Оксазол синтез

Одной из наиболее изученных реакций оксазолов является реакция Дильса — Альдера, приводящая к пиридинам, фуранам и производным бицикло [2.2.1] гептана (см. схему 25) и имеющая особое значение в синтезе витамина Ве и различных аналогов пиридоксина (см. подробный обзор [4]). [c.452]

СХЕМА СИНТЕЗА 2,5-ДИФЕН ИЛ-1,3-ОКСАЗОЛ А [c.98]

СХЕМА СИНТЕЗА 2-(4-БИФЕНИЛ ИЛ)-5-(1-НАФТИЛ)-1,3-ОКСАЗОЛА [c.47]

РЕАКЦИИ И СИНТЕЗЫ ИМИДАЗОЛА, ТИАЗОЛА И ОКСАЗОЛА [c.329]

Усовершенствован метод синтеза 2,5-дифенил-1,3-оксазола из ю-бромацетофенона с выходом 77% т. пл. 72°. Библ. 4 назв. [c.221]

Д.-У. р. - первая стадия биосинтеза порфиринов (витамина 12, гема, хлорофиллов и др.). Продукты, образующиеся в Д.-У. р., легко вступают в циклоконденсацию с образованием оксазолов и нек-рых др. гетероциклов, что используется в препаративном синтезе. [c.15]

Пром. способы получения пиридоксина и пиридоксаль-5 -фосфата (лек. формы витамина Bj) основаны на синтезе из алифатич. предшественников (напр., из амида циануксусной к-ты и 1-метокси-2,4-диоксопентана) пиридинового гетероцикла с соответствующими функц. группами в положениях 4 и 5, а также метильной группой в положении 2 и на р-ции Дильса - Альдера оксазолов с диенофилами. Применяют витамин Bg для лечения токсикозов беременных, нек-рых видов злокачественного малокровия, заболеваний нервной системы, себорейного дерматита и др. Суточная потребность взрослого человека 2-2,5 мг. [c.383]

Из а-галогенкарбонильных соединений. Вполне естественно, чтО методы синтеза кольцевых систем оксазола, тиазола и имидазола имеют между собой много общего. Главный и наиболее широко ис- [c.345]

Известны многочисленные методы синтеза гетероциклических аминов, включающие на последней стадии внутримолекулярное взаимодействие нуклеофильного центра (атома кислорода) и электрофильного центра (нитрильной группы), приводящие к аминопроизводным фурана, пирана, оксазолов и другим классам кислородсодержащих гетероциклических соединений, их гидрированным аналогам и конденсированным с ними системам [1, 6, 7, 340-344] [c.56]

Новый метод синтеза, приводящий с высоким выходом к беиз-оксазолам, заключается во взаимодействии о-аминофенолов с нитрилами ряда аллена и ацетилена [32]. Для получения 2-оксо-, [c.459]

Диеновый синтез пиридоксина из замещенных оксазолов и тиазолов [c.350]

Классический метод получения оксазолов — синтез Робинсона-Габриэля, который формально аналогичен циклодегидратации 1,4-дикарбонильных соединений, приводящей к образованию фуранов (разд. 15.13.1.1), — заключается в кислотно-катализируемой циклизации а-ациламинокарбонильных соединений [156]. [c.527]

Хен (из производных оксазола и диенофилов) [66]. Синтез Гарриса заключается в конденсации 4-метил-5-этоксиоксазола с диэтиловым эфиром ма-леиновой кислоты или с динитрилом фумароБОЙ кислоты, или с 2,5-дигид-рофураном. [c.160]

С оксазолами и диенами В. вступают в диеновый синтез с образованием соотв. гидроксидипиридилов и пи-ридилциклоалкенов, В присут. полифосфорной к-ты димеризуются в пиридилзамещенные тетрагидрохинолина (см., напр,, формулу III). [c.372]

Смесь 4,4 - и 2,2 -Д. получают взаимод. пиридина со щелочными или щел.-зем. металлами и послед, окислением образующегося дигядро-Д. хлором или HNO,, индивидуальный 4,4 -Д.-взаимод. пиридина с Zn-пылью в уксусном ангидриде в присут. металлсодержащих катализаторов (Ni, Pd, Fe). Общие методы синтеза других Д. взаимод. соответствующих галогеипиридинов с Си (р-ция Ульмана) диеновый синтез оксазолов с 2- или 4-вииилпиридинами. [c.75]

Дифенил-1,3-оксазол используется как сцинтилляци-онный материал. Из многочисленных способов его синтеза [1—4] в настоящее время применяются два иЗ бензоиламино-ацетофенона и фенилацетальдегида. [c.98]

Нами проверен метод получения 2,5-дифенйл-1,3-оксазола, исходя из ю-бромацетофенона через бензоиламиноацетофе-нон 13]. и внесен ряд изменений, что позволило увеличить выход продукта на 15 /о и сократить время синтеза. [c.98]

Нафтациламид бифенил-4-карбоновой кислоты является полупродуктом синтеза 2-(4-бифенилил)-5-(1-нафтил)-1,3-оксазола [1]. В нижеописываемой методике его предлагается получать взаимодействием хлоргидрата о>аминометил-1-наф-тилкетона [2] с хлорангидридом бифенил-4-карбоновой кислоты 3] в присутствии пиридина. [c.45]

Бифенил-4-карбоновая кислота является полупродуктом синтеза бифенилилзамещенных производных 1,3-оксазола [1]. По литературным данным, эта кислота может быть получена окислением л-терфенила хромовым ангидридом в среде ледяной уксусной кислоты [2], окислением 4-фенилтолуола разбавленной азотной кислотой [3], взаимодействием дифенила с оксалилхлоридом в сероуглероде в присутствии хлористого алюминия [4], а также окислением метил-4-бифенилилкетона гипохлоритом натрия. [c.71]

Классический синтез оксазола основан на катализируемой кислотами циклизации а-ациламинокарбонильных соединений, внешне напоминающей замьикание фуранового кольца (стр. 279). [c.347]

Пятичленные гетероциклы. Наиболее важными являются синтез и реакции пирролов (М-1, М-2, М-3), индолов (М-4, М-5, М-6) и некоторых родственных соединений (изоиндол М-8, индолизин М-7, азапентален М-9), а также представителей группы азолов (пиразолон М-31а, оксазол М-11, изоксазол М-11а, М-12) и, кроме того, некоторые примеры фотохимического (М-11) и термохимического (М-10) превращений гетероциклов. [c.347]

Сложиоэфирная конденсация Синтез изоксазола Фотохимическая изомеризация изоксазола в оксазол (1,5-электроциклизация) [c.617]

Аминомалононитрил оказался удобным полупродуктом синтеза 2-Я-4-циано-5-аминооксазолов [641, 642]. Он конденсируется с ангидридами карбоновых кислот с образованием промежуточных М-аципаминомалононитри-лов, спонтанно циклизующихся в оксазолы [c.99]

Ацилоксазолы, например (59), при термолизе претерпевают перегруппировку Корнфорта (схема 34) н через интермедиат (60) превращаются в изомерные оксазолы (61). Для этой реакции, нашедшей широкое применение в синтезе аланинов, впоследствии был изучен механизм и постулирован интермедиат (62) (реакция первого порядка, слабый эффект растворителя) [23]. [c.455]

Для синтеза оксазолов ранее широко использовали реакции а-галогенкетонов и а-гидроксккетонов с формамидом, приводяш ие к 4- и 5-замеш енным оксазолам, хотя часто с низкими выходами [4]. Применение в этой реакции мочевин и реагентов, полученных на основе тиоцианатов, приводит к 2-амино- и 2-меркаптопроизвод-ным. С более высокими выходами 2-аминооксазолы получали взаимодействием а-гидроксикетонов с цианамидом [24]. [c.456]

Наиболее важная группа синтезов изотиазолов включает циклизацию соединений, содержащих фрагмент N—С—С—С—5. Изотиазолы могут быть получены окислительной циклизацией р-тион-иминов с использованием пероксикислот, галогенов, хинонов, серы и других окислителей (схемы 141, 142) [123, 124]. В одной из модификаций этого метода [122, 132] р-иминоэфиры и р-иминонитрилы превращают в содержащие фрагмент N—С—С—С—5 интермедиаты, которые далее циклизуются (схемы 143, 144). В родственном синтезе оксазолы восстанавливают до енаминокетонов, которые для циклизации в изотиазолы обрабатывают пентасульфидом фосфора и хлоранилом (схема 145) [124]. Этот удобный путь позволяет получить ряд изотиазолов [6в]. [c.512]

Эта ван<ная группа синтезов, имеющая техническое значение, основана на реакции Дильса — Альдера мен<ду замещенными оксазолами или тиазо-лами и различными диенофилами, в результате чего создается основной углеродный скелет молекулы пиридоксина. В качестве диенофилов используются различные дикарбоновые кислоты, их ангидриды, дикарбоновые эфиры, динитрилы, оксиэфиры и др. [c.350]

Описаны и другие варианты гетеродиенового синтеза пиридоксина из замещенного оксазола [172, 181, 182]. [c.354]

Вместо оксазолов для диенового синтеза пиридокснна (I) предложен [c.354]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология