Монозамещенные производные бензола

При гидрировании нафталина при 470 °С и 450 кгс/см в присутствии катализатора Ре на полукоксе в течение 3 ч был получен жидкий продукт (79,2%), состоящий нацело из ароматических углеводородов Последние содержали 1% нафталина, 6,5% тетралина, 6,5% производных индана и 86,0% моноциклических ароматических углеводородов (Се - 18,8, С, - 21,2, Сз - 31,2, С - 14,8%), среди которых преобладали монозамещенные производные. Из последних были выделены и идентифицированы толуол, этил- и н-бутилбензолы. Доминирование монозамещенных производных бензола указывает на преобладание разрыва по схеме [c.181]

Такая структура правильно отразила равноценность всех водородных атомов бензола (свидетельством этого является отсутствие изомеров у монозамещенных производных бензола). Однако формула Кекуле не может объяснить, почему беизол не игнеет свойств ненасыщенного углеводорода, — не обесцвечивает бромной воды, раствора перманганата калия. Вместо этого при действии, например, брома протекает реакция замещения и образуется бромбензол [c.259]

Бензол СбНб—простейший из огромного количества высоконенасыщенных циклических или полициклических углеводородов, химическое поведение которого отлично от поведения алкенов и носит название ароматичность . Строение бензола долгое время оставалось загадкой, которая сегодня полностью разрешена. Физические методы исследования (например, рентгеноструктурный анализ кристаллов бензола) показали, что молекула бензола представляет собой правильный плоский шестиугольник, образованный атомами углерода, каждый из которых связан с атомом водорода. Длины всех связей С—С в этой структуре равны. Симметричность молекулы бензола согласуется со многими исследованиями, где была установлена полная химическая эквивалентность всех атомов углерода (иными словами, для монозамещенных производных бензола не наблюдается изомерия положения заместителя). [c.47]

Эта общая реакция, рассмотренная в работе [1], имеет, однако, лишь ограниченное применение для синтеза, что объясняется образованием значительных количеств орто-, мета- и арл-замещенных анилинов при реакции с монозамещенными производными бензола, умеренными выходами, получающимися в большинстве случаев, и довольно большой трудоемкостью процесса. Образование орто-, мета- и яра-изомеров дает основание предполагать участие реакционноспособного промежуточного соединения MRa или какого-то его комплекса. Тем не менее иногда этот метод синтеза вполне заслуживает внимания (примеры а и в./). Среди других применявшихся азотсодержащих реагентов находится гидроксиламин-О-судьфокис-лота и соли гидроксиламина [2] и азотистоводородная кислота [3]. Для этих реагентов наблюдается нормальная ориентация замеще- [c.544]

Другой пример магнитной неэквивалентности в смысле спин-спинового взаимодействия можно найти среди монозамещенных производных бензола СеНб—К. В этой структуре протоны, соседние с заместителем (ор ло-протоны Но), находятся в одинаковом окружении и, следовательно, имеют один и тот же химический сдвиг. Однако относительно некоторого третьего протона, обозначенного как Н , они расположены по-разному и поэтому магнитнонеэквивалентны в смысле спин-спинового взаимодействия. Таким образом, бывают протоны, магнитно-эквивалентные в смысле химического сдвига, но магнитно-неэквивалентные в смысле спин-спинового взаимодействия. Эта ситуация приводит к большему числу линий в спектрах, чем этого можно было бы ожидать при учете только магнитной эквивалентности в смысле химического сдвига. [c.560]

Данный подход был использован в работе [246] для оценки степени близости механизмов сорбции на силикагелях, модифицированных фенильными, этильными, октильными и окта-децильными радикалами. Механизмы сорбции монозамещенных производных бензола различны, и это различие возрастает по мере роста различий в строении лиганда. [c.62]

Из величин удерживания монозамещенных производных бензола, опубликованных в [52, 169, 336, 396], мы вычислили десять наборов инкрементов 5г. Условия экспериментов [52, 169, 336, 396] приведены в табл. 4.2, а полученные нами значения 5г — в табл. 4.3. Разумеется, указанные величины можно считать грубо ориентировочными хотя бы потому, что они могут зависеть не только от типа неподвижной фазы и органического растворителя, но и от концентрации последнего. Для практического использования этих инкрементов необходимо иметь представление о масштабах межлабораторной воспроизводимости подобных величин. Для этого можно сопоставить найденные инкременты между собой с помощью линейных уравнений [c.67]

Характеристика условий исследования удерживания монозамещенных производных бензола [c.67]

Радикалы в монозамещенных производных бензола нелегко подвергаются перемещению и отщеплению. Например, в проти- [c.84]

Таблица 14.4.6 Светопоглощение некоторых монозамещенных производных бензола в ближней УФ-области [13]

Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками орто (о-), мета (м ), пара (п-). [c.335]

Поскольку в описываемой работе ставилась задача определить соотношение скоростей замещения протия и трития, то было желательно, чтобы выходы реакции были высокими и реакции приводили бы к образованию по возможности одного продукта. Поскольку многие реакции с монозамещенными производными бензола, ориентирующими в орто- и лара-положения, такие, как, например, нитрование толуола или бромбензола, не удовлетворяют этому требованию, то реакции проводят далее до получения двузамещенных производных. [c.580]

Ацилирование монозамещенных производных бензола осуществляется практически только в шря-положение, т. е. о/ / о-изомеры в этой реакции не образуются. [c.231]

По мнению Поли, в жидких монозамещенных производных бензола имеются квазикристаллические области, в которых молекулы расположены упорядоченно. Находясь под действием поля квазикристаллической решетки, молекулы способны лишь к вращательным колебаниям, подобным тем, что имеют место в кристаллах. Но если бы такие квазикристаллические области существовали, то для нитробензола и других монозамещенных производных бензола должны были бы наблюдаться отклонения от формул Дебая и Онзагера, чего в действительности не происходит. [c.53]

При окислении структура дибензилсульфида изменяется. На это указывает сложный комплекс поглощения в области 460, 560, 660, 700, 760 см- . Обращение полос 460 и 560 см может указывать на разрыв связи С—S, а поглощение при 660,700,760 сж"" свидетельствует об образовании монозамещенных производных бензола. [c.136]

Ацилирование монозамещенных производных бензола обычно приводит почти исключительно к пара-замещению (соотношение. 772 [c.772]

Реакция нитрования изучена в связи с проблемой ориентации наиболее подробно, но сформулированные для этой реакции принципы применимы также к подавляющему большинству сходных реакций галогенирования, сульфирования, алкилирования и ацилирования. Некоторые типичные данные для нитрования ряда монозамещенных производных бензола приведены в табл. 22-6. В этой таблице приведены количества (в процентах) образующихся орто-, мета- и пара-изомеров и данные по скоростям, во всех случаях отнесенные к бензолу. Скорости также выражены через факторы парциальных скоростей, обозначаемые /о, м и которые представляют собой соответственно скорости замещения в орто-, мета- и пара-положениях, отнесенные к одному из шести эквивалентных положений бензола. Рассмотрение факторов парциальных скоростей особенно полезно, так как оно сразу позволяет сказать, происходит [c.199]

Соединение (а) ИК-спектр указывает на наличие первичной аминогруппы (две полосы 3350 и 3250 см- ). Кроме того, спектр показывает, что это соединение является монозамещенным производным бензола (см. разд. 22-3,А). В ЯМР-спектре имеются сигналы четырех типов протонов с соотношением интенсивностей 5 1 2 3 и с химическими сдвигами, характерными для групп gHj, СН, NHa и СН3. Квартет при 3,9 м. д. и дублет при 1,3 м. д. соответствуют группе [c.660]

Такой метод сравнения позволяет установить направление индукционного эффекта данной группы, а величину находят из дипольного момента монозамещенного производного бензола (табл. 13). [c.132]

Указанный метод расчета иллюстрирован на примере молекул этилена, бутадиена, полиенов (глава 3), бензола, пиридина, бензильного радикала, монозамещенных производных бензола, наф- [c.91]

Мэтсен [19], изучая монозамещенные производные бензола, сделал попытку определить значения бх в предположении, что величина —ах равна потенциалу ионизации / неподеленной пары электронов гетероатома X в молекулах типа НХ или СН3Х. Подстановка в уравнение (339) значений а = —7,2 эв и Р = —3,0 эв дает [c.162]

Мэтсен [19] пересчитал значения бх с помощью теории возмущений в надежде получить результаты, хорошо согласующиеся с экспериментальными значениями энергии резонанса, частот и интенсивностей в спектрах поглощения и резонансных моментов для монозамещенных производных бензола (см. последнюю колонку табл. 20). [c.163]

Частоты переходов О—О для некоторых монозамещенных производных бензола в паровой фазе 37 [c.215]

НОЙ Герцфельдом, указаны частоты поглощения для ряда монозамещенных производных бензола, определенные в паровой фазе. [c.215]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология