Галоидирование производных бензола

ГАЛОИДИРОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА [c.177]

Влияние катализаторов на соотношение изомеров при галоидировании производных бензола [c.345]

Эта реакция является прототипом меркурирования ароматических соединений, которое часто употребляется для введения в них ртути. Толуол и ароматические соединения с более высокой температурой кипения легко меркурируются уксуснокислой ртутью при атмосферном давлении. Эта реакция имеет даже более общее значение, чем нитрование или галоидирование, не только в ряду производных бензола, но и в ряду гетероциклических соединений, таких, как тиофен, фуран и пиридин. При избытке ароматического соединения (по крайней мере 5 1) полимеризация приобретает лишь второстепенное значение. [c.132]

Наличие бензольного ядра в молекуле фенола обусловливает его способность вступать в реакции замещения, характерные для всех производных бензола, которые мы рассматривали в главе об ароматических углеводородах, — реакции галоидирования, нитрования, сульфирования. Так как гидроксильная группа является ориентантом первого рода, то она очень облегчает протекание этих реакций. Продуктами их являются смеси о- и п-изо-меров. [c.96]

Схемы (А) и (Б) близки схемам, предлагавшимся для реакций электрофильного галоидирования алкилбензолов в боковую цепь с образованием бензилгалогенидов [415—419], а также для реакций поли-метилзамещенных бензоЛов с сульфирующими [420] я нитрующими [421] агентами, приводящих к получению бензильных производных. При обсуждении подобных превраш,ений предпочтение в последнее время отдается схемам типа (Б) (ср. [421]). [c.152]

Для элементарного иода и его соединений с другими галоидами (С1, Вг) довольно характерно каталитическое замещение с участием галоидсодержащих веществ. Галоидирование бензола и его производных [59—71], тиофена [71], серусодержащих веществ [76, 77] с помощью галогенов, межгалоидных соединений или хлористого сульфурила катализируют неводные растворы иода а также 1С1, 1С1з, Шг. В неводных растворах иода происходит ацилирование ароматических веществ бензоилхлоридом [51] и уксусным ангидридом [51, 52], конденсация анилина с хлористым бензилом [54], сульфирование производных бензола [79]. [c.526]

Для разделения углеводородов также были использованы ионообменные смолы. Ямада с сотр. [44] рассмотрели зависимость между коэффициентами распределения производных бензола на сильных катионообменных смолах в Н- и Na-фopмax на основе стирола биорад В10-Еа(1 AG(50W-X8) и их химическими структурами. Результаты исследований других работ, касающихся разделения углеводородов и галоидированных углеводородов, как с точки зрения анализа веществ, так и используемых сорбентов приведены в табл. 17.6. [c.20]

Скорость изотопного обмена водородом между углеводородами и их производными и водой в кислой среде выявляет основность углеводородов, в щелочной среде — их кислотность, а это связано с электронной плотностью вблизи данного атома водорода и, следовательно, с его реакционной способностью в данном положении в молекуле. Действительно, скорость обмена совпадает с легкостью протекания реакций алкилирования жирноароматических углеводородов олефинами, нитрования, сульфирования и галоидирования ароматических углеводородов. Скорость обмена водородом производных бензола в орто-положении зависит от характера заместителя и меняется в ряду Р > СРз > > ОСбНб > СбН5 > N(СНз)г > Н > СНз, что связано с электронной плотностью у атома водорода. Чем левее заместитель в вышеприведенном ряду, тем больше оттянуты электроны к углероду, а в случае заместителя СНз электронная плотность у водорода увеличивается и скорость обмена уменьшается. Уменьшается и реакционная способность водорода в орто-положении. Скорость обмена галоидными атомами галоидорганических соединений с ионами галоидов совпадает со скоростями реакций замещения галоидов на другие галоиды, гидроксил, ОСНз-группу и т. п. [c.506]

Прн конденсации пафталииа и его производных с алкилгалогенидами, например беизилхлоридом, в силу указанных выше обстоятельств образуются только маслянистые массы. При.менение более глубоко галоидированных производных гомологов бензола, например ксилилендихлорида, приводит к твердым смолам. Катализаторами служат незначительные количества Ре или его соединений, затем А1 в порошке и медная бронза. Смолы пригодны для пропитки, а совместно с производными целлюлозы и для пластических масс . [c.557]

Действие галоидов (реакция галоидирования). Хлор и бром-производные бензола получаются непосредственным действием на него хлора или брома. В зависимости от количества галоида и времени действия можно получить и моно- и дигалоидопроизвод-ные бензола. В присутствии хлористого алюминия как катализатора все атомы водорода в бензоле замещаются на хлор. Получается гексахлорбензол [c.98]

Образование производных антрацена может зависеть от промежуточного образования галоидированных алкилпроизводных бензола. Было показано, что хлористый алюминий реагирует с а-хлорэтилбензолом с образованием и езо-диметилдигидроантрацепа [44] [c.427]

Из рисунка видно, что для проявления максимального стимулирующего влияния на физическую выносливость требуется, чтобы дипольный момент был в пределах 1-2 D. На этот диапазон значений приходятся дипольные моменты галоидированных бензолов. На Рис. 18 показана зависимость между величиной дипольного момента соответствующего производного бензола и степенью развития каталепсии после введения крысам исследуемых веществ, а затем трифтазина. [c.215]

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксил, например, СеНзОН. Те ароматические соединеиия, в которых гидроксил замешает водород в боковой цепи, называются ароматическими спиртами, например, СбНб — СН2ОН — бензиловый спирт. Фенолы, в отличие от спиртов, обладают слабокислотными свойствами. Это выражается в том, что они легко вступают в реакцию со щелочами, образуя соединения, аналогичные алкоголя-там, называемые фенолятами. Простейший фенол называют карболовой кислотой. Для фенолов, кроме реакций замещения водорода гидроксильной группы, характерны реакции замещения водорода в бензольном ядре, например, реакции галоидирования, нитрования и сульфирования. Эти реакции протекают легче, чем у бензола, так как наличие гидроксильной группы в ядре резко увеличивает подвижность атомов водорода в орто- и пара-положении. [c.45]

Галоидирование окисей третичных фосфинов и органических производных ф о с ф н-новой и фосфоновой кислот. Прп действии пятихлористого фo фopa - или хлористого тионила- на окиси третичных фосфинов в среде органического растворителя, обычно бензола, получаются триорганоднхлорфосфораны (реакцию завершают при слабом нагревании) [c.270]

Проме/куточными продуктами в даниом случае могут являться галоидпроизводные трифенилметана, конденсирующиеся в флуорепы с отщеплением хлористого водорода. Об отрицательном влиянии хлора на реакцию Фриделя — Крафтса можно заключить из следующего факта бензол и четыреххлористый углерод образуют дифенилдихлорметан с выходом в 90% [418], тогда как с о-дихлорбензолом выход соответствующего галоидпро-изводного составляет только 26% [415]. Низкий выход ожидающихся по реакции Фриделя—Крафтса продуктов с галоидированными бензолами объясняется возможным образованием сложных, полициклических соединений, подобных найденным при получении производных флуорена. [c.174]

Внервые соединения металлов в качестве катализаторов галоидирования ароматических соединений были применены Г. Г. Густавсоном, осуществившим в 1877 г. бромирование бензола и его производных в присутствии бромистого алюминия. [c.182]