Аминофенилуксусная кислота

Синтез Байера. Первый полный синтез оксиндола, являющийся одним из наиболее удобных среди многих предложенных, был описан Байером в 1878 г. [425]. Причиной, побудившей провести этот синтез, было предположение о том, что о-аминофенилуксусная кислота существует только в форме лактама, т. е. в виде оксиндола, и что поэтому синтез о-амино-фенилуксусной кислоты должен автоматически привести к получению оксиндола. Действительно, Байер успешно синтезировал оксиндол (III) из фенилуксусной кислоты (I) через стадию получения о-нитрофенилуксусной кислоты (II). [c.99]

Ам11нопропандиол-1, 2 -а-Амино- >-фенилмасляная кислота г-а-Амино-у-фенилмасляная кислота .-а-Аминофенилуксусная кислота [c.896]

Аминокислоты можно получить в оптически активном виде и через соответствующие аминонитрилы с последующим гидролизом аминонитрилы, не имея кислотной функции, нормально образуют диастереомерные соли с асимметрическими реагентами кислотного характера. Таким путем, через соль а-аминофенилацетонитрила с (+)-винной кислотой, была получена а-аминофенилуксусная кислота [55]. [c.103]

Алюминия гидросиликат (монтмориллонит) К-10, 3-4 Алюминия изопропилат Р-8д Амидосульфоновая кислота Н-16, Н-2а, Н-96 2-Амино-2-дезокси-о-о-глюкозы гидрохлорид Р-19а 4-Амино-М,Ы-диметиланилин Н-8 2-Амино-2-метилпропанол М-35а 6-Аминопенициллановая кислота Р-236 (—)-о-а-Аминофенилуксусная кислота Р-23а Аммония гексафторфосфат М-ЗОв Анилина гидрохлорид Н-За Анисовая (4-метоксибензойная) кислота К-50а Антраниловая кислота И-13, К-42 Ацетальдегида диметилацеталь М-25 Ацетилацетон М-29, М-ЗОа а-Ацетил-у-бутиролактон Л-ба [c.654]

Штеттен (D. Stetten, jr., частное сообщение) установил, что если синтез /-а-аминофенилуксусной кислоты проводить по методу Зелинского и Стадникова [ЖРХО, 40, 792 (1908)] и выделять аминокислоту описанным выше способом, то полученный выход будет не намного больше того, который указан Б приведенной методике. [c.65]

Затем Удаляют пробку из реакционной колбы, а раствор аммонийной соли -аминофенилуксусной кислоты слегка кипятят в вытяжном шкафу до удаления почти всего избытка сероводорода и аммиака. Цвет раствора меняется из темного оранжево-красного в бледножелтый. Выпавшую серу отфильтровывают с отсасыванием, а в горячий фильтрат вливают при энергичном размешивании 40 мл ледяной уксусной кислоты. Выкристаллизовываются 69—70 г п-аминофенилуксусной кислоты, загрязненной небольшим количеством свободной серы. Маточный раствор можно упарить до небольшого объема и получить еще около 5 г продукта. Неочищенный продукт кристаллизуют из 4 л дестиллированной воды и получают 69—70 г чистого продукта с т. пл. 199—200° выход 83—84% теоретич. (примечание 2). [c.36]

Аминофенилуксуспая Кислота может быть получена омылением /7-аминобензилцианида концентрированной соляной кислотой i и восстановлением п-нитрофенилуксусной кислоты оловом и соляной кислотой 2 или сернокислой закисью железа и аммиаком Имеются указания на то, что восстановление л-нитрофенил-уксусной кислоты с окисью платины в качестве катализатора дает количественный выход /г-аминофенилуксусной кислоты однако, вследствие лучших условий растворимости, рекомендуется восстанавливать этиловый эфир кислоты и продукт восстановления омы-Лять до кислоты [c.37]

Через суспензию 15,1 г 00 ммоль) ( —)-о-а-аминофенилуксусной кислоты в 250 мл безводного хлороформа в течение 30 мин пропускают при 5-10° и перемещивании сильный ток ( 5 пузырьков в секунду) безводного хлороводорода (предварительно пропущенного через конц. H2SO4). Затем добавляют порциями при перемещивании 30,2 г (145 ммоль) сильно измельченного пентахлорида фосфора и перемешивают 5 ч при 0-10°С (охлаждение льдом). [c.581]

Наконец, Байер [425] получил оксиндол восстановлением о-нитрофенилук-сусной КИСЛОТЫ оловом и соляной кислотой и таким образом установил, qтo оксиндол является лактамом о-аминофенилуксусной кислоты. Оксиндол был получен также при подкислении и последующем нагревании бариевой соли о-аминофенилуксусной кислоты [426]. [c.94]

Соединения, легко превращающиеся при гидролизе в о-аминофенилуксусную кислоту, могут служить полупродуктами для синтеза оксиндолов. Типичным представителем таких соединений является о-аминобензилциа-нид (XXIX), который в результате гидролиза щелочью и последующего подкисления образует оксиндол [168]. [c.102]

Более удобный путь синтеза оксиндол-З-альдегидов заключается в обработке оксиндолов этилформиатом в присутствии натрия [15] или этилата натрия [504, 517]. Вислиценус и Бабек [480] получили оксиндол-З-альдегид (1а) с выходом 97% из этилового эфира о-аминофенилуксусной кислоты (III) и этилформиата обработкой алкоголятом калия в эфире. [c.108]

Дегидрирующая способность. В 1862 г. Штреккер нашел, что аллоксан в водной среде окисляет а-аминокислоты с образованием альдегидов двуокиси углерода и аммиака [804, 805]. Позднее Траубе показал, что этот распад происходит не только в присутствии аллоксана аналогично действует также и изатин, в присутствии которого а-аминофенилуксусная кислота и бензиламин распадаются с образованием бензальдегида [806]. На основании этих ранних исследований установлено, что реакция Штреккера имеет для а-амино-кислот типа R H(NH2) 00H достаточно общий характер и происходит в присутствии веществ, содержащих в своем составе группировку —СО(СН=СН) СО— [807, 808]. В каждом случае аминокислота распадается с образованием альдегида, содержащего на 1 атом углерода меньше [807, 808]. Несмотря на то, что амины, подобные бензиламину и 1-аминометилнафталину, при взаимодействии с изатином расщепляются с образованием соответствующих альдегидов [806, 809], для чисто алифатических аминов такой распад не имеет места [806]. Известно далее, что распад аминов типа бензиламина ограничивается стерическими факторами так, 2,4,6-триметил- и 2,6-дихлорбензил-амины устойчивы к действию изатина [809, 810]. [c.171]

Предполагалось [474], что процесс восстановления протекает через стадию образования производного гидроксиламина (XXI), которое может быть быстро прогидрировано в оксиндол или медленно превращено в 1,2-диоксин-дол (XXII). Предположение о том, что о-аминофенилуксусная кислота (XXIII) не может существовать в виде свободной кислоты, оказалось ошибочным, что было показано Небером [469]. В 1922 г. Небер получил свободную [c.101]

Hз ONH вH4 H2 N + ЗНаО СН3СООН + НаЫСвН СНаСООН + NHз Искомое соединение находят среди функциональных производных того из продуктов гидролиза, которое по систематике расположено позднее других, то есть в разделе аминокарбоновых кислот ароматического ряда—при 4-аминофенилуксусной кислоте (т. XIV, стр. 457). [c.159]

S. thioluteus окисляет другие, сходные с п-амннобензойной кислотой вещества. Так, /г-аминофенилуксусная кислота, п-амино-ь-фенилаланин и -аминоацетофенон превращаются в [c.187]

Этиловый эфир а-аминофенилуксусной кислоты Этиловый эфир а-аминоциклогексил-уксусной кислоты НиОз в метаноле или этаноле, 70—80 бар, 90—100° С. Выхол 86,5% [86] [c.265]

Смотреть страницы где упоминается термин Аминофенилуксусная кислота: [c.896] [c.198] [c.32] [c.32] [c.197] [c.229] [c.36] [c.583] [c.36] [c.37] [c.581] [c.560] [c.241] [c.99] [c.101] [c.126] [c.99] [c.101] [c.126] [c.241] [c.1118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология