Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Образование углерод-углеродных связей реакции металлоорганических соединений

    При реакциях, сопровождающихся образованием углерод-углеродной связи, возникает определенная неоднозначность в употреблении обозначений Зк и Зе- Например, при конденсации Вюрца, протекающей по полярному механизму, происходит нуклеофильная атака на углеродный атом алкилгалогенида и электрофильная атака на атом углерода металлоорганического соединения. В связи с характером рассмотрения в настоящем разделе сосредоточим внимание на электрофильном аспекте реакций такого типа. [c.327]


    До сих пор реакции образования углерод-углеродной связи рассматривались лишь в общих чертах. Теперь обсудим некоторые наиболее важные из этих процессов, при этом начнем с тех, которые, по крайней мере на бумаге, являются самыми простыми это реакции металлоорганических соединений. [c.51]

    Немного найдется существенных примеров образования углерод-углеродной связи посредством реакций нуклеофильного замещения в субстратах ароматического ряда. Сочетание металлоорганических соединений с арил-галогенидами имеет лишь ограниченное значение (стр. 228). В реакции Зандмейера можно использовать цианид-ион для замещения ароматических аминогрупп на углеродсодержащую функциональную группу. [c.328]

    Хотя реакция органических соединений лития или реактивов Гриньяра с алкилгалогенидами пе является наилучшим методом синтеза углерод-углеродных связей, взаимодействие этих металлоорганических соединений с соответствующим хлоридом фосфора приводит к образованию с хорошим выходом связей фосфор — углерод. Следовательно, тризамещенный фосфор лучше атакуется нуклеофильными агентами, чем углерод. [c.365]

    Свойства металлоорганического соединения зависят как от природы центрального атома (или материнского элемента), так и от природы органической группы или групп, связанных с этим атомом. Поэтому, рассматривая химическое поведение и физические свойства металлоорганического соединения, необходимо сконцентрировать особое внимание на химической связи между материнским элементом и углеродом. Характер этой связи, т. е. ее прочность и степень полярности, рассматривается в гл. 2. Хотя знание характера и поведения металл-углеродной связи наиболее существенно для понимания химии металлоорганических соединений, другие факторы также играют важную роль. Так, например, образование координационной связи в комплексе между алкильными производными бора и аминами обусловлено стерическими свойствами алкильных групп. Известны реакции, в, которых принимают участие не органические группы, связанные 2  [c.19]

    В качестве промышленного сырья было бы весьма заманчиво использовать некоторые широко распространенные вещества, включая азот, моноксид и диоксид углерода и метан. Однако это относительно инертные соединения, и чтобы они могли участвовать в реакции, необходимы катализаторы. В этой ситуации представляется перспективным применение растворимых металлоорганических соединений. Например, при помощи растворимых соединений молекулярного азота (N2) с оловом и молибденом удается осуществить синтез аммиака в мягких условиях. Связи углерод — водород в соединениях типа метана и этана,нереакционноспособных в обычных условиях, разрываются родий-, рений- и иридийорга-ническими комплексами. Надежда на осуществление синтеза сложных молекул из моноуглеродных (моноксида и диоксида углерода) подкрепляется недавними экспериментами, в которых наблюдалось образование углерод-углеродных связей на металлических центрах в составе растворимых металлоорганических соединений. Большое значение имеет синтез соединений с кратными связями между углеродом и металлом. Такие соединения катализируют взаимное превращение (метатезис) различных этиленов, проводимое с целью получения исходных материалов для производства полимеров. [c.51]


    К вышеуказанному типу образования С—С-связи относятся прежде всего алкилирование СН-кислот (с. 191 и сл ), реакция Михаэля (с. 191), альдольные реакции и реакции альдольного типа (с. 204 и сл.), олефи-нировапие карбонильной группы (с. 213 и сл.), электрофильное и нуклеофильное ацилирование (с. 216 и сл.), а также присоединение металлоорганических соединений по карбонильной группе (с. 216 и сл., с. 231 и сл.). Эти превращения могут сопровождаться элиминированием с образованием двойной углерод-углеродной связи (например, альдольная конденсация). [c.191]

    Мы уже встречались с карбанионами как с промежуточными продуктами в реакциях нуклеофильного замещения галоидов по ионному механизму первого кинетического порядка (lS Jvl), а также нуклеофильного присоединения по п-связи олефинов. На протяжении курса рассматривались и другие реакции карбанионов. Примерами могут служить действие галоидных алкилов на ионно построенные натрпйалкилы или натрийарилы, алкилирование ацетиленида натрия, алкилирование натриймалонового эфира, реакции конденсации по а-метиленовому звену кетонов в присутствии оснований и многие другие важные реакции, приводящие к образованию новых углерод-углеродных связей. Натриевые, калиевые и т. п. производные алканов, алкенов, алкинов, аренов являются ионными парами и содержат истинный карбанион в качестве активной в синтезе компоненты. Литиевые, магниевые и другие металлоорганические соединения, о реакциях которых см. стр. 382 сл., часто имеют уже ковалентно связанный с углеродом металл, и, хотя их реакции во многом похожи на реакции натрий и калийорганических соединений, говорить в этих случаях о реакциях истинных карбанионов нельзя. Натриймалоновый эфир и подобные ему соединения построены ионно, однако анионный заряд настолько рассредоточен на кислородные атомы карбалкоксильных групп [c.519]

Смотреть страницы где упоминается термин Образование углерод-углеродных связей реакции металлоорганических соединений: [c.551]    [c.222]    [c.473]    [c.175]   
Смотреть главы в:

Путеводитель по органическому синтезу  -> Образование углерод-углеродных связей реакции металлоорганических соединений



ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Металлоорганические соединения

Реакции образования связей

Связи углерод-углеродные

Углерод связи

Углерод, образование связей



© 2026 chem21.info Реклама на сайте