Ангидриды кислот НС С Н Нитробензальдегид

Реакция замещения диазогруппы на арил находит успешное применение в открытом Пшорром (1896) общем методе синтеза производных фенантрена. При конденсации о-нитробензальдегида с фенилацета-том натрия (или его производными) и уксусным ангидридом по Перкину образуется главным образом г с-а-фенил-о-нитрокоричная кислота. Последнюю превращают в амин, а затем в диазониевую соль, которая под каталитическим действием порошкообразной меди отщепляет азот и хлористый водород и с замыканием кольца образует фенантрен-9-карбоновую кислоту. [c.264]

В большинстве случаев, однако, о- и л-нитробензальдегиды получают окислением соответствующих нитротолуолов (в качестве окислителей применяется, например, хромовый ангидрид в уксусной кислоте или уксусном ангидриде) [c.46]

В круглодонную колбу емк. в 200 мл, соединенную с обратным холодильником, помещают 50 г (0,33 мол.) -нитробензальдегида (примечание 1), 40 г (0,48 мол.) свежесплавленного уксуснокислого натрия и 70 г (0,68 мол.) уксусного ангидрида. Смесь хорошо перемешивают и нагревают на масляной бане, температуру которой поддерживают при 180° в течение 13 час. Затем массе дают несколько охладиться, выливают в 200—300 мл воды, выпавшую нитрокоричную кислоту отсасывают (примечание 2), несколько раз промывают водой и растворяют в смеси 20 мл водного аммиака уд. веса 0,9 с 200 мл воды. Раствор аммонийной соли фильтруют и выливают в смесь 15 мл серной кислоты уд. веса 1,84 с 200 мл воды (примечание 3). Выпавшую л<-нитрокоричную кислоту отсасывают, промывают, снова растворяют в аммиаке и осаждают выливанием раствора в разбавленную серную кислоту, как указано выше (примечание 4). [c.302]

По сравнению со спиртами образующиеся альдегиды окисляются значительно легче и один из простых способов их сохранения основан на непрерывном удалении, путем отгонки из окислительной среды более летучих альдегидов. В тех случаях, когда этот метод применить не удается, например при получении л-нитробензальдегида из п-нитротолуола, окисление ведут хромовым ангидридом в смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида. В этих условиях образуется устойчивый к действию окислителя диацетат л-нитробензальдеги-да, из которого альдегид выделяют гидролизом [c.202]

Для прямого получения альдегидов из о- и л-нитротолуолов окисление ведут хромовым ангидридом в смеси уксусной кислоты, уксусного ангидрида и серной кислоты при низкой температуре. Прн этом образуются нитробензилидендиацетаты, которые затем гидролизуют разбавленной соляной или серной кислотой и получают о- и л-нитробензальдегиды [c.321]

Окисление метильных групп обычно не представляет труда, однако трудно прервать окисление на стадии альдегида. По одному из методов для осуществления этой реакции требуется использование смеси хромового и уксусного ангидридов и серной кислоты. Этим способом синтезируется п-нитробензальдегид из п-нитротолуола (СОП, 8, 36). Образование диацетатного производного предохраняет альдегид от дальнейшего окисления диацетат затем легко гидролизуется в альдегид [c.191]

Бензальдегид и ацетофенон вступают в реакцию с кетеном в присутствии борной кислоты или хлористого цинка при О—10° декарбоксилирование продуктов конденсации приводит к образованию с очень хорошими выходами стирола и а-метилстиро-ла соответственно, что указывает на присутствие -лактонов в продуктах реакции [103]. Хэрд и Томас [140] из продуктов реакции кетена с бензальдегидом, л-нитробензальдегидом и фурфуролом в присутствии ацетата калия выделили в основном смешанные ангидриды уксусной и а, -ненасыщенных кислот, которые могут образоваться из гипотетических -лактонов, например [c.218]

НОЙ КИСЛОТОЙ непосредственное действие ряда окислителей, как, например, двухромовокислого калия и серной кислоты , двуокиси марганца , окиси никеля и двуокиси церия действие окиси ртути в присутствии щелочи с последующим гидролизом полученного о-нитробензальд имеркуриоксида азотистой или азотной кислотой действие раствора хромовой кислоты в уксусной кислоте и уксусном ангидриде с последующим гидролизом полученного о-нитробепзальдиацетата . о-Нитробензальдегид образуется также, наряду с большим количеством ж-нитробенз-альдегида, при непосредственном нитровании бензальдегида . [c.351]

В лабораторной практике нашел применение метод по- учения о-нитробензальдегида посредством окисления о-ни-тротолуола хромовым ангидридом в среде уксусного ангидрида и последующего гидролиза образующегося о-нитрсбенз-альдиацетата (1, 2]. Согласно имеющимся в литературе прописям, омыление диацетата ведется минеральными кислотами, [Ь 2] или кальцинированной содой [3] получаемый при этом продукт бывает сильно загрязнен смолистыми примесями и для очистки его необходимо перегонять с водяным паром. Эта операция требует громоздкого аппаратурного оформления, отнимает много времени и ограничивает масштабы синтеза. [c.152]

N-Окись акридина. N-Окись акридина впервые была получена вместе с акриданом и акридином при восстановлении N-окиси акридона амальгамой натрия [39] лучший метод синтеза состоит в окислении акридина надбензойной кислотой (выход 50%). N-Окись акридина представляет собой желтое твердое вещество в спиртовом растворе она флуоресцирует зеленым цветом. N-Окись акридина является слабым основанием ее хлоргидрат можно получить в среде бензола. При взаимодействии с цианистым калием образуется 5-цианоакридин с бисульфитом натрия—акридин [38] с уксусным ангидридом—акридон [39] с амальгамой натрия—акридан и с пятихлористым фосфором—5-хлоракридин [39]. В течение ряда лет N-окись акридина ошибочно считали акридолом в настоящее время ее строение установлено достоверно [38, 86]. Замещенные N-окиси акридина получаются как побочные продукты при синтезе акридонов из 2-нитробензальдегида и бензола (или их производных). [c.386]

Патай и Шварц [40] сообщили, что реакция соединения XIII с бензальдегидом в присутствии пиперидина в этаноле приводит к эфиру XIX с выходом 70%. Тот же эфир был получен ранее Пудовиком и Лебедевой [26] нагреванием соединения XIII с бензальдегидом в присутствии уксусного ангидрида (в сущности это условия реакции Перкина). Патай и Шварц нашли, что диэфир XIX в присутствии едкого кали гидролизуется до коричной кислоты, что указывает на потерю фосфонатной группы. Они также показали, что при использовании в этой реакции в качестве карбонильной компоненты п-нитробензальдегида сразу же получается этиловый эфир п-нитрокоричной кислоты с выходом 83%, т. е. в этом случае гидролиз не требуется. [c.224]

Если синтезы с фталевым ангидридом приводят к линейному аннеллированию двух колец ароматической системы, то синтез Пшорра обеспечивает ангулярное слияние новых бензольных колец. Конденсация о-нитробензальдегида с натриевой солью фенилуксус-ной кислоты в уксусном ангидриде в присутствии хлористого цинка приводит к производному стильбена I. Затем нитрогруппу восстанавливают до аминогруппы и осуществляют циклизацию в кислоту II через диазосоединение. При сублимировании кислоты II происходит ее декарбоксилирование с образованием фенантрена III [c.189]

Окисление микроколичеств органических соединений хромовым ангидридом и уксусной кислотой уже давно применяется при исследовании стеринов [24]. При действии бихромата в кислой среде спирты могут окисляться в карбонильные соединения или карбоновые кислоты. При более энергичном окислении этими реагентами из углеводородов получаются альдегиды, кетоны и хиноны. В литературе описано [25] получение малых количеств ацетона, бутапона, пропаналя, п-нитробензойной и 3,4-динитробензойной кислот окислением хромовой кислотой. Окисление 3,4-ди нитротолуол а до 3,5-ди-нитробензальдегида, которое для макроколичеств идет с выходом, равным приблизительно 36%, может быть использовано для микроколичеств выход, при этом составляет 20%. В большинстве случаев хромовая кислота пригодна для окисления веществ, взятых в количестве более 50 мг. [c.222]

Смотреть страницы где упоминается термин Ангидриды кислот НС С Н Нитробензальдегид: [c.322] [c.261] [c.284] [c.368] [c.303] [c.303] [c.53] [c.60] [c.222] [c.41] [c.440] [c.558] [c.368] [c.53] [c.211] [c.389] [c.322] [c.163] [c.163] [c.256]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология