Биосинтез терпенов и стероидов

Рис. 14.10. Биосинтез терпенов и стероидов.

БИОСИНТЕЗ СТЕРОИДОВ И ТЕРПЕНОВ [3.7.5] [c.697]

Биосинтез терпенов и стероидов [c.492]

БИОСИНТЕЗ СТЕРОИДОВ И ТЕРПЕНОВ [c.9]

Пренильная группа изопентенилпирофосфата служит прямым предшественником в биосинтезе терпенов, каротиноидов и стероидов (рис. 12-11) [75—78]. Образование этой пятиуглеродной разветвленной структуры обсуждалось уже ранее (гл. И, разд. Г, 10 рис. 11-8) и схематически изображено на рис. 12-11. Один из этапов синтеза мевалоновой кислоты, а именно двухступенчатое восстановление З-окси-З-ме-тилглутарил-СоА, является строго регулируемой реакцией. Предполагается, что у человека скорость этой реакции в печени определяет интенсивность биосинтеза холестерина [44, 79]. Активность фермента снижается по принципу обратной связи при накоплении холестерина или его метаболитов. [c.563]

В последующих разделах будут рассмотрены главным образом процессы обмена трех важнейших для питания человека классов соединений углеводов, жиров и белков. Биосинтез других природных веществ — алкалоидов, терпенов и стероидов был уже кратко описан в соответствующих предшествующих разделах 3.5.1 и 3.7.8. [c.698]

Структурный фрагмент изопрена входит в состав многих природных соединений — каучук, витамин А и т. д., основа при биосинтезе терпенов, стероидов и т.д. [c.343]

Важно при этом, что первые стадии биосинтеза терпенов лежат в основе синтеза еще одной многочисленной группы природных соединений -стероидов. [c.234]

Конкретным свидетельством в пользу действительно существующей связи биогенеза терпенов и стероидов служит тот факт, что изотопно меченный ланостерин в тканях печени превращается в холестерин. Более того, весьма вероятно, что именно ланостерин является основным промежуточным соединением при образовании холестерина из уксусной кислоты, которая, как будет показано ниже, является сырьем для биосинтеза терпенов и стероидов. Таким образом, проблема биосинтеза стероидов в своей значительной части оказывается связанной с биосинтезом терпенов. [c.573]

Вследствие этого ацетилкофермент А может вступать в биологический эквивалент конденсации Кляйзена, образуя ацетоацетил-кофермент А (схема (54) . Важность этой реакции состоит в том, что она, по-видимому, является первой стадией биосинтеза мевалоната и, следовательно, терпенов и стероидов [69]. Обратимая реакция, представленная на схеме (54), сдвинута влево и, вероятно, эффективна только в силу необратимой стадии далее в биосинтетической цепи. [c.614]

Биосинтез стероидов и терпенов исходит из ацетилко фермента А (СНзСО—5—СоА) [c.697]

Направление научных исследований расчет молекулярных орбит электронная корреляция применение квантовой механики к изучению проблем в области валентности, спектроскопии и межмолекулярных сил ИК-спектры и ЯМР высокого разрешения кинетика и механизм неорганических окислительно-восстановительных реакций реакционная способность связи углерод — металл амиды металлов и неметаллов кинетика реакций в газовой фазе, реакций гидрирования и полимеризации неорганические полимеры органические соединения бора, фосфора, кремния, германия, олова влияние у-излучения на металлорганические соединения калориметрия металлорганических соединений рентгеноструктурный анализ природных веществ химия производных ацетилена, алкалоидов, терпенов и стероидов биосинтез метаболитов плесени моделирование системы энзимов. [c.273]

К жирорастворимым витаминам относят витамин А и группу витамина D, а также витамины К, Е и Q. Все эти соединения относятся к продуктам обмена шунта терпенов, хотя и синтезирующихся на разных его этапах А —на пути биосинтеза каротиноидов, D-стероидов, Q, К и Е — при частичной циклизации фарнезола или сквалена. Представители почти всех этих витаминов (кроме К и Е) обнаружены у грибов, и они синтезируют их настолько хорошо, что потребность в них у этих организмов, как правило, отсутствует. [c.134]

Кофермент А является участником реакций, связанных с биосинтезом аминокислот, высших жирных кислот, фосфолипидов, пуринов, терпенов, стероидов, порфиринов, он участвует в синтезе лимонной, глутаминовой, гиппуровой [142] кислот, аргинина, пролина и др. [c.85]

Алкилирование алкенов карбокатионами в биохи-мических реакциях. Важной стадией наращивания углеродной цепи в биосинтезе терпенов и стероидов Т является присоединение аллильного карбокатиона III к З-метил-З-бутенилдифосфату (изопентенилдифосфа-ту), приводящее к получению предшественника монотерпенов — геранилдифосфата (см. 14.2.4). [c.131]

Процессы этого типа имеют большое значение в биосинтезе стероидов, тетра- и пентацнклических терпенов. Например, 2,3-оксид сквалена в условиях ферментативного катализа превращается в даммарадиенол [c.197]

Фарнезол, душистый компонент ландыша, представляет собой ациклический терпецопый спирт. Одно из его простых производных — фарнезил-иирофосфат — является промеигуточным продуктом в биосинтезе стероидов и более сложных терпенов. [c.521]

При введении радиоактивного изотопа в виде простого химического соединения в живой организм образуются более сложные продукты, содержащие радиоактивный атом. Биосинтетический способ получения меченых соединений применяют в тех случаях, когда химический синтез этих веществ слишком сложен. Этот способ был использован для метки многих природных соединений, например белков, полисахаридов, нуклеиновых кислот, пуринов, пиримидинов, витаминов, гормонов, стероидов, алкалоидов, терпенов, карбоновых кислот, аминокислот, жиров и жирных кислот из радиоизотопов чаще всего применяют и Р -. Биосинтезы приводят обычно к неспецифически меченным соединениям с низким выходом требуемого продукта. Однако, если большая часть образующихся меченых соединений может быть использована для различных целей, то их биосинтез экономически выгоден. [c.683]

В течение нескольких последних десятилетий химики и биохимики поделили сферы интересов в области молекулярных аспектов биологии. Сферой биохимиков стала динамика живой клетки, ее отдельные функции и их контроль. Интересы химиков-органиков сфокусировались на изучении аккумулирующихся в клетках метаболитов первичных метаболитов (углеводов, белков, нуклеиновых кислот, липидов, стероидов) и множестве вторичных метаболитов (алкалоидов, терпенов, фенолов, хннонов и разнообразных микробных антибиотиков). Это разделение сфер интересов не должно заслонять общие цели. Поэтому, хотя в последующих главах и в тексте всей книги основное внимание при обсуждении биосинтеза уделяется темам, представляющим особый интерес для химиков, мы считаем необходимым рассматривать результаты исследований прежде всего исходя из наших знаний о промежуточном метаболизме и двух фундаментальных биосинтетических процессах — фотосинтеза и фиксации азота, являющихся исходным пунктом и основой для последующего анализа путей биосинтеза. [c.396]

Терпены, структура которых построена из изопреновых звеньев, имеют большое значение в качестве исходных продуктов для биосинтеза стероидов и других биологически активных веществ, Сообшается о синтезе ряда фторсодержащих терпенов, которые, как ожидается, могут обладать физиологической активностью, а также найти применение при исследовании механизма биосинтеза. [c.544]

Алкалоиды представляют собой гетерогенную группу веществ, обладающих по меньшей мере двумя общими призиаками все опи встречаются в растениях и содержат обычно один атом азота, обладающий основными свойствами. В отличие от того, что имеет место в случае терпенов или стероидов, биосинтез которых идет от одного общего предшественника и, следовательно, имеет объединяющую основу, при изучении биосинтеза алкалоидов мы сталкиваемся со зна-чите.тьно большим разнообразием. Поэтому настоящую главу нам пришлось разделить на ряд разделов, каждый из которых носвящен в основном биосинтезу какого-либо одного структурно обособленного самостоятельного класса алкало- [c.311]

Биосинтез алкалоидов изучен в значительно меньшей степени, чем биосинтез ряда других соединений, нанример, стероидов и терпенов. Так, фактически нет ни одного случая, когда путь биосинтеза того или иного алкалоида был изучен в деталях. Для алкалоидов до сих нор также еще не осуществлен завершающий этан всякого исследования промен<уточпого обмена — вычленение и изучение индивидуальных ферментативных реакций. Поэтому общую картину приходится в данном случае рисовать очень широкими мазками. Возможно, что многие гипотезы, которыми мы пытаемся помочь делу, окажутся наивными в свете дальнейших исследований. Наконец, даже в тех случаях, когда мы располагаем значительным количеством экспериментальных данных, реальные биологические иредшествепиики остаются невыясненными. [c.311]

Химическое отделение Направление научных исследований электрические и механические свойства молекулярных кристаллов термодинамика смесей жидкостей диффузия газов фториды металлов и неметаллов неводные растворители спектроскопия неорганических комплексов вольфрама термическая диссоциация неорганических комплексных соединений кондуктометрическое титрование кинетика неорганических реакций реакции лигандов магнетохимия химия металлорганических соединений ароматические соединения окисление фенола биосинтез нтеридинов химия антибиотиков и других лекарственных веществ ЯМР- и ИК-спектроскопия стероидов и алкалоидов химия терпенов и гетероциклических соединений реакции металлсодержащих хелатов р-дикетонов алкалоиды и природные хиноны физические свойства и строение полимеров гетерогенный катализ. [c.271]

Исходя из того что сквален и ланостерин являются промежуточными продуктами в биосинтезе холестерина, Ружичка с сотрудниками дал [62] общую схему — биогенетическое правило изопрена — для биогенеза терпеноидов и стероидов (см. стр. 461). В 1955 г. была предложена более широкая схема [104], которая, принимая во внимание стереохимиче-ский аспект циклизации алифатических предшественников, позволяет а priori вывести не только структуры, но также и конфигурацию различных терпенов, в особенности тритерпенов. [c.472]

Стероиды —соединения, относящиеся к классу липидов,— именуют по-разному терпеноидами, терпенами, изопреноидами, полиизопреноидами или изопентеноидами.-Эта обширная группа веществ объединена одним общим признаком все они, как полагают, биогенетически связаны с одним и тем же исходным соединением — изопреном (СбНв). В опытах с мечеными атомами было показано, что при биосинтезе терпеноидов в самых разных организмах и системах протекают одни и те же реакции. Эти реакции показаны на фиг. 1. [c.9]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология