Пиримидиновые фосфаты

Пиримидиновые фосфаты, например УДФ [c.140]

Положение усложнялось еще и тем, что в ДНК обнаружили четыре типа нуклеотидов. В этом смысле строение молекулы ДНК в высшей степени нерегулярно. Правда, эти четыре нуклеотида не очень отличаются друг от друга в каждом из них содержатся те же сахар и фосфат. Различия зависят лишь от азотистых оснований — либо пуриновых (аденина и гуанина), либо пиримидиновых (цитозина и тимина). Но поскольку в связях между нуклеотидами участвуют только фосфаты и сахара, наше предположение о том, что все нуклеотиды соединены в единое целое однотипными химическими связями, оставалось в силе. Поэтому при постройке моделей мы намеревались исходить из того, что [c.39]

В 1868 г. швейцарский врач И.Ф. Мишер выделил из ядер лейкоцитов вещество кислой природы, которое он назвал нуклеином позже это вещество начали называть нуклеиновой кислотой. Благодаря работам А. Косселя в 1891 г. стал известен состав нуклеиновых кислот. После гидролиза в них обнаружили сахар, фосфат и азотистые основания пуриновые и пиримидиновые. [c.42]

Оротидин (57) и его б -фосфат являются ключевыми интермедиатами в биосинтезе пиримидинов [98]. Пиримидиновое кольцо в (57) синтезируется ферментативно из карбамилфосфата и [c.171]

Нуклеиновые кислоты могут быть разделены на два класса рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). И те, и другие являются линейными полимерами нуклеотидов, состоящих из пуриновых или пиримидиновых оснований нуклеиновых оснований), углевода и фосфата. [c.109]

Нуклеиновые кислоты — углеводы. При распаде углеводов образуется рибозо-5-фосфат, совершенно незаменимое соединение для биосинтеза пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов. Составные части пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов — ,П-рибоза и дезоксирибоза — поступают в нуклеиновые кислоты за счет распадающихся углеводов. [c.458]

Распад нуклеиновых кислот может служить источником соединений для биосинтеза углеводов. Так, высвобождаемая при гидролизе пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов рибоза, включаясь в общий круговорот углеводов в организме, может переходить в рибозо-5-фосфат, из которого легко строится глюкозо-6-фосфат. [c.458]

Цепь нуклеиновой кислоты состоит из остатков пентозы, соединенных между собой фосфатными мостиками. Пуриновые и пиримидиновые основания соединены с сахарами гликозидными связями. Фрагмент основание — сахар — фосфат [c.399]

Во всех рентгеноструктурных исследованиях пуриновых и пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот отмечается, что атомы, составляющие кольца, лежат приблизительно в одной плоскости (отклонения находятся в пределах ошибки эксперимента). На выход атомов из среднеквадратичной плоскости обычно влияет наличие заместителей в гетероциклических кольцах. Так, в молекуле аденозин-5 -фосфата [16]. плоскость амино-группы составляет 25° с основанием. Видимо, по этой причине атом С5 лежит на 0,043 А ниже, а атом N1 — на 0,051 А выше плоскости кольца. Во всех структурах отклонение атома С1 сахара от плоскости основания довольно велико (до 0,2 А), что приводит к тому, что угол гликозидной связи с гетероциклом достигает 5—8°. [c.174]

Существует несколько классов пиримидиновых фосфатов уридин-, цитозин- и инозинфосфаты. Уридиновые нуклеотиды играют важную роль в метаболизме углеводов. Общее строение иОР-углеводов показано на схеме 8.19 [25]. иОР-углеводные ко- [c.214]

Синтезы пуриновых и пиримидиновых оснований и нуклеозид-фосфатов могут быть представлены несколькими правдоподобными схемами. Важным исходным веществом был, по-видимому, циа-новодород, термодинамическая устойчивость которого при высоких температурах обеспечивала необходимую концентрацию его в первичной атмосфере. Кальвин указал на обращение знака AG реакции образования H N при 1050 К выше этой температуры AG становится отрицательной, В реакции [c.379]

АСПАРТАТ-КАРБАМОИЛТРАНСФЕРАЗА (карбамоил-фосфат L-аспартат карбамоилтрансфераза), фермент класса трансфераз, катализирующий первую р-цию в цепи биосинтеза пиримидиновых нуклеотидов [c.210]

Дезоксинуклеотнды (IV и V) с очень малым выходом могут быть получены при гидролизе ДНК, причем при химическом гидролизе образуются 5 -замещенные фосфаты и 3 -, б -дифосфаты, а при ферментативном гидролизе могут быть получены любые монофосфаты. Для получения пиримидиновых дезоксинуклеотидов можно пользоваться и ферментативным, и химическим гидролизом, для получения производных пуринового ряда обычно только ферментативным. [c.216]

Выбор между ЭТИМИ возможностями удалось сделать после того, как были найдены специфические ферменты, гидролитически отщепляющие остаток фосфорной кислоты только от третьего углеродного атома рибозного остатка и не затрагивающие эту группировку, если она связана с С(2). Указанная специфичность ферментов была проверена путем дефос-форилирования 2 -фосфатов и З -фосфатов нуклеозидов, из которых только вторые расщеплялись. Оказывалось, что эти ферменты — панкреатическая р.ибонуклеаза для пиримидиновых нуклеотидов и нуклеаза селезенки для пуриновых — легко гидролизуют рибонуклеиновые кислоты, полностью расщепляя их до мононуклеозидов. Это ясно показывает, что в РНК имеется налицо только 3 -5 -связь, так как только эта связь может подвергаться действию указанных специфических ферментов. Общая структура РНК может быть представлена в виде (IV). [c.248]

Из панкреатической железы была выделена рибонуклеаза, полученная в 1940 г. в кристаллическом состоянии. Она действует на РНК, расщепляя фосфоэфирную связь присоединенного к положению 3 пиримидинового нуклеозида (см. гл. 22.3). Особенности ее действия были исследованы Маркхамом и Смитом, которые показали, что первичными продуктами действия этой РНазы на РНК являются 2, 3 -циклофосфаты уридина и цитидина (47). Они в свою очередь на следующей стадии ферментативной реакции мед ленно гидролизуются до З -фосфатов [60]. Для пуриновых остат ков в то время не было аналогичных ферментов, обладающих по добной специфичностью. (Такодиастаза была открыта позднее) Однако в руках исследователей была фосфодиэстераза селезенки которая действует как экзонуклеаза н дает все четыре рибонук леозид-З -фосфата. [c.58]

Далее на двух схемах суммированы данные о взаимопревращениях пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, а также о связи их с синтезом нуклеиновых кислот. Как видно из схем, в образовании пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов специфическое участие принимает ФРПФ, являющийся донором фосфорибозильного остатка в биосинтезе как оро-тидин-5 -фосфата, так и ИМФ последние считаются ключевыми субстратами в синтезе нуклеиновых кислот в клетках. [c.477]

Спектр поглощения рибофлавин-5 -фосфата — "Кцякс ( ) в воде 445 (12,5 10 ), 373 (10,4-10 ), 266 (31,8-10 ) нм. ФМН обладает желто-зеленой флуоресценцией в ультрафиолетовом свете с 25 нм. Он неустойчив в водных растворах на свету, в кислых растворах в темноте относительно стабилен, в щелочных растворах довольно быстро разлагается с расщеплением пиримидинового цикла. ФМН начинает подвергаться гидролитическому расщеплению в водных растворах в темноте при температуре выше 80° С при 100° С за 48 ч среди продуктов распада обнаруживается около 70% рибофлавина и около 15% люмифлавина 1349]. Для стабилизации ФМН в водных растворах используют этилендиаминотетрауксусную кислоту [3501. РМФ является двухосновной кислотой с двумя точками перехода — при pH 4,5 и 8,5. Он образует хорошо растворимую в воде натриевую соль, которая растворима примерно в 200 раз больше, чем рибофлавин. Бариевая соль нерастворима в воде. [c.549]

Поскольку встречающиеся в природе пурины представляют собой амино-и/или кислородсодержащие производные, нет ничего удивительного в том, что большинство работ по химии пуринов имеет отношение к таким производным, и вследствие этого примерам простых реакций, таких, как в других главах, где они приведены как типичные, будет уделено ограниченное внимание. Изучение пуринов началось с интереса к встречающимся в природе производным, поэтому используется в основном тривиальная номенклатура. Нуклеозиды представляют собой производные сахаров [в основном 9-(рибозиды) или 9-(2 -дезок-сирибозиды)] и пуриновых (или пиримидиновых) оснований. Например, адено-зин представляет собой 9-(рибозид) аденина, который, в свою очередь, имеет тривиальное название 6-аминопурин, а нуклеотид — это 5 -фосфат (или ди-, или трифосфат) нуклеозида, например, аденозин-5 -трифосфат (АТФ). [c.576]

При биосинтезе гистиДина третий углеродный атом имидазольного кольца и атом азота происходят из пиримидинового кольца аденозина. Взаимодействие АТФ с 5-фосфорибозилпирофосфатом приводит к 1-М-(5-фосфорибозил)-аденозин-5 -фосфату ХСУП, который реагирует далее с глутамином, расщепляясь па 5-амино-4-карбоксамиДо-1-(5 -фосфорибо-зил)-имидазол ХС Т11 и имидазолглицеринфосфат ХС1Х. Последний превращается через ряд стадий в гистидин. [c.403]

Четыре простых пиримидиновых р ибо нуклеотида, полученных щелочным гидролизом рибонуклеиновых [458] (уридиловой и цитидиловой) кислот, являются 2 - и З -фосфатами нуклеозидов уридина и цитидина [459а]. 5 -Фос-фаты уридина и цитидина найдены в энзиматических гидролизатах рибонуклеиновых кислот [460]. Монофосфаты этих соединений синтезированыфосфорили-рованием соответствующих нуклеозидных производных [461]. 2, 5 - и 3, 5 -Дифосфаты уридина и цитидина найдены в продуктах гидролиза рибонуклеиновых кислот змеиным ядом [462а] . Были синтезированы циклические 2, З -фос-фаты уридина и цитидина, встречающиеся в гидролизатах рибонуклеиновых кислот под действием рибонуклеазы [463]. [c.257]

Пиримидиновые нуклеозиды и нуклеотиды. При регулируемом гидролизе рибонуклеиновых кислот энзиматическими или химическими методами может образоваться каждый из четырех рибонуклеозидов—аденозин, гуанозин, цитидин и уридин,— их монофосфаты (по три от каждого) или, в случае уридина и цитидина, их 2, 5 - и 3, 5 -дифосфаты. При энзиматическом гидролизе дезоксирибонуклеиновых кислот получаются дезоксирибонуклеозиды и их -фосфаты,- являющиеся производными аденина, гуанина, тимина, цитозина, 5-ме-тилцитозина и 5-оксиметилцитозина 3, 5-дифосфаты пиримидиновых дезокси- [c.255]

Для нуклеотидов используют два вида названий (табл. 13.1). Одно включает наименование нуклеозида с указанием положения в нем фосфатного остатка (например, аденозин-З -фосфат, ури-дин-5 -фосфат), другое строится с добавлением суффикса -овая кислота к названию остатка пиримидинового (например, 5 -уриди-ловая кислота) или пуринового (например, З -адениловая кислота) оснований. [c.440]

Образовавшиеся нуклеозиды в животных тканях чаще всего деградируют фосфорилитически путем переноса остатка рибозы на свободную фосфорную кислоту с образованием рибозо-1-фосфата и азотистого основания пуринового или пиримидинового ряда. [c.425]

Метаболические пути, ведушие к образованию пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, различаются в основном тем, на каком этапе синтеза возникает ТУ-гликозидная связь. При синтезе пуринов эта связь образуется на первом этапе, и циклическая система строится уже после того, как связь образовалась. В отличие от этого синтез пиримидинового кольца завершается еше до образования связи между этим кольцом и рибозо-5-фосфатом. [c.429]

Рибонуклеазв А специфически гидролизует РНК по пиримидиновым основаниям конечными продуктами (после расщепления циклофосфатов) являются пиримидиновые нуклеозид-3 -фосфаты и олигонуклеотиды, содержащие 5 -ОН- и 3 -фосфатную группы [c.312]

Пурином называют конденсированную гетероциклическую систему, построенную сочленением пиримидинового и имидазольного колец. Пурины играют важную роль в живой природе, так как, наряду с уже упоминавшимися пиримидиновыми нуклеотидами, участвуют в биосинтезе нуклеиновых кислот. Сушествуют всего два нуклеиновых основания пуринового ряда аденин 6.737 и гуанин 6.738. Их рибозиды и дезоксирибозиды называются соответственно аденозин 6.739 и дезоксиаденозин 6.740, гуанозин 6.741 и дезокси гуанозин 6.742. Они объединяются под общим названием пуриновых нуклеози юв. Фосфаты их именуются нуклеотидами. Во всей живой природе распространены метаболически связанные с ними инозин 6.743 и ксантин 6.744. Кроме того, в состав РНК входят так называемые минорные нуклеиновые основания, как пуриновые, так и пиримидиновые. Их количественное содержание в РНК незначительное, но структурное разнообразие велико. В качестве примера можно назвать деазапурин квеуин 6.745, найденный как минорный компонент РНК многих организмов, в том числе у млекопитающих. [c.590]

Нуклеиновые кислоты являются биополимерами, состоящими из четырех разных мономеров — нуклеотидов, связанных между собой фосфодиэфирными связями между 5 -фосфатом одного нуклеотида и З -гидрок-сильной группой углеводного компонента соседнего нуклеотида. Нуклеотиды состоят из трех компонентов пиримидинового или пуринового основания, связанного с углеводным компонентом (рибозой или дезоксирибо-зой), и фосфорной кислоты, этерифицирующей углевод по 2, 3 или (наиболее часто) 5 углеродному атому. Нуклеотиды являются сильными кислотами. Они называются соответственно входящему в их состав азотистому основанию — адениловой, гуаниловой, тимидино-вой, цитидиловой и уридиловой кислотами. [c.94]

По-видимому, оно связано с участием флавопротеида, причем потребность в НАДФ является косвенной. Образование других пиримидиновых оснований из оротовой кислоты происходит при участии производных рибозила. Так, из оротовой кислоты образуется оротидин-5 -фосфат. [c.466]

Все известные РНК-азы растений могут полностью гидролизовать РНК до образования рибонуклеозид-2, 3 -циклофосфатов. Ферменты растений отличаются от РНК-аз животных тем, что они катализируют расщепление связей между любыми различными нуклеотидами. Однако имеются данные, что РНК-аза растений с большей скоростью гидролизует связи, образованные гуанози-ном. РНК-аза из райграсса и очищенная РНК-аза из шпината катализировали также гидролиз и пиримидиновых, и пуриновых нуклеозидциклофосфатов с образованием соответствующих нуклео-3 ид-3 -фосфатов. РНК-аза из табака и гороха медленно расщепляла циклические фосфаты пуриновых нуклеозидов и не проявляла никакой активности по отношению к циклическим фосфатам пиримидиновых нуклеозидов. [c.481]

Нуклеотиды являются низкомолекулярными фосфатами Ы-глюкозидов пуриновых и пиримидиновых оснований и обладают свойствами кислот. Эти свойства нуклеотидов в основном обусловливают методы их выделения, очистки и идентификации. Ниже приводится схема изучения свободных нуклеотидов, составленная на основе работ Берквиста [7] — [9], Шебеста и Шорма [13], [14] и апробированная нашей лабораторией. [c.46]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология