Изомеры геометрические цис-транс

Дайте определение понятиям структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные) изомеры, геометрические изомеры, оптические изомеры. Определите вид изомерии у каждой пары соединений. Сравните физические и химические свойства изомеров а) бутан и изобутан б) 1,3-бутадиен и 2-бутин в) цис- и транс-2-бутены г) право- и левовращающий 2-бромбутаны д) 8-цис- и 5-т/занс-1,3-бутадиены. [c.35]

Отсюда следует, что строение фумаровой и малеиновой кислот одинаково и их различие вызвано иной причиной. То обстоятельство, что именно малеиновая кислота циклизуется в ангидрид, а фумаровая к этому не способна, привело к выводу, что в малеиновой кислоте карбоксилы расположены ближе друг к другу, чем в фумаровой, а, следовательно, изомерия этих кислот является изомерией геометрической (типа цис-транс-изомерии) и их конфигурации можно изобразить [c.336]

Различают следующие виды изомерии координационная изомерия и полимерия гидратная или сольватная изомерия и полимерия ионизационная изомерия (метамерия) солевая изомерия структурная изомерия и полимерия другого рода цис-, транс-изомерия (геометрическая изомерия), зеркальная изомерия (оптическая изомерия) валентная изомерия. [c.376]

Другим примером реакции, катализируемой небольшими концентрациями свободных радикалов, является взаимопревращение геометрических изомеров. Цис-транс-изомеризация малеиновой кислоты в фумаровую [c.99]

Изображенные на рис. 8 модели показывают, что двойная связь препятствует вращению соединенных ею атомов вокруг линии связи. Поэтому строение молекул й и б в пространстве зафиксировано расстояние между метильными группами в каждой из них различно, и, следовательно, размеры этих молекул неодинаковы. Такое различие в пространственном строении приводит к различию в свойствах (см. данные, приведенные под формулами), т. е. соединения а и б являются изо-мерами. Изомерия, которая основана на различном пространственном расположении атомов или групп при атомах, соединенных двойной связью, называется геометрической изомерией, а соответствующие изомеры — геометрическими изомерами. Те из них, в которых группы расположены по одну сторону плоскости двойной связи, называются цис-изомерами, а те, в которых группы направлены в разные стороны,— тракс-изомерами. Геометрическую изомерию называют также Чис-транс-изомерией. [c.66]

Другой вид пространственной изомерии - геометрическая, или цис-траис-изомерия часто связана с наличием двойной связи ОС (или малых циклов). Геометрические изомеры, соответствующие одному и тому же химическому составу, различаются положением заместителей относительно двойной связи в цис-изомере два одинаковых заместителя расположены по одну сторону от плоскости двойной связи ( цио означает рядом ), в транс-изомере эти заместители находятся на разных сторонах от плоскости двойной связи ( транс означает через ). Например, 1,2-дихлорэтилен имеет такие изомеры [c.61]

Пять геометрических изомеров два транс-С и три цис-С. Каждый из трех цис-томеров имеет свою оптическую пару. [c.548]

Геометрическая изомерия (цис—транс-изомерия) имеет место лри всех положениях заместителей, кроме геминального (заместители у одного углеродного атома) [c.348]

Геометрические изомеры. Геометрические изомеры называют, используя цифры или добавляя приставку цис для соседних положений и приставку транс для противоположных положений одинаковых лигандов по отношению к комплексообразователю [c.146]

Транс-изомеры - геометрические изомеры, в которых заместители расположены по разные стороны относительно двойной связи. [c.61]

Один из фотоинициируемых процессов - взаимопревращения геометрических изомеров, например транс-стильбена в цмс-изомер. [c.374]

MOB (кружки, заштрихованные в клетку) связан с различными заместителями метильной группой (косо заштрихованные кружки) и атомами водорода (незаштрихованные кружки). Положение их относительно двойной связи и друг относительно друга может быть различным. В одном случае обе метильные группы находятся по одну сторону двойной связи, а атомы водорода — по другую, во втором — и метильные группы, и атомы водорода находятся по разные стороны двойной связи. Следовательно, бутен-2 существует в виде двух веществ с различным пространственным строением. Эти стереоизомеры называются цис-изомером (заместители по одну сторону) и транс-изомером (заместители по разным сторонам), а сама изомерия — геометрической изомерией, или цис-транс-изомерией. Цис-транс-изомеры различаются по своим физическим и химическим свойствам. [c.47]

Нарисуйте формулы следующих геометрических - изомеров а) транс, тра с-3,5-октадиена б) цис, цис-3,5-октадиена [c.20]

Геометрические изомеры в алициклическом ряду очень устойчивы. Изомеризация цис-изомера в транс-изомер или наоборот требует разрыва кольца и последующего его замыкания или разрыва связи углеродного атома кольца с заместителем и образования новой связи с другой стороны кольца. [c.341]

Обратимость присоединения брома и иода, особенно иода, использовали для изомеризации (менее стабильного в более стабильный) пары геометрических изомеров, содержащих двойную связь в простейших случаях для превращения цис-изомера в транс-изомер, например (57) (58). Такую изомеризацию можно провести с помощью УФ-облучения в присутствии каталитических количеств брома или иода [c.353]

Геометрические изомеры в алициклическом ряду очень устойчивы. Изомеризация цнс-изомера в транс-изомер или наоборот требует разрыва кольца и последующего его замыкания или разрыва [c.275]

Понятие геометрической изомерии цис — транс-шо-мерия, аллоизомерия) перекрывается с понятием торсионной изомерии [50] (Мислоу [И] употребляет термин, .изомерия с кручением вокруг двойной связи ). Для изомеров, переходящих друг в друга при вращении вокруг формально двойной связи, обычно обеспечивается стабильность и [c.28]

Все эти данные привели к заключению, что соединения А и Б — геометрические изомеры, соответственно, транс- и г ыс-стильбен-диолы. Таким образом, ход реакций в нейтральных и слабокислых [c.396]

Из нафтеновых углеводородов с пятичленным кольцом 1,2-диметил-З-этилциклопентан, имеющий 4 геометрических изомера цис, транс-, транс, транс, цис, цис, [c.481]

Другим видом пространственной изомерии, не связанным с наличием несовместимого зеркального расположения атомов в молекулах, является геометрическая изомерия. Она вызвана неодинаковым размещением атомов и характерна для непредельных и циклических органических соединений. Различное расположение заместителей у углеродных атомов относительно двойной связи (в случае непредельных соединений) или плоскости цикла (в случае циклических соединений) — вот причина этого вида изомерии. В первом случае изомера-ыц являются вещества содержащие по одному неодинаковому заместителю у каждого из атомов, соединенных двойной связью. Вещество, в котором одинаковые заместители расположены по одну сторону плоскости, мысленно проведенной через двойную связь, называется цис- изомером. У транс-изомера заместители расположены по разные стороны этой плоскости. Для соединений, содержащих циклы, различие определяется тем, расположены ли одинаковые заместители по одну цис-) или по разные (траке-) стороны цикла. Таким образом, в 14ис-форме одинаковые заместители сближены, а в траке-форме удалены друг от друга. Примерами служат молекулы [c.112]

Двузамещенные конфигурации у треугольников не имеют изомеров. У квадрата 1,2-замещенная конфигурация — цис-изомер 1,3-замещенная — транс-изомер. цис-транс-Изомерия является частным случаем геометрической изомерии. При геометрической изомерии одни и те же лиганды присоединяются к центральному атому одним и тем же способом. При этом в основном сохраняется конфигурация координационной сферы, но изменяется порядок присоединения лигандов, в результате чего изменяются ближай- [c.160]

Атомы углерода в алкенах, образующие двойную связь, находятся в лр -гибридном состоянии а-связь двойной связи С=С и а-связи С—Н лежат в одной плоскости под углами 120° друг к другу, а я-связь двойной связи С=С представляет собой электронное облако, вытянутое в направлении, перпендикулярном плоскости а-связей. Следствием такого строения алкенов является возможность геометрической изомерии (цис-транс-томерии) в зависимости от положения заместителей, например [c.203]

Геометрическая изомерия (цис-, транс- и UH-, awmu-изомерия). Наблюдается у соединений с двойными связями или плоскими циклами, наличие к-рых исключает свободное вращение вокруг двойной связи или связи цикла. [c.525]

В зависимости от числа кумулированных двойных связей у соединений этого типа может проявляться либо геометрическая, либо оптическая изомерия. Геометрическая цис-транс-) изомерия проявляется у кумуленов с любым нечетным числом кумулированных двойных связей. Простейщий случай при п = I — это цис-транс-изомерия этиленовых углеводородов. Известны также геометрически изомерные кумулены с п = 3 и 5 [c.480]

Стереоизомерия — это форма изомерии, при которой вещества имеют одинаковую структурную формулу, но отличаются пространственным расположением функциональных групп. Стереоизомерию простых молекул можно подразделить на оптическую изомерию (энантиомерию) и геометрическую изомерию (цис, транс-изомерию). Следует отметить, что в сложных молекулах различия между этими типами изомерии менее ярко выражены. [c.191]

Z-Изомеры - геометрические изомеры, в которых старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи (от немецкого zusammen - вместе). Обозначения Е- и Z- ставят перед названием соединения по систематической номенклатуре и заключают в скобки (обозначения транс- и цис- в скобки не заключают). [c.62]

Геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия) наблюдается при всех положениях заместителей, крохме геминального (заместители у одного углеродного атома). [c.275]

Нитроацетали с -нигроацетофенона были синтезированы реакцией алкоголятов натрия с Ji-бром- J3 -нитростиролом фи кипячении в тетрагидрофуране /281/ Их пиролиз в атмосфере азота приводит к <А,-алкокси- -нитростиролам - желтым маслообразным яидкостям, по данным спектров ПМР, представляющим смеси геометрических изомеров с щзеобладанием изомера с транс-расположением нитро- и фенильных групп ( is 4-3 1) [c.222]

Тиоамиды обычно изображают структурой (403). Однако рентгеноструктурный анализ показал, что в кристаллическом состоянии ключевые атомы этих соединений расположены в плоскости аналогично расположению заместителей у обычной олефиновой двойной связи. Это указывает на большие вклады зр -гиб-ридных орбиталей центральных атомов углерода и азота или, в терминах теории валентной связи, на значительное преобладание полярных резонансных структур типа (404) [374], Этот вывод подтверждается данными рентгеноструктурного анализа (длины связей и валентные углы) (табл. 11.22.11). Вследствие такого строения М-монозамещенные и несимметричные Н-дизамешенные тиоамиды должны обладать способностью к геометрической изомерии, т. е. могут существовать в одной из двух (или в обеих) жестких формах (403) и (405) в зависимости от конкретных стерических особенностей. Действительно, надежно установлено существование геометрической изомерии [цис-транс- или [Е)- 2)-изомерии], главным образом на основании изучений спектров ЯМР Н [374—376]. В некоторых случаях удается разделить смесь изомеров на два изомера [374, 377]. Еще одним следствием существования плоской жесткой тиоамидной структуры является то, что в спектрах тиоамидов с одинаковыми заместителями у атома азота (403 R = Р ) обычно обнаруживаются различные сигналы протонов этих заместителей, поскольку их магнитное окружение различно. При температурах выше ПО—170 °С резонансные сигналы заместителей у атома азота сливаются, поскольку при этих температурах молекула получает достаточное количество энергии для осуществления быстрого свободного вращения вокруг связи С(8)—N. Оказалось, что изучение температурной зависимости спектров ЯМР Н является очень полезным способом [c.647]

Малеиновая и фумаровая кислоты НООС—СН=СН—СООН. Наиболее простые и важные из двухосновных ненасыщенных кислот. Являются геометрическими изомерами малеиновая кислота —, цыс-изомер, фумаровая — транс-изомер. Фумаровая кислота обнаружена в лишайниках, грибах, мышцах животных малеиновая в природе не встречается. Вступают в большинство реакций, характерных для этиленовых соединений (нрисоединения, окисления, полимеризации) и карбоновых кислот (образование солей, эфиров). Сильно отличаются по физическим свойствам (т. пл. малеиновой кистоты 130° С, фумаровой 258° С), по растворимости в воде, степени диссоциации и некоторым химическим свойствам. Так, отнятием воды от молекулы малеиновой кислоты получают малеиновый ангидрид, фумаровый ангидрид из-за удаленности карбоксильных групп в ее молекуле друг от друга не образуется [c.141]

Стереохимия углерода. Известно два основных вида изомерии — структурная и пространственная. Многочисленные виды структурной изомерии были уже подробно разобраны в предыдущих разделах теперь остановимся на пространственной изомерии. К пространственной изомерии относятся 1) геометрическая цис- транс- изомерия) 2) оптическая и 3) поворотная изомерия. Раздел органической химии, занимающейся исследованием пространственного расположения атомов в молекулах и его влиянием на свойства органических соединений, получил название стереохимии. Первый из перечисленных видов пространственной изомерии — геометрическая изомерия — был рассмотрен в разделе алкенов. Она характерна и для фумаровой и малеиновой кислот. [c.150]