Реакции замещения диазогруппы

Реакции замещения диазогруппы на различные нуклеофильные реагенты рассмотрены в гл. 6. [c.409]

Реакция замещения диазогруппы водородом широко применяется для получения соединений, труднодоступных или совсем недоступных другим путем. Так, например, простейшим методом получения [c.108]

В результате реакции замещения диазогруппы гидроксильной группой [c.457]

Радикальные реакции замещения диазогруппы [c.1696]

Реакцию замещения диазогруппы на хлор или бром осуществляют, смешивая свежеприготовленный раствор соли диазония с хлоридом или бромидом одновалентной меди при комнатной температуре (или иногда при повышенной температуре) выделяется азот и через несколько часов арилхлорид или арилбромид можно выделить из реакционной смеси. Эта реакция с использованием галогенидов одновалентной меди известна как реакция Зандмейера. [c.738]

При нагревании солей диазония в водных кислых растворах происходит реакция замещения диазогруппы гидроксильной группой, сопровождающаяся бурным выделением азота и образованием фенолов [c.247]

Присутствие избытка иодистого калия препятствует побочной реакции. Замещение диазогруппы на бром или хлор аналогичным образом не удается, так как реакции протекают с невысокими выходами. Выходы можно увеличить, если в качестве катализатора применять однохлористую медь или медный порошок (реакция Зандмейера) [c.247]

Некоторые реакции замещения диазогруппы имеют радикальный механизм. Т. Зандмейером было обнаружено, что в присутствии солей одновалентной меди происходит замещение диазогруппы на С1, Вг, СМ (реакция Зандмейера, 1884 г.). [c.416]

Реакции замещения диазогруппы 845 [c.11]

Реакции замещения диазогруппы [c.845]

Побочные реакции замещение диазогруппы на водород или галоген. [c.294]

Реакция замещения диазогруппы водородом широко применяется для получения соединений, труднодоступных или совсем недоступных другим путем. Так, например, простейшим методом получения 1, 3, 5-трибромбензола является диазотирование [c.105]

Реакция замещения диазогруппы водородом широко применяется для получения соединений, которые трудно или невозможно получить другим путем. Так, например, простейшим методом получения 1,3,5-трибромбензола является диазотирование 2,4,6-триброманилина и последующее восстановление образовавшегося диазосоединения спиртом. [c.114]

Реакции замещения диазогруппы сопровождаются выделением азота. Они дают возможность замещать диазогруппу самыми различными атомами и группами атомов (водородом, галогенами, гидроксильной, нитро-, сульфо-, нитрильной группами) и ароматическими остатками. Синтетические возможности этих превращений обширны. Они особенно ценны тем, что позволяют вводить заместители в те положения ароматического ядра, в которые они не могут быть [c.467]

При нагревании спиртовых растворов диазосоединений одновременно идут Две реакции — замещение диазогруппы на остаток спирта образование эфиров фенолов) и замещение на водород (образование углеводородов) [c.317]

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ ДИАЗОГРУППЫ [c.238]

В качестве побочного продукта реакции получается фенол (взаимодействие соли диазония с водой при нагревании). Присутствие небольшого избытка иодистого калия препятствует побочной реакции. Замещение диазогруппы на хлор или бром аналогичным способом не удается — выходы продуктов невелики. [c.194]

Из многочисленных превраш,ений диазосоединений техническое значение в производстве полупродуктов имеют следуюш ие 1) азосочетание, 2) восстановление диазосоединений до арилгидразинов, 3) замеш,ение диазогруппы на оксигруппу, 4) замещение диазогруппы на хлор и 5) замещение диазогруппы на сульфгидрильную группу—5Н. Реже применяются реакции замещения диазогруппы на циан, ароматические радикалы и водород. [c.281]

Рассмотрите механизм реакции замещения диазогруппы на иод (с образованием ион-радикала) в следующих солях диазония 1) /г-толилдиазонийхлориде, [c.198]

Реакция замещения диазогруппы на арил находит успешное применение в открытом Пшорром (1896) общем методе синтеза производных фенантрена. При конденсации о-нитробензальдегида с фенилацета-том натрия (или его производными) и уксусным ангидридом по Перкину образуется главным образом г с-а-фенил-о-нитрокоричная кислота. Последнюю превращают в амин, а затем в диазониевую соль, которая под каталитическим действием порошкообразной меди отщепляет азот и хлористый водород и с замыканием кольца образует фенантрен-9-карбоновую кислоту. [c.264]

Реакция замещения диазогруппы гидроксильной группой идет с хорошими выходами в тех случаях, когда диазосоединени получены из аминов, не содержавших в ядре заместителей второго рода. Наличие таких заместителей в орто- и паря-положении к аминогруппе увеличивает устойчивость диазосоединений. Известны соли ди азосоединений, которые не разлагаются в водных растворах даже при нагревании до температуры 100°, например, производные а-аминоантрахинона. [c.457]

Реакция замещения диазогруппы иодом проходит с хорошим выходом уже при добавлении иодистого калия или иодистого натрия к кислому раствору сульфата диазония. Для замены диазогруппы вданогруппой недостаточно действия синильной кислоты на соединения диазония реакция идет с хорошими выходами только в присутствии цианистой йеди [c.458]

Зандмейера реакция - замещение диазогруппы на С1, Вг или N-гpyппy в присутствии солей одновалентной меди. [c.427]

Задача 24.3. Какую минеральную кислоту следует применить для превращения и-толуи-дина в и-крезол по реакции замещения диазогруппы на гидроксигруппу. Напишите соответствующие реакции. [c.427]

Основные научные работы посвящены изучению строения ароматических соединений. Открыл (1870) реакцию замещения диазогруппы этоксигруппой, обнаружил при диазотировании 2-амино- и 3-амино-4-хлортолуолов и кипячении продуктов реакции с этиловым спиртом образование соответствующих фенэтолов. Исследуя строение производных толуола, доказал (1876) правильность циклической структурной формулы бензола, предложенной Ф. А. Кекуле. Установил равноценность атомов водорода в бензольном ядре. Описал (1878) состав и свойства кавказских минеральных вод. [c.119]

Некоторые реакции замещения диазогруппы — N2 — идут лишь в присутствии ката.ли аторов — мелко раздробленной меди или солей одновалентной меди. Так, в присутствии этих катализаторов хлористый фенилдиазоний разлагается по уравнению [c.245]

Получение диазосоединений из первичных аминов при действии на них смеси нитритов с минеральными кислотами называется реакцией диазотирования. Эта интересная реакция была открыта в 1858 г. П. Гриссом — студентом, работавшим в лаборатории А. Кольбе, и наряду с реакцией Зинина является звеном в цепи открытий, приведших к возникновению больших разделов органической хи-лши — хилпи диазосоединений и химии азокрасителей. Последние являются самым обширным классом синтетических красителей. Реакция диазотирования обусловила создание новых синтетических методов в органической химии — реакции замещения диазогруппы и реакции азосочетания. [c.465]

Введение гидроксильной группы происходит в кислой среде при каталитическом участии медных солей Си504, СпгСЬ-КаС , ЫаСи(СМ)г. Примером реакции замещения диазогруппы гидроксилом является синтез гваякола из о-анизидина, подвергаемого диазотированию с помощью нитрита натрия и серной кислоты [c.115]

Фотолиз диазосоединений в спиртовых растворах был детально изучен Хорнером [20]. Последний показал, что при облучении ультрафиолетовым светом я-нитродиазобензола, п-хлор-диазобензола, л-диазотолуола и п-диазоанизола в среде этилового или метилового спирта образование эфира фенола является скорее побочным процессом, тогда как главная реакция — замещение диазогруппы водородом. [c.14]

При проведении реакций замещения диазогруппы, протекающих по гомолитическому механизму, в качестве побочного продукта при рекамбинации двух фенил-радикалов образуется дифенил [c.256]

По механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения (5лг1) идут реакции замещения диазогруппы на гидроксильную группу, алкоксильную группу, фтор. [c.135]