Хинные алкалоиды строение

Хинолин был получен Жераром в 1842 г. при перегонке с едким натром смеси алкалоидов хинной коры. Строение хинолина устанавливается как рядом синтезов, так и его превращениями. Хинолин обычно получается по методу Скраупа—нагреванием смеси анилина, глицерина и нитробензола в серной кислоте. Процесс, по-видимому, идет по следующим стадиям. Под действием [c.614]

СТРОЕНИЕ ХИННЫХ АЛКАЛОИДОВ [c.440]

Схема строения хинных алкалоидов [c.336]

Строение отдельных частей молекулы хинина (а также других хинных алкалоидов) устанавливалось идентификацией их с соединениями, получаемыми синтетическим путем. Таким образом, в конечном счете, структура осколков сложной молекулы алкалоида доказывалась путем их синтеза 3- п. [c.304]

Влияние химического строения молекулы на антималярийную активность хинных алкалоидов характеризуется следующими данными [c.321]

Существуют и другие синтетические вещества со строением, аналогичным строению хинных алкалоидов, однако их удобнее рассматривать при обсуждении влияния химического строения алкалоидов этой группы на их фармакологическое действие (стр. 495). [c.486]

Ранее алкалоиды разделяли на группы по принципу ботанической классификации, т. е. по растениям, из которых их получали. Так, выделяли группу алкалоидов мака, хинной корки, табака и т. д. Такая классификация ничего не говорит ни о составе, ни о строении алкалоидов и поэтому заменена химической классификацией. Алкалоиды, содержащие гетероциклы, делят на группы в зависимости от характера гетероциклических систем. Например, различают алкалоиды группы пирролидина, пиридина, индола, имидазола, пурина. [c.436]

Исследования строения и свойств хинина, проведенные рядом ученых, имели большое практическое значение. Из смеси алкалоидов, содержащихся в хинной коре, удалось выделить хинин и установить его химическое строение. [c.617]

Растение редко содержит только один алкалоид как правило, в одном и том же растении встречаются несколько алкалоидов со сходным строением. Так, хинин и цинхонин сопровождаются в хинной коре примерно 20 алкалоидами, мало отличающимися друг от друга по своему строению. Подобные семейства алкалоидов содержатся и в листьях кока, в табаке и других растениях, как будет указано ниже. [c.955]

Для удобства изучения алкалоиды деляТ на группы. Когда химическое строение алкалоидов было мало известным, их делили на группы в зависимости от тех растений, из которых они получаются. Описывались группы алкалоидов хинной корки, мака и т. д. [c.415]

Многие азотсодержащие гетероциклические производные, преимущественно растительного происхождения, относятся к важному классу природных соединений, называемых алкалоидами. Пути биосинтеза алкалоидов и их биологическая роль до конца не выяснены. Они могут находиться в любой части растений, например, опий содержится в семенах, никотин — в листьях, аконит — в клубнях, хинин — в коре и т. д. Содержание алкалоидов в растениях, в которых они находятся преимущественно в виде органических или минеральных солей, невелико, обычно 1—2% однако в некоторых растениях (например, хинное дерево) их содержание поднимается до 10—15%. В большинстве случаев алкалоиды представляют собой кристаллические соединения они оптически активны и вращают плоскость поляризации света преимущественно влево. В настоящее время известно свыше 1000 алкалоидов, но строение установлено далеко не у всех. В СССР много исследований по выделению и определению [c.589]

Эта реакция известна очень давно, с начала XIX в,, однако до самого последнего времени ей не было дано удовлетворительного объяснения. Было установлено, что не только амилоза и амилопектин, входящие в состав крахмала, но и многие другие различные химические соединения дают подобную реакцию с иодом. Ясность в этот вопрос внесло только открытие нового класса веществ, названных соединениями включения и занимающих промежуточное положение между твердыми растворами внедрения и химическими соединениями. Соединения включения получаются при вхождении молекул одного индивидуального химического вещества в свободные полости внутри молекул (или кристаллических решеток) другого индивидуального химического вещества. Полисахариды, составляющие крахмал (СвН,505) , разделяют на две основные фракции амилозу и амилопектин, отличающиеся строением входящих в их состав полисахаридов. В 1952 г. изменение окраски иода с амилозой было подробно изучено Б. Н. Степаненко и Е. М. Афанасьевой. В настоящее время известно около двадцати химических соединений, дающих синее окрашивание с иодом (амилоза, амилопектин, агар, алкалоиды хинной коры и спорыньи, инулин, набухшая целлюлоза, холевая кислота и др.). [c.528]

Хинин IV, алкалоид коры хинного дерева. По своему строению является производным хинолина [c.422]

Здесь могут быть перечислены лишь важнейигле хинные алкалоиды, строение которых выяснено, а именно цинхонин, цинхонидин, к у ц р е н н, X и н и н, х и н и д и и, г и д р о ц и н х о и и н, г и д р о X и-нин и г и д р о X и и и д и и. Цинхонин и хинин были выделены из хинной коры в 1820 г. Пельтье и Кавенгу. [c.1084]

Строение хинных алкалоидов установлено в результате продолжавшихся более ста лет исследований сотен химиков (начиная с работ Пеллетье и Каванту, )820 г.). Из более поздних работ большое значение имели исследования Скраупа и Кенигса, а затем работы Рабе. В результате таких длительных исследований было не только окончательно установлено строение этих чрезвычайно сложных веществ, но и произведены многочисленные частичные синтезы, а также полный синтез соелинений, отличающихся от цинхонина лишь отсутствием винильной группы (Рабе). В 945 г. был осуществлен и полный сннтез хинина. [c.658]

Бигумаль. Соединения с антималярийной активностью найдены среди самых разнообразных классов органических соединений, весьма далеких по своему строению от хинных алкалоидов. Так, серьезные успехи на nytn замены хинина более простыми и доступными для синтеза соедине- [c.321]

Отдельные хинные алкалоиды различаются между собой характером радикалов К и К", причем для хинина —метоксил—ОСН3, а Н"—винил —СН=СН2. Таким образом, хинин имеет следующее строение [c.320]

Однако наибольшим успехом, повидимому, является получение большого числа различных и сравнительно простых синтетических заменителей для сложнейших природных алкалоидов. Во многих синтетических заменителях, относящихся к различным классам органических соединений, гювторяются структурные элементы их природного прообраза. Как будет показано в соответствующих разделах, большая работа была проведена 110 видоизменению тропановых и хинных алкалоидов, но в обоих случаях эффективными синтетическими заменителями оказались вещества, отличные по строению от прототипов. Так, например, между строением хинина, акрихина и палудрина (бигумаля) мало сходства или оно совсем отсутствует, хотя все они применяются в качестве противомалярийных средств. [c.26]

Полисахариды, составляющие крахмал (СеНщО.,), , разделяют на две основные части — амилозу и амилопектин, отличающиеся строением входящих в их состав полисахаридов. В 1952 г. изменение окраски иода с амилозой подробно изучили Б. Н. Степаненко и Е. М. Афанасьева. В настоящее время известно около двадцати хими ческих соединений, дающих синее окрашивание с иодом (амилоза амилопектин, агар, алкалоиды хинной коры и спорыньи, инулин набухшая целлюлоза, холевая кислота и др.). [c.407]

Кроме хинина, в хинной коре содержится более 25 других алкалоидов. Применяя методы хроматографического разделения, удается, кроме хинина, выделить элюированием и другие алкалоиды. Исследование строения хинина продолжалось более 50 лет в решении этого вопроса принимали участие. известные исследователи, как, например, Кэнигс, Скрауп, Рабе и другие, но наиболее приемлемой структурной формулой явилась предложенная Рабе в 1908 г. Частичным и полным синтезом хинина занимались Пикте, Прелог, Ружичка и др., но впервые Вудварду и Дерингу (США) удалось в 1944 г. синтезировать хинин. [c.440]

Большинство растений содержит несколько алкалоидов. У ряда растений обнаружено 20—35 алкалоидов (мак снотворный, спорынья, цинхона хинное дерево) и др.), а у некоторых — около 50 алкалоидов (раувольфия змеиная, барвинок прямой). Чаще всего у одного растения количественно преобладает один или 2—3 алкалоида, содержание же других — значительно меньше. А чкалоиды одного растения, как правило, имеют довольно близкое строение н образуют группу родственных алкалоидов. [c.123]

Большинство формул, предложенных для алкалоидов хинной корки, принадлежит Кёнигсу и его сотрудникам, однако истинное строение (XLVIII) этих соединений было установлено в 1908 г. Рабе, который на основании проведенных синтезов мог доказать правильность предложенной им формулы. Не пытаясь дать обзор сведений, на которых основывался Рабе, мы находим полезным привести лишь общий очерк синтетических методов, применяемых для получения алкалоидов хинной корки, тем более, что вопросы строения этих алкалоидов тесно связаны с реакциями и синтезом хинуклиди-новой части молекулы хинина. [c.301]

Кольцо хинуклидина может расщепляться и по другому направлению. При нагревании сульфата хининовой кислоты образуется новое основание — хинотоксин, изомерный хинину. Рабе приписал хинотоксину строение LI (R = H). Другие алкалоиды хинной, корки образуют аналогичные соединения, назы- [c.301]

Размалывают кору крестобойной мельнице так же мелко, кiaк хинную кору. Это является очень тяжелой работой ввиду волокнистого строения и ядовитости материала. Описанный при кокаине (рис. 66) экстракционный аппарат служит для извлечения бензолом или эфиром с соблюдением всех указанных там предосто >ожностей для извлечения легко изменяющихся алкалоидов. Перегонный куб В должен быть эмалированным и обогреваться горячей водой, а не паром под давлением. [c.334]

Природа действующего начала коры хинного дерева бьила выяснена в начале XIX в. В 1820 г. французские фармакологи П. Ж. Пельтье и Ж. Кавенту выделили иа иее чистый алкалоид позднее удалось установить, что в коре содержится по крайней мере 20 различных алкалоидов, но хинин является основным компонентом. Строение хинина было выяснено в 1907 г. немецким химиком П. К. Л. Рабе, а вскоре стало ясно и строение его ближайших аналогов хинидина. цинхонина и цннхонидина стереохимия этих алкалоидов установлена В. Прелогом к 1950 г. [c.655]

Классификация. Алкалоиды очень разнообразны и, как правило сложны по строению, но их объединяет то, что практически все oн имеют в своей структуре азотсодержащие гетероциклы. Прежде, когда строение алкалоидов было изучено недостаточно, их классифици. ровали в зависимости ог растительного источника алкалоиды мака хинной корки, спорыньи и т.д. [c.384]

Из сказанного видно, что установление строения даже таких простых веществ, как этиловый спирт, диметиловый эфир и уксусная кислота, требует обязательного изучения ряда химических реакций и что вообще установление строения является делом значительно более длительным и трудным, чем определение состава и молекулярного веса. Для сложных же органических веществ, состав молекулы которых допускает существование сотен и даже тысяч изомеров, установление строения представляет собой дело чрезвычайной трудности. Нельзя поэтому удивляться, что, например, установление строения известного вещества, называемого обыкновенной, или японской, камфорой, имеющего формулу СюН1бО, потребовало работы десятков химиков в течение больше чем пол столетия, и лишь в 1903 г. оно заверщи-лось синтезом этого вещества. Исследование алкалоида хинина— известного антималярийного средства, выделенного из коры хинного дерева в 1820 г., продолжалось более 120 лет. Для установления строения хинина (1908) химикам понадобилось 88 лет, а полный синтез этого вещества был осуществлен только в 1944 г. [c.95]

Хинин вырабатывается хинным деревом, родиной которого является Перу, и находится в коре этого дерева. Каким образом хинное дерево вырабатывает хинин — неизвестно. В коре его содержатся еще три алкалоида, по строению очень похожие на хинин,— хинидин, цинхонин и цинхонидин, которые также активны против возбудителей малярии. Своей исключительной популярностью хинин обязан лишь случайности — он был выделен первым из этих четырех алкалоидов. Хинин и хинидин отличаются конфигурацией асимметрического атома углерода хинуклндиновой части. [c.117]

Классификация алкалоидов, весьма разнообразных по химическому строению, основана на характере гетероциклических колец, входящих в их состав. Поэтому алкалоиды рассматриваются как гетероциклические производные пирролидина, пирролизидина, индола, пиридина и пиперидина, хинолина и изохинолина, хино-ксалина, акридина, имидазола, пурина. Менее распространены стероидные и алициклические алкалоиды. [c.587]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология