Амиды, ацилирование

Амид ацилированной р-аминокислоты обрабатывает уксусным ангидридом при температуре кипения последнего [c.650]

Гидролиз серной кислотой различной концентрации применяется и к арил-амидам, ацилированным карбоновыми кислотами Наиболее легко при этом отщепляется формильный остаток. [c.584]

Замещенные амиды ацилированных аминокислот образуются при взаимодействии оксазолонов с первичными и вторичными аминами - [c.178]

Все амиды ацилированных аминокислот были получены обычным путем — взаимодействием кислот с хлористым тионилом и последующей обработкой хлорангидридов сухим аммиаком. [c.419]

При попытках провести кольцевое замыкание амидов ацилированных кислот при помош и нагревания с избытком уксусного ангидрида по схеме [c.565]

Полученные данные подтверждают правильность предположенной ранее нами схемы реакции Гофмана с амидами ацилированных -аминокислот. [c.641]

Амиды — ацилированные производные аминов. Их можно называть либо как производные соответствующих кислот, либо использовать для обозначения функциональной группы сочетание аминокарбонил [c.166]

Многие соединения, содержащие подвижный водород, как, например, вода (гл. 13 Карбоновые кислоты , разд. Ж.1), спирты <гл, 14 Эфиры карбоновых кислот , разд. А.4), аммиак и амины, присоединяются к кетенам с образованием соответственно карбоновых кислот, их эфиров и амидов. Ацилирование аминов кетенами может осуществляться в присутствии гидроксилсодержащих соединений, поскольку ацилирование гидроксильных групп не протекает с достаточной скоростью в отсутствие кислотного катализатора [100]. Аналогично амины присоединяются к дикетену, являющемуся промышленным продуктом, с образование амидов ацетоуксусной кислоты [101]. Предварительного выделения кетена можно избежать, если исходить из диазодикетона [102], который в смеси с амином при облучении ультрафиолетовым светом в атмосфере азота дает амид [c.395]

Для идентификации отдельных аминов могут служить их соли с галогеноводородами или пикриновой кислотой. Первичные и вторичные амины часто превращают в амиды ацилированием уксусным ангидридом, бензоилхлоридом или 4-нитробензоилхлоридом. Из третичных аминов и иодистого метила получают четвертичные иодиды аммония, так называемые иодметилаты (метоиодиды). В ИК-спектрах аминов наблюдаются полосы поглощения валентных колебаний С—N в области 1020—1220 см- (алифатические соединения) или 1250—1360 см- (ароматические амины). У первичных и вторичных аминов проявляются полосы свободных валентных колебаний Ы—-И в области 3300—3500 см > (положение сильно зависит от степени ассоциации) и деформационных колебаний Ы—И в области 1550—1650 см . [c.492]

Наиболее распространенным методом получения гидразидов является ацилирование гидразина или его алкил- и арилпроиз-водных обычными ацилирующими агентами, например ангидридами кислот и сложными эфирами. Реакция сводится к образованию связи С(0)—N [(141), связь (а)] и аналогична получению амидов ацилированием аминов (см. разд. 9.9.1.1). При определенных условиях возможно дальнейшее ацилирование до ди-, три- и тетраацилгидразинов, если один или оба атома азота образующегося гидразида незамещены [(141), R2, R3 или R =H]. Существует также несколько методов образования специфичной для гидразидов N—N связи [(141), связь (б)] и, наконец, имеется несколько методов введения карбонильного кислорода [(141), [c.510]

Ненасыщенные оксазолоны, за исключением 2-метил-4-(о-нит-робензилиден)-оксазолона-5, реагируют с аминами только при нагревании . Реакцию проводят или в среде органического растворителя, или в избытке амина зб г. из Продолжительность нагревания колеблется от 10 мин. до 2 час. Анилиды, образующиеся при взаимодействии оксазолона с анилином, часто сразу выпадают из реакционного раствора. Выход замещенных амидов ацилированных аминокислот 50—90"(1. [c.179]

Амиды ацилированных алифатических р-аминокислот образуют в этих условиях имидазолоны, а соответствующие производные других аминокислот превращаются в ацилированные диамины [c.532]

При изучении возможности синтеза замещенных 6-оксотетрагидропиримидинов из различных -аминокислот оказалось, что эта реакция является общей для. всех бензоильных производных и не зависит от характера радикала кислоты во всех случаях с хорошим выходом были получены 2-фенил-4-алкил (или арил)-6-оксотетрагидропиримидины. Однако эта реакция находится в сильной зависимости от характера радикала ацильной группы аминокислоты. Так, не удалось провести замыкание при помощи тионилхлорида с ацетильным и карбэтоксильным производными. В связи с этим для получения пиримидинов здесь был применен другой способ замыкание амидов ацилированных -аминокислот нагреванием их с уксусным ангидридом, благодаря чему во всех случаях с хорошим выходом были получены 2,4-дизамещенные б-оксотетрагидропиримидины [c.333]

Применение В. M. Родионовым реакции Гофмана к амидам ацилированных аминокислот в новых направлениях расширило область превращений -амииокислот и привело к открытию новых реакций, а также к получению ряда новых интересных соединений. До исследований В. М. Родионова в литературе было известно лишь две работы в этой области, а именно Каррера и Шлоссера (1923 г.) [51] и С. И. Каневской (1936 г.) [52]. Первые два автора получили из амида N-ацетиласпарагиновой кислоты глиоксалидонкарбоновую кислоту и объяснили ее образование циклизацией промежуточного изоцианового эфира с одновременным отщеплением ацетильной группы. [c.337]

С амидами ацилированных кислот проведена реакция Гофмана и показано, что амиды N-бензоильного и N-карбометоксильного производного дают, наряду с 5-циклогексилглиоксалидоном, соответствующие аци-лированные соединения N-бензоил и N-карбометоксилглиоксалидоны. [c.450]

Другим методом является замыкание амидов ацилированных -аминокислот с уксусным ангидридом. Эта реакция была с успехом проведена и с -нaфтил- -(N-aцeтил)-аланином, и с хорошим выходом был синтезирован 2-метил-4-( -нафтил) -6-аксотетрагидропиримидин. Синтезированные уреидокислоты и пиримидиновые производные даны в таблице на стр. 531. [c.530]

Для других ацильных производных ионробован другой способ получения пиримидиновых производных нагревание амидов ацилированных аминокислот с уксусным ангид1)идом. При проведении этой реакции с бензоилированной аминопеларгоновой кислотой найдено, что при нагревании с уксусным ангидридом в данном случае получается не фенильное производное пиримидина, а метильное, т. е. одновременно происходит замена бензоильной группы на ацетильную с последующим кольцевым замыканием. [c.558]

Очень важные наблюдения были сделаны в 1923 г. Каррером и Шлос-сером [1], а в 1932 г. С. И. Каневской [2] при изучении реакции Гофмана с амидами ацилированных аминокислот. [c.600]

Образование энантовой кислоты есть результат взаимодействия гипобромита и а-уреидокислоты (обычное явление при проведении реакции 1 рциуса [6] с амидами ацилированных а-аминокислот). [c.603]

При изучении действия щелочных гипобромитов на амиды ацилированной -аминопеларгоновой кислоты дана подробная схема интересного перехода -аминокислот к а-аминокислотам и от а-аминокислот к карбоновыхт кислотам (выделена знантооая кислота). [c.613]

Гексилглиоксалидон был получен по реакции Гофмана при взаимодействии амида К-бензоил-р-аминолеларгоновой кислоты с гипобромитом натрия. Работами В. К. Зворыкиной было безупречно показано, что с амидами ацилированных р-амин(жислот реакция Гофмана проходит через стадию изоцианового эфира, претерпевающего внутримолекулярную перегруппировку с образованием циклических уретанов, содержащих ацильную группу. [c.648]

Механизм этой реакции был проверен на амидах ацилированных -аминокислот, и во всех случаях удалось его подтвердить выделением ацилированных производных глиоксалидона (V) [3]. Получение последнего очень зависит от температуры реакции и от количества щелочи. При повышении температуры и увеличении количества щелочи облегчается гидролиз вещества (V) в (I) и ацнлированный глиоксалидон не может быть выделен, что и имело место в более старых работах с амидами -аминокислот. [c.649]

Взаимодействием амидов ацилированных аланинов со щелочными гипобромитами по реакции Гофмана. Необходимые для этой цели М-ациль-ные производные и их амиды готовились способом, описаиным ранее. Здесь только можно отметить, что при нагревании нафтилалаиина с уксусным ангидридом 1В ранее описанных условиях [4] установлено образо-ваиие побочного продукта реакции (т. пл. 234°),— по-видимому, оксазино-вого проивводного [c.660]