Амиды карбоновых кислот ацилирование

Вместе с тем карбамид, как и амиды карбоновых кислот, является нуклеофилом, содержащим подвижные атомы водорода. Следовательно, он подвергается алкилированию и ацилированию [c.125]

Ацилирование аминов при действии а-кетонитрилов с образованием амидов карбоновых кислот [c.181]

Формилирование Л ,Л -дизамещенными формамидами. Ацилирование Л/ .Л/ -дизамещенными амидами карбоновых кислот [c.283]

Известно, что при реакции амидов карбоновых кислот с фосгеном или хлористым оксалилом вначале образуются 0-ацилированные продукты, которые затем переходят в N-ацилированные. [c.153]

Исследования Л. М. Литвиненко [288—290] посвящены изучению гомогенного органического катализа и механизма органических реакций. На примере процесса ацилирования органических аминов различными реагентами открыто явление бифункционального катализа. В результате изучения каталитических свойств амидов карбоновых кислот в реакции бензоилирования аминов показано, что последние являются мощными нуклеофильными катализаторами указанной реакции, что связано, по-видимому, с образованием реакционноспособного промежуточного продукта присоединения галогенангидрида кислоты к катализатору. Изучено влияние структурных факторов на каталитическую активность амидов. [c.58]

Л.М. Литвиненко, Г.Д. Т и ц к и й, В.А. Т а-р а с о в. 0-Нуклеофильный катализ. Исследование влияния ацильного радикала в амидах карбоновых кислот на их каталитическую активность в реакциях ацилирования. ................. 323 [c.282]

Развивая свои исследования по изучению влияния структуры органических катализаторов на механизм их действия в различных реакциях ацилирования, мы обнаружили, что амиды карбоновых кислот обладают высокой каталитической активностью, которую трудно объяснить на основании известных пред- [c.325]

Полиэтерификация ненасьпценных дикарбоновых кислот гликолями в случае применения в качестве катализаторов первичных и вторичных аминов протекает по иному механизму [65]. При взаимодействии кислот с аминами образуется неустойчивая соль [К —К Нз]0 0С—К—СООН, которая при нагревании превращается в К -амид карбоновой кислоты. Этот амид, участвуя в реакции ацилирования как вторичный амин, превращается в соединение, содержащее третичный азот, механизм каталитического действия описывается следующим образом [c.186]

В синтетической химии ангидриды кислот, в особенности простейшие, очень часто применяют для ацилирования . Как и хлорангидриды кислот, ангидриды являются веществами, с помои[ью которых можно вводить остатки карбоновых кислот H.2,, i O в другие соединения, Со спиртами ангидриды кислот реагируют с образованием сложных эфиров, с аминами дают амиды, с меркаптанами — ацилиро-ванные меркаптаны [c.276]

Ацилирование по Фриделю — Крафтсу позволяет синтезировать соединения различных классов жирноароматические и ароматические кетоны, карбоновые кислоты, их эфиры и амиды, оксокислоты, карбо- и гетероциклические соединения [c.390]

Ангидриды кислот реагируют с теми же нуклеофилами, что и сложные эфиры, но реакционная способность промежуточного соединения является средней между активностями интермедиатов, образующихся из сложного эфира и из ацилхлорида. Перечень реакций приведен ниже. Следует отметить, что из-за низкой кислотности карбоновых кислот и, следовательно, слабой диссоциации их аммонийных солей ацилирование аминов заканчивается образованием амида и карбоновой кислоты (ср. разд. 8.5.2). [c.165]

АЦИЛИРОВАНИЕ АМИНОВ — ПОЛУЧЕНИЕ АМИДОВ. При обсуждении карбоновых кислот и их производных мы отмечали, что хлорангидриды превращаются в амиды под действием аммиака. [c.221]

Основным методом синтеза указанных кетонов является ацилирование аренов по Фриделю - Крафтсу (см разд 12 1 3 2) Помимо этого для их получения можно использовать многие методы, применяемые в алифатическом ряду,-гидролиз геминальных дигалогенидов, взаимодействие нитрилов, амидов и галогенангидридов карбоновых кислот с металлоорганическими соединениями, дегидрирование и окисление вторичных спиртов [c.293]

Из хлорангидридов легко получают другие производные карбоновых кислот ангидриды, сложные эфиры, амиды. Соответствующие реакции с карбоновыми кислотами, спиртами и аминами называют реакциями ацилирования. [c.232]

Ацилирование первичных и вторичных аминов приводит к образованию амидов В качестве ацилирующего агента могут быть использованы галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры карбоновых кислот (см главу XXI) [c.829]

Амиды получаются при ацилировании аммиака и аминов ангидридами и хлорангидридами кислот, а также сложными эфирами. Кроме того, они могут быть получены из карбоновых кислот и аммиака (см. 8.1.4.2). [c.269]

Хлорангидриды и ангидриды легко вступают в реакции ацилирования. Из них можно получать практически любые функциональные производные карбоновых кислот. Карбоновые кислоты и сложные эфиры значительно менее активные ацилирующие агенты, реакции нуклеофильного замещения с их участием проводятся в присутствии катализаторов. Амиды же вступают в реакции ацилирования еще трудней, чем кислоты и сложные эфиры. [c.271]

Аминолиз ангидридов и хлорангидридов кислот обычно идет очень легко и служит наиболее употребительным способом получения амидов. (Напишите схемы реакций ) Освобождающийся хлористый водород или карбоновая кислота при ацилировании ангидридами связывает один моль амина, если не употреблять пиридина, других третичных аминов или едких щелочей для связывания кислоты. [c.398]

Метод представляет определенный интерес, так как исходные продукты можно синтезировать простым алкилированием хлорацетонитрилом и акрилонитрилом амидов карбоновых кислот или ацилированием аминоацето нитрилов. [c.29]

Ацилирование. Амины ацилируют ангидридами, хлорангидридами и дфугими функциональными производными карбоновых кислот. В результате реакции амины превращаются в замещенные амиды карбоновых кислот. Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения, в роли нуклеофила выступает амин, а замещение происходит у лр -гибридизованного атома углерода функционального производного карбоновой кислоты (см. 8.1.4.3). [c.213]

Замыкание пиразолонового кольца представляет собой реакцию внутримолекулярного ацилирования, в которой ацилирующим агентом является амид карбоновой кислоты с достаточно поляризованной двойной связью, а ацилируемой группой — малоосновная группа ЫН, связанная с ароматическим ядром. [c.138]

В таком комплексе активируются исходные реагенты, и амиди-рование протекает в очень мягких условиях (даже при комнатной температуре). Имидизацию полиамидокислот можно рассматривать как нуклеофильную реакцию ацилирования первичного амида карбоновой кислотой. Невысокая нуклеофильная активность ароматических амидов обуславливает высокотемпературный режим этой реакции (до 300—350 °С). [c.160]

В сводной табл.2 пркведены значения эффективных констант СК01ЮСТИ реакций бензоилхлорида с ы-хлоранилином в смесях бензола с различными добавками амидов карбоновых кислот, откуда ( каис я из рис.1 ) следует, что с увеличением концентрация амида скорость реакции ацилирования существенно возрастает. [c.330]

Ацилированию подвергаются вода, спирты, амины, карбоновые кислоты, амиды кислот, гндронерекисные и другие кислород-, азот,-серосодер кащие нуклеофильные реагенты. [c.177]

Ацилирование азотсодержащих соединений эфпрами карбоновых кислот. Дв ствие эфиров карбонових кислот па аммиак, первичные и вторичные амины при обычно уже в довольно мягких условиях, к образованию амидов карбоновых кис Аналогичные реакции офиров нарбоновых кислот с гидразином и гддроксилам являются важнейшими методами получения простых гидразидов карбоновых и гидроксамовых кислот. [c.454]

Многие соединения, содержащие подвижный водород, как, например, вода (гл. 13 Карбоновые кислоты , разд. Ж.1), спирты <гл, 14 Эфиры карбоновых кислот , разд. А.4), аммиак и амины, присоединяются к кетенам с образованием соответственно карбоновых кислот, их эфиров и амидов. Ацилирование аминов кетенами может осуществляться в присутствии гидроксилсодержащих соединений, поскольку ацилирование гидроксильных групп не протекает с достаточной скоростью в отсутствие кислотного катализатора [100]. Аналогично амины присоединяются к дикетену, являющемуся промышленным продуктом, с образование амидов ацетоуксусной кислоты [101]. Предварительного выделения кетена можно избежать, если исходить из диазодикетона [102], который в смеси с амином при облучении ультрафиолетовым светом в атмосфере азота дает амид [c.395]

Ацилирование кетонов идет с более высокими выходами, если е качестве ацилирующих агентов использовать эфиры кислот с неразветвленной цепью углеродных атомов. Этиловые эфиры карбоновых кислот с разветвленной у а-углерода цепью углеродных атомов дают продукты ацилирования метилкетонов с невысокими выходами даже при использовании в качестве катализаторов амида и гидрида натрия. В этом случае полезно применять фенило-вые эфиры вместо этиловых (вопрос о повышении активности карбонильной группы в сложных эфирах при переходе от алкиловых эфиров к фениловым рассматривался в разделе, посвященном [c.211]

Амиды гидролизуются как в кислой, так и в щелочной среде, образуя исходный амин и карбоновую кислоту. Реакция ацилирова-ния играет очень важную роль в химии аминов. Она используется как метод защиты аминогруппы от нежелательных реакций. Чтобы понять защитную роль ацилирования, необходимо сравнить электронное строение амина и амида. В молекуле амида атом азота участвует в -сопряжен и и с двойной связью С=0 (проявляет +М-эф-фект). Поэтому электронная плотность на атоме азота амида оказы- [c.213]

Различную реакционную способность функциональных производных можно связать со стабильностью уходящей группы (аниона), т. е. использовать тот же подход, что и в случае галогеналканов (см. 4.4.2) и спиртов (см. 5.2.4.2) чем стабильнее уходящая группа, тем легче прогекает реакция, в данном случае реакция ацилирования. Высокая ацилирующая активность галогенангидридов и ангидридов объясняется тем, что при ацилировании они отщепляют стабильные анионы галогенид- и карбоксилат-ионы. Низкая реакционная способность карбоновых кислот, сложных эфиров и амидов связана с малой сгабиль-носгью соответственно гидроксид-, алкоксид- и амид-ионов. [c.271]

Ацилирование. Синтез сложных эфиров и амидов — процесс, называемый ацилировапием, так как именно ацильные группы замещают водород в таких веществах, как вода, спирты, карбоновые кислоты и первичные или вторичные амины. Галоидангидриды кислот — обычные ацилирующие агенты. Их получают из карбоновых кислот следующим образом [c.86]