый алюминий [281]. [c.430]

В меньшем размере используется в промышленности реакция алкилирования ароматических углеводородов изобутиленом, из продуктов которой отметим га-грет-бутилтолуол (СНз)зССбН4СНз. Он перерабатывается дальше путем окисления в п-грег-бутилбен-зойную кислоту, имеющую значение для производства лаковых смол и синтетического каучука. [c.309]

Пропен реагирует с ионом тре/м-бутилкарбония с образованием алкилата С а ион нропилкарбопия с этиленом, с образованием алкилата Св. Деполимеризующее действие серной кислоты или хлористого алюминия многократно доказано опытами с олефинами и парафинами. Известно, что при алкилировании ароматических углеводородов олефинами в присутствии концентрированной серной кислоты всегда получается один и тот н<е продукт, независимо от того, что является исходным алкилирующим агентом — изобутилен, его димер или тример. [c.342]

Предлагалось выделять мезитилен из смесей ароматических углеводородов С 9 алкилированием с последующим деалкилированием [17]. Особенность этого метода — алкилирование олефином, например изобутиленом, изоамиленом или изогексиленом, имеющим третичный углеродный атом. При алкилировапии на хлористом алюминии при 20—90 °С смеси ароматических углеводородов Се олефином с третичным углеродным атомом мезитилен почти не вступает в реакцию алкилирования и может быть выделен из продуктов алкилирования ректификацией. После выделения мезитилена продукты алкилирования деалкилируют и получают олефин и ароматические углеводороды С д. При деалкилировании на алюмосиликатном катализаторе наблюдается изомеризация триметилбензолов с образованием мезитилена поэтому продукты деалкилировапия могут быть вновь направлены на алкилирование. Сведений о промышленной реализации такого процесса не имеется. [c.218]

С целью установления относительной реакционной способности бензола и некоторых его гомологов по отношению к ряду олефинов Р. П. Волковым и С. В. Завгородним [83] были проведены специальные опыты по взаимодействию бензола п его гомологов, а также бинарных смесей ароматических углеводородов с олефинами в присутствии ВРз Н3РО4. Реакция проводилась обычным способом. Для каждого опыта брался 1 моль ароматического углеводорода. Алкилирование трет.бутилбензола нормальными олё-финами и циклогексеном осуществлялось при 20°. Алкилирование бензола изобутиленом проводилось при 35—40° С в присут-сивиц 10 мол. % катализато<ра и времени 1 —1,5 часа, а смесей [c.114]

При прямом алкилировании угля также заметно увеличивается глубина его растворимости и выход продуктов ожижения. Реакцию проводят в условиях процесса Фриделя—Крафтса, причем в качестве катализатора можно применять А1С1з, а в качестве алкилирующих агентов — алкилиодиды [91, 92], спирты [93], олефинсодержащие нефтяные фракции [94]. Алкилирование углей изобутиленом проводят также и при контакте с серной кислотой [95]. При взаимодействии тихоокеанских каменных углей с легкими продуктами крекинга (300—477 К), содержащими 30—43% (об.) олефинов и 13—23% (об.) ароматических углеводородов, в пиридин нереходит около 40% исходного угля. [c.266]

Замена бутена-2 ня бутен-1 состав алкилата не меняет, поэтому был сделан вывод, что перед алкилированием бутен-1 изомеризуется в бутен-2 [79]. Взаимные превращения бутенов наблюдались и при алкилировании ароматических соединений на цеолитах [71]. Уже отмечалось, что при замене серной кислоты на цеолитный катализатор содержание 2,2,4-триметилпентана в алкилате падает. Результаты других работ, в которых нормальные бутены алкилировали в иных условиях, также показали, что концентрация 2,2,4-изомера (в три-метилпентановой фракции) редко превышает 35 мол. %, а чаще всего колеблется в пределах 15—25 мол.% [81]. Однако если в качестве олефина используется изобутилен или диизобутилен, то доля 2,2,4-изомера возрастет до 60% в расчете на общее содержание триметилпен-танов. В алкилатах, полученных при взаимодействии изобутана с другими олефинами, обнаружено некоторое количество парафинов Сд, а также тех продуктов, которых можно было ожидать, исходя из числа атомов углерода в молекуле олефина (табл. 13-26). Повышенное содержание 2,2,4-триметилпентана во фракции углеводородов Сд можно объяснить самоконденсацией изобутана, которую можно представить следующей схемой [c.404]

В качестве сырья в процессах полимеризации и алкилирования используются непредельные (олефины) углеводороды (например, этилен, пропилен, н-бутилен и изобутилен), парафиновые углеводороды с разветвленной структурой (например, изобутан), ароматические углеводороды (например, бензол), а также некоторые более высокомолекулярные углеводороды, содержащие от 8 до 15 атомов углерода в молекуле (изооктен, доде-цилен — тетрамер пропилена и др.). [c.8]

Присутствие алкильных групп в ароматическом ядре облегчает вступление новых алкильных остатков. Тем не менее тенденция к образованию полиалкилированных производных значительна и поэтому приходится применять большой избыток ароматических углеводородов для подавления полиалки-лирования. Относительная скорость реакции различных моноалкилирован-ных ароматических соединений по сравнению с бензолом (скорость реакции принята, равной единице) составляет толуола 2,1, этилбензола 1,8, изо-пронилбензола (кумола) 1,7, трелд-бутилбензола 1,4 [10]. В случае полиалкилированных ароматических соединений определенные положения заместителей часто очень сильно снижают реакционную снособность углеводорода. Так, например, параксилол при алкилировании ксилольной смеси изобутиленом почти не реагирует (не прореагировавшим остается 94%), в то время как два других изомера гладко вступают в реакцию. Таким же образом можно разделить смесь 2,4- и 2,5-диметилфенола, алкилируя ее в присутствии серной кислоты изобутиленом, взятым в количестве, вычисленном для алкилирования только 2,4-диметилфенола. Следовательно, при алкилировании реагирует лишь этот изомер, а 2,5-диметилфенол остается без изменений и может быть легко отделен перегонкой [11]. [c.622]

Алкилирование фенолов используется в промышленности в значитель ных масштабах. Катализаторами алкилирования являются минеральные кислоты, сульфокислоты, хлориды металлов, фтористый бор и другие соединения кислотного характера [58—63]. На практике применяют главным образом серную кислоту и фтористый бор. Обычными реагентами, служащими для введения боковых цепей в ароматическое ядро, являются спирты, галоидные алкилы и непредельные углеводороды. К таким углеводородам относятся изобутилен, втор- и трет-амилены, диизобутилен, нонилены и додецилены. [c.518]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология