Синтез производных бензохинолина

ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-БЕНЗОХИНОЛИНА [c.9]

Поскольку такого рода исследования носят общин характер, можно полагать, что они могут быть использованы и для синтеза производных 5,6-бензохинолина. [c.24]

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-БЕНЗОХИНОЛИНА ПУТЕМ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ КОНДЕНСАЦИИ АЗОМЕТИНОВ С КЕТОНАМИ [c.28]

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-БЕНЗОХИНОЛИНА С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ ЦИКЛАМИ [c.69]

Практически для синтеза 5,6-бензохинолина и его производных применяются те же методы, что и для получения хинолина, из которых наиболее важными следует признать следующие. [c.9]

Эти работы открывают новые перспективы для синтеза хинолиновых основании и производных 5,6-бензохинолина. [c.20]

Если вместо ацетона вводить в реакцию другие метилкетоны, можно осуществить синтез других алкил-замещенных 5,6-бензохинолина. Следовательно, этот способ открывает широкие перспективы синтеза самых разнообразных производных 2-метил-5,6-бензохинолина. [c.30]

Последнюю реакцию можно рассматривать как метод синтеза непредельных кетонов, производных 5,6-бензохинолина. [c.81]

Предложенный нами метод синтеза открывает наиболее доступные способы получения самых разнообразных производных 5,6-бензохинолина. С его помощью нами были получены многие из этих соединений, которые пока другими методами практически получить было невозможно. [c.112]

Характерные свойства, отличающие производные фенантридина от других бензохинолинов, обусловливаются наличием л езо-группировки—СН=Ы— и неравноценностью положений при замещении, что делает химию фенантридина более сложной по сравнению с химией акридиновых соединений. Наличие дифенильного ядра определяет выбор наиболее удобного метода синтеза. [c.430]

Отдельные синтезы из 2-нафтиламина. Джонсон и Мэтьюз [39] обнаружили, что синтез, рассматриваемый в одной из самых ранних работ, посвященных синтезам бензохинолина [38], на самом деле приводит к образованию производных бензо[ ]хинолина. Они отмечают, что полученный Ридом [16] [c.484]

Таким образом, открытая нами реакция каталитической конденсации ароматических аминов и ароматических альдегидов с ацетиленом является новым широким методом синтеза самых разнообразных производных альфа-фенилхинолина и 5,6-бензохинолина. Мы считаем этот способ наиболее доступным и удобным среди других известных в настоящее время методов синтеза альфа-фенилХинолина. В настоящее время эта реакция подвергается дальнейшему исследованию. [c.198]

Метод инфракрасной спектроскопии был использован нами для изучения механизма синтеза производных бензохинолина и, иапример, для доказательства циклизации р-нафтиламииокетонов в производные 5,6-бензохиноли- [c.93]

Кроме указанных выше основных методов синтеза производных 5,6-бензохинолина, существует ряд других методов, которые не получили широкого применения. Так, группа австралийских ученых [95] разработала весьма интересный метод синтеза производных 5,6-бензохинолина путем фотолиза растворов бензаль-2-нафтнл-амина в первичных спиртах. Реакция может быть представлена следующей схемой [c.24]

Как видно из приведенного выше обзора различных методов синтеза производных 5,6-бензохинолина, главными исходными продуктами являются 2-нафтиламин и различные кислородсодержащие вещества, в основном карбонильные соединения. Реакция и.ч конденсации до конечного продукта носит многостадийный характер, но две стадии являются основными это, во-первых, образование незациклизованного промежуточного соединения п, во-вторы,х, его циклизация в соединение хинолинового ряда. [c.25]

Таким образом, реакцию конденсации арилиден-2-нафтиламннов с 0[)ганпческ11ми соедцненнями, содержащими подвижные водородные атомы, можно рассматривать как основной метод синтеза производных 5,6-бензохинолина, [c.40]

Известно, что основным методом синтеза 2-арилпро изводных 5,6-бензохинолина является метод Дебнера, в котором синтез хинолиновых оснований осуществляется в несколько стадн . Прежде всего это синтез производных цинхониновой кислоты и дальнейшее декар-боксилирование их в арплпроизводные. [c.45]

Эти исследования дали возможность развивать синтез производных 5,6-бензохинолина на основе реакций конденсации арилиден-2-нафтиламина с органическими [c.46]

ИК-спектроскопия была применена для изучения механизма синтеза производных 5,6-бензохинолина из бензилиден-2-нафтиламина и циклических кетонов. В качестве промежуточных продуктов образуются ами-нокетооксипроизводное тетрагидро-5,6-бензохииолина (третичный спирт) и дигидропроизводное 5,6-бензохинолина. Эти соединения содержат группы (NH, С = 0, ОН), [c.94]

Благодаря наличию этой полосы и характеристичности общего вида спектра можно установить факт образования бензохинолинового ядра при синтезе производных 5,6-бензохинолина. Промежуточные продукты реакции не имеют непрерывной цепи сопряжения, и поэтому их спектр почти не отличается от спектров р-нафтилами-нокетонов. [c.95]

Таким образом, в настоящей работе были изложены результаты многолетних исследований нашего коллекгива в области синтеза производных 5,В-бензохинолина, главным образом на основе реакции каталитической конденсации арилидеи-2-нафтиламинов с органическими молекулами, содержащими активные водородные атомы. [c.112]

Так как хинин является производным хинолина, а акридин — производным бензохинолина, то акридиновые соединения усиленно изучались при поисках противомалярийных препаратов, и в 1930 г. фирма IG выпустила Атебрин (Мепакрин, Хинакрин). Он так же эффективен, как хинин, но переносится лучше и особенно полезен в тех случаях, когда хинин противопоказан. Его часто назначают в сочетании с Плазмохином, который является производным хинолина с такой же боковой цепью, как Атебрин. Исходными материалами для синтеза Атебрина служат полупродукты 2,4-дихлорбензойная кислота и п-анизидин. [c.867]

Среди многочисленных соединений хинолинового ряда значительно меньше изучены 5,6-, 6,7- и 7,8-бензохино-лины и совершенно незначительно — дшогоядерные производные хинолина. Являясь химическими аналогами хинолина, по сравнению с ним молекулы бензохинолинов илн хинолиновых соединений с большим числом конденсированных бензольных циклов благодаря наличию новых конденсированных циклов имеют более сложное химическое строение, большее число сопряженных п-свя-зей и значительно большую площадь, занимаемую моле-кулоГг. Но, как известно, все эти факторы оказывают решающее влияние на физические и химические свойства молекулы. Наличие большого числа бензольных ядер позволяет осуществлять реакции, характерные для ароматических соединений, а наличие пиридинового цикла— реакции, характерные для этого класса гетероциклов. Все это открывает широкие возможности для синтеза новых соединений, так как благодаря своей особой химической природе они способны участвовать в самых различных химических реакциях, что дает основание ожидать появления у соединений бензохинолинового ряда и соединений с конденсированными циклами целого ряда новых физических и химических свойств, интересных с научной и практической точки зрения. [c.4]

Но ни алкалоиды спорыньи, ни азотистые соединения нефти пока не могут являгьсн основой для получения производных 5,6-бензохинолина, поэтому главным источником получения этих соединений в настоящее время является их синтез нз соединений других классов органических веществ. [c.9]

Метод Скраупа [6]. Основан на реакции 2-нафтилами-на и его производных с гл1щерином в присутствии концентрированной серной кислоты и окислителя, который приводит к синтезу 5,6-бензохинолина и его производных лишь с заместителями в остатке нафталинового ядра. [c.9]

Если в такого рода реакции вводить 2-иафтиламии и его производные, можно перейти к синтезу разнообразных производных 5,6-бензохинолина. Те.м самым эти реакции могут открыть новые перспективы и для синтеза соединений 5,6-бензохинолннового ряда. [c.16]

Синтез 4-метил-2-фенил-5,6-бензохинолина и его производных осуществлялся следующим образом реакц юн-иая масса нз 0,05 г-моль шиффова основания, 0,05 г-моль ацетона, 10—15 спирта и 1.0 г солянокислого 2-нафтил- [c.49]

Интерес к синтезу аминов хинолинового ряда и их производных объясняется тем, что среди них найдены соединения, получившие практическое применение в качестве лекарственных препаратов. Это производные 2- и 4-аминохинолина — плазмоцид, плазмохин, хлоро-хин и т. п. Среди аминопроизводных хинолина найдены соединения, обладающие антитуберкулезным и антибактериальным действием. Но до настоящего времени аминопроизводные 5,6-бензохинолина изучены недостаточно. В то же время они могли бы быть пс.ходными веществами для синтеза разнообразных и перспективных для практического использования соединении—сульфа-дщдов, ацетиламинов, диазосоединений и т. д. [c.84]

В работе Хории [262] разрабатывался метод синтеза гидрированных производных 5,6-бензохинолина на основе конденсации циклогексанона с метиловым эфиром М-метил-р-аминопропионовой кислоты и на основе реакции конденсации 2-тетралона с метиловым эфиром М-метил-р-аыиноизомаслянон кислоты. [c.108]

Бензо[ ]хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо[ ]хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования (такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном) так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. Как и следует ожидать от аналога антрацена, 2,4,10-три-метилбензо[ ]хинолин образует кристаллический аддукт (VH) с малеиновым ангидридом [39]. [c.487]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология