Геометрическая изомерия Цис-транс изомерия

Дайте определение понятиям структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные) изомеры, геометрические изомеры, оптические изомеры. Определите вид изомерии у каждой пары соединений. Сравните физические и химические свойства изомеров а) бутан и изобутан б) 1,3-бутадиен и 2-бутин в) цис- и транс-2-бутены г) право- и левовращающий 2-бромбутаны д) 8-цис- и 5-т/занс-1,3-бутадиены. [c.35]

Изображенные на рис. 8 модели показывают, что двойная связь препятствует вращению соединенных ею атомов вокруг линии связи. Поэтому строение молекул й и б в пространстве зафиксировано расстояние между метильными группами в каждой из них различно, и, следовательно, размеры этих молекул неодинаковы. Такое различие в пространственном строении приводит к различию в свойствах (см. данные, приведенные под формулами), т. е. соединения а и б являются изо-мерами. Изомерия, которая основана на различном пространственном расположении атомов или групп при атомах, соединенных двойной связью, называется геометрической изомерией, а соответствующие изомеры — геометрическими изомерами. Те из них, в которых группы расположены по одну сторону плоскости двойной связи, называются цис-изомерами, а те, в которых группы направлены в разные стороны,— тракс-изомерами. Геометрическую изомерию называют также Чис-транс-изомерией. [c.66]

Гибридные состояния углерода и 5р. Строение и особенности двойной и тройной связи. Изомерия и номенклатура этиленовых и аце тиленовых у1 леводородов. Геометрическая цис-, транс-) изомерия Способы получения. Физические и химические свойства алкенов и ал кинов. Реакции присоединения. Правило В. В. Марковникова. Исклю чение из этого правила (Хараш). Реакции окисления. Полимеризация Свойства ацетиленового водорода. Классификация и получение диено вых углеводородов. Физические и химические свойства. Эффект сопря жения. 1,4-Присоединение, Диеновые синтезы. Полимеризация диено вых углеводородов. Каучуки синтетические и натуральные. УФ и ИК спектры этиленовых и ацетиленовых углеводородов. [c.169]

СТЕРЕОИЗОМЕРЫ — вещества, молекулы которых при одинаковом составе и порядке химической связи атомов (одинаковом химическом строении) имеют различное пространственное строение, проявляющееся в различии физических и химических свойств. Различают геометрические (цис-, транс-)изомеры и оптические (зеркальные) изомеры [c.238]

Укажите, для каких из указанных ни-соединений возможна геометрическая цис-транс-изомерия, и изобразите структуры изомеров а) 2,3-дихлорбутан б) 2,3-дихлор-2-бутен [c.438]

Кротоновая кислота, кроме того, может существовать в виде двух геометрических (цис-, транс-изомеров) [c.151]

Образование в качестве интермедиата бромониевого иона (15) подтверждается тем, что при присоединении брома к геометрическим изомерам бутена-2 с почти количественными выходами получаются различные диастереомеры 2,3-дибромбута-на. Из цис-бутена-2 (16) образуется трео-изомер (рацемическая смесь или 5-форм), а из транс-бутена-2 (17) —эритро-изомер (неактивная л(езо-форма) [c.19]

В случае геометрической изомерии транс-изомеры, как пра-вило, кипят при несколько более низкой температуре, чем соответствующие цис-формы (табл. 76). [c.265]

Известны три вида изомерии структурная, пространственная (стереоизомерия) и поворотная (конформационная). Пространственная изомерия включает геометрическую (цис-, транс-) изомерию и оптическую (зеркальную) изомерию, [c.215]

Для проверки подлинности жиров определяют температуру плавления, число омыления, йодное число. Подлинность оливкового масла, часто применяющегося в аптеках, проверяют наряду с указанными пробами также элаидиновой пробой на испытуемое масло действуют азотистой кислотой, встряхивают поставляют на сутки. Если испытуемое масло является оливковым, оно затвердевает в плотную массу. В основе этой пробы лежит превращение остатков олеиновой кислоты (цис-изомера), входящих в состав триглицеридов оливкового масла в большом количестве, в геометрический изомер (транс-изомер) — в остатки элаидиновой кислоты (стр. 190). Как элаидиновая кислота, так и ее триглицериды являются твердыми телами. [c.203]

Для соединений этого типа характерна геометрическая (цис—транс) изомерия. [c.615]

Для проверки подлинности жиров определяют температуру плавления, йодное число. Оливковое масло идентифицируют, пользуясь наряду с указанными пробами также элаидиновой пробой на испытуемое масло действуют азотистой кислотой, встряхивают и оставляют на сутки. Если масло оливковое, оно затвердевает в плотную массу. В основе этой пробы лежит превращение остатков олеиновой кислоты (цис-изомера), входящих в состав триглицеридов оливкового масла в большом количестве, в геометрический изомер (транс-изомер)— в остатки элаидиновой кислоты [c.251]

Наличие геометрических стереоизомеров было подтверждено методом гидрирования, так как при гидрировании каучука и гуттаперчи образуются одни и те же продукты—гидрокаучуки. Это объясняется тем, что в результате гидрирования в молекулах обоих веществ утрачивается 1(/(с-транс-изомерия (вследствие превращения скрученных форм в линейные пропадает эластичность каучука). [c.354]

Изомерия, связанная с расположением боковых цепей в пространстве,— геометрическая (цис-, транс-) изомерия [c.264]

Для каких из приведенных ниже кислот возможна геометрическая (цис-транс-) изомерия Напишите формулы цис- и транс- изомеров [c.53]

Изомерия окси- и оксокислот зависит от изомерии углеродного скелета и положения гидроксила или карбонила. Кроме того, для окси-кислот характерна пространственная изомерия или стереоизомерия, обусловленная различным пространственным расположением атомов при одинаковом порядке связи между ними. Один вид стереоизомерии рассматривался ранее — цис-транс или геометрическая изомерия. Второй вид изомерии, особенно характерный для оксикислот, но встречающийся постоянно и в других классах органических соединений, называется оптической (так как такие соединения оптически активны, вращают плоскость поляризации) или зеркальной изомерией. Появление изомеров обусловлено почти полной асимметрией молекул данного соединения. [c.69]

Для каких циклопарафинов, выведенных в 14.3, возможна геометрическая [цис-, транс-) изомерия Напишите перспективные формулы геометрических изомеров. Назовите их. [c.82]

Для палладия и платины (см. гл. 9), как и других платиновых металлов, характерно образование ацидокомплексов (хлоридов, нитридов, роданидов, цианидов), аммиакатов и других комплексов. В комплексах палладия и платины с неоднородной внутренней координационной сферой (см. 9.5) проявляется геометрическая (цис — транс) изомерия. [c.408]

Таким образом, барьеры вращения по кратным связям должны быть велики и становится понятной возможность геометрической (цис-транс) изомерии, например [c.392]

Геометрические изомеры. Геометрические изомеры называют, используя цифры или добавляя приставку цис для соседних положений и приставку транс для противоположных положений одинаковых лигандов по отношению к комплексообразователю [c.146]

Появление дополнительных сил, направленных в плоскости, перпендикулярной к плоскости молекулы, уничтожает или. затрудняет поворот вдоль линии, соединяющей атомы углерода. Возникает возможность существования геометрических (цис-транс) изомеров. [c.245]

Укажите, какие из написанных соединений могут проявлять геометрическую цис транс) изомерию и напишите их структурные формулы [c.170]

Стереоизомерия. В алициклах, в отличие от предельных алифатических соединений, существует (при наличии двух или более заместителей) геометрическая цис-транс-изомерия. Кроме того, как это будет ясно из дальнейшего изложения, в данном случае геометрическая изомерия неразрывно связана с оптической. Дело в том, что несмотря на конформационные повороты, все более свободные по мере увеличения размера цикла, малые и средние циклы (вплоть до восьми-девяти членов) в известной мере жесткие образования. Поэтому два заместителя- у двух разных углеродных атомов цикла могут быть расположены или по одну сторону плоскости цикла — это будет г ис-расположение, или по разные стороны этой плоскости — тракс-расположение. Конечно, начиная с шестичленного цикла и выше, выражение плоскость цикла носит условный характер и говорить приходится о некоторой средней плоскости молекулы. [c.530]

Число структурных изомеров у алкенов больше, чем у алканов, так как одновременно с изомерией, обусловленной разветвлением цеии, возможна изомерия положения двойной связи. Кроме того, для алкенов характерна пространственная (геометрическая) изомерия например, существуют г ис-бутен-2 и трамс-бутен-2. Так как свободного вращения по двойной связи алкена в обычных условиях не происходит, метильные групиы в бутене-2 могут быть фиксированы по одной стороне двойной связи (г /с-изомер) или по противоположным сторонам (/п/7анс-изомер). Для обозначения геометрических изомеров предложены также буквенные обозначения Z для цис- (от нем. zusammen — вместе) и Е для транс- изомера (от нем. entgegen — напротив). [c.103]

Стереохимия углерода. Известно два основных вида изомерии — структурная и пространственная. Многочисленные виды структурной изомерии были уже подробно разобраны в предыдущих разделах теперь остановимся на пространственной изомерии. К пространственной изомерии относятся 1) геометрическая цис- транс- изомерия) 2) оптическая и 3) поворотная изомерия. Раздел органической химии, занимающейся исследованием пространственного расположения атомов в молекулах и его влиянием на свойства органических соединений, получил название стереохимии. Первый из перечисленных видов пространственной изомерии — геометрическая изомерия — был рассмотрен в разделе алкенов. Она характерна и для фумаровой и малеиновой кислот. [c.150]

Дальнейшими исследованиями были установлены отклонения и от этой закономерности. Отношение к диеновому синтезу 1-галоидбутадиенов нашло объяснение в их геометрической изомерии транс-изомеры этих диенов оказались способными давать нормальные аддукты с малеиновым ангидридом [595]. Этому отвечает и получение фталевого ангидрида при конденсации 1-бромбутадиена с эфиром ацетилендикарбоновой кислоты [600]. [c.205]

Геометрическая (цис—транс) изомерия проявляется для комплексов с разнородными лигандами например, для соединений состава [Р1(МНз)2С141 и [Р1(ЫНд)2С12]. Диамминтетрахлороплатина (Pt(NH 3)2014) существует в виде двух соединений октаэдрического строения [c.522]

Вследствие наличия двойной связи между атомами азота у азосо-единений наблюдается геометрическая (цис-, транс) изомерия Только изомеры обычно обозначаются как сип- и анти-изомеры соответственно [c.153]

Обе известные щавелевоуксусные кислоты, получающиеся при омылении в определенных условиях ангидрида оксималеиновой кислоты, полностью енолизированы (Воль). Они представляют собой твердые, кристаллические вещества (т. пл. 152° и 184°), являющиеся геометрическими цис-транс-изомерами [c.408]

Плоские комплексы Pd(H) и Pt(H). В 1893 г. Вернер высказал предположение, согласно которому изомерию определенных соединений двухвалентных Pd и Pt можно объяснить, если принять, что четыре атома, присоединенные к атому металла, находятся в одной плоскости. Молеку,la Pta2b2 могла бы иметь в этом случае цис- и транс-изомеры, тогда как в случае связей тетраэдрической направленности возможен только один изомер. Аналогичным образом для плоской молекулы Mab d возможно существование трех изомеров по сравнению с единственным соединением при условии тетраэдрического строения комплекса. В эпоху до возникновения структурного анализа единственный подход к решению этой задачи состоял в изучении геометрической и оптической изомерии, и требовалась особая изобретательность для удовлетворительного определения строения молекулы. В настоящее время нет необходимости обращаться к этой главе истории химии, поскольку компланарность четырех связей Pd(II) и Pt(II) была продемонстрирована для многих молекул и ионов, начиная с первого рептгеноднфрак- [c.388]

Следствием такого перекрывания является более затрудненное по сравнению с ординарной связью вращение вокруг связи С = С (для этого требуется —270 кДж/моль энергии) и обусловленное этим появление у симметричных гомологов и диза-мещенных этилена геометрической чис-транс-изомерии [c.6]

Геометрическая (цис-транс) изомерия имеет место для комплексов с разнородными лигандами, например, для соединений состава [Р (ЫНз)зС]41 и [Р1 (К[Н 3)2(312]. Тетрахлородиамминплатина [c.113]

Наряду с катионными и анионными комплексами весьма разнообразны нейтральные комплексы Р(1 (II) и Р1 (II) типа [Э(ЫНз)4Х21 (где Х=С1-, Вг , N0 ). Для соединений этого типа характерна геометрическая (цис-транс) изомерия. Например, составу [Р1(ННз)2С121 отвечают два соединения, которые отличаются свойствами, в частности окраской [c.653]

Вернер также пытался сделать выводы о расположении лигандов вокруг центрального атома металла. Он постулировал, что комплексы кобальта(1П) имеют октаэдрическую геометрию, и пробовал проверять этот постулат, сопоставляя число наблюдаемых изомеров с ожидаемым для различных геометрических структур. Например, если комплекс [Со(КНз)4С12] имеет октаэдрическую структуру, он должен обнаруживать два геометрических изомера. Когда Вернер постулировал октаэдрическое строение комплексов Со(1П), был известен только один изомер [ o(NHз)4 l2], а именно зеленый траяс-изомер. В 1907 г. ценой больших усилий Вернеру удалось выделить фиолетовый 1/ис-изомер. Однако еще раньше он сумел выделить цис- и транс-изомеры других комплексов кобальта(Ш). Существование двух геометрических изомеров у комплексов кобальта(1П) согласовывалось с постулатом об их октаэдрической структуре. Другим подтверждением октаэдрического строения комплексов кобаль-та(Ш) явилось обнаружение оптической активности у Со(еп)з и ряда дру] их комплексов. В 1913 г. А. Вернеру была присуждена Нобелевская премия по химии за вьщаю-щиеся исследования в области координационной химии. [c.386]

Геометрическая (цис-транс-) изомерия циклических соединений подробно рассмотрена в предыдущей главе. При соблюдении определенных структурных условий этот вид пространственной изомерии появляется и у этиленовых соединений, где он, собственно говоря, и был впервые открыт и изучен на хорошо известном примере фумаровой и малеиновой кислот. [c.418]

Стереохнмический аспект синтеза ке сводится к преимущественному созда одного из хиральных стереонзомерОв не меньшее зназеняе имеет получение, оп еде/ иык геометрических цис-транс ) изомеров. — Прим. ред. [c.370]

В случае геометрических цис,транс) изомеров [177—179] и циклических дигалогенидов с фиксированной конформацией (пространственно затрудненные соединеиия) [180, 181] восстановление идет значительно легче при гранс-расположеиии отщепляющихся атомов. Различной легкостью транс- и цис-от-щепления галогенов (вплоть до изменения пути реакции) объ- [c.282]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология