Антибиотики цефалоспорины

Цефалоспорины — группа антибиотиков, также выделенная из плесневых культур, обладает структурой, близкой к антибиотикам пенициллинового ряда. Как и в случае иепнциллннов, дезацилироизводное (7-аминоцефалоспорановая кислота) служит исходным соединением для получения ряда широко используемых производных (например, цефотаксим). Кроме того, были исследованы соединения с другими модификациями исходной структуры, полученными, наиример, за счет введения метокси-группь в положение 7 цефалоспорина (или в положение 6 пенициллина). Видоизменение боковых цепей в положении 3 цефалоспорина дало новые серии терапевтических ценных препаратов [c.369]

Основным путем получения 7-АЦК является способ химической обработки исходного антибиотика (цефалоспорина С) пятихлористым фосфором при пониженной температуре с получением легко гидролизуемого соединения иминохлорида по следующей схеме [c.276]

Р-Лактамные (пенициллины, цефалоспорины) составляют более 50 % рынка антибиотиков. [c.62]

Рис. 8.1. Структурные формулы природного бензилпенициллина и сопоставление с полусинтетическими пенициллинами (ампициллином и клоксациллином) и другим природным -лактамным антибиотиком — цефалоспорином. А. Бензилпенициллин (а) — место отщепления боковой цепи от б-аминопеницилла-новой кислоты, (б) — место расщепления Р-лактамного кольца пенициллиназа-ми. Б. Боковая цепь ампициллина. В. Боковая цепь клоксациллина. Г. Цефалоспорин С.

Азетидиноны-2 могут быть восстановлены в азетидины. Антибиотики группы пенициллина и цефалоспорина содержат р-лактамный цикл. [c.555]

Известны следующие основные классы антибиотиков 1) пептиды типа грамицидинов и тироцидинов (их известно более 200) 2) пенициллин и цефалоспорины (дополнение 7-Г) 3) тетрациклины (рис. 12-10) 4) макролиды, макро-циклические лактоны, такие, например, как эритромицины (рис. 12-10) 5) полиеновые антибиотики (рис. 12-10). [c.367]

Пенициллины, цефалоспорины и родственные антибиотики [c.724]

Антибиотики, ингибирующие синтез клеточной стенки (пенициллины. бацитрацин, ванкомицин, цефалоспорины). [c.75]

А. принадлежат к самым разл. классам хим. соединений - аминосахарам, антрахинонам, гликозидам, лактонам, феназинам, пиперазинам, пиридинам, хинонам, терпенои-дам и др. Наиб, значение имеют -лактамные антибиотики (пенициллины и цефалоспорины), макролидные антибиотики (см. Макролиды), анзаиицины, аминогликозидные антибиотики, тетрациклины, пептидные антибиотики, антрацик-лины. [c.172]

В 1954—1955 гг. было выяснено, что пенициллином является так-HI0 антибиотик цефалоспорин N (синнематин В), нерастворимый в органических растворителях и, в отличие от всех других пенициллинов, обладающий значительной активностью в отношении таких бактерий, как, например, возбудители брюшного тифа. Цефалоспорин N имеет в качестве боковой цепи остаток d-x-аминоадипгто-вой кислоты. [c.693]

Препаративную хроматографию на бумаге применяли для количественных анализов антибиотиков, при изучении биосинтеза антибиотических веществ, для идентификации продуктов биотрансформации антибиотиков. Этот метод использовали также для очистки радиоактивных антибиотиков—цефалоспорина С [129], хлорамфеникола [338], антибиотиков группы гризеофуль-вина [339], митомицина А [266], туберцидина [340], моллиси-на [341]. [c.35]

Широкомасштабное применение высокоэффективных цефалоспоринов третьего поколения приводит в последнее время к быстрому возрастанию сопротивляемости патогенных бактерий даже по отношению к новым р-лактамным антибиотикам Это явление связывают с их способностью практически бесконечно варьировать на хромосомном уровне структуру р-лактамаз Поэтому становятся актуальными не только проблема синтеза новых антибиотических веществ, но и проблема создания синтетических ингибиторов р-лактамаз широкого спектра [c.87]

Антибиотики, нашедшие широкое применение в медицине (пенициллины, цефалоспорины, циклосерин и нек-рые др.), блокируют отдельные стадии биосинтеза П. отсутствием П. в клетках эукариот (все организмы, за исключением бактерий и синезеленых водорослей) объясняется избирательность этнх антибиотиков по отношению к бактериальным клеткам. Бактерицидное действие фермента лизоцима обусловлено расщеплением углеводных цепей П. путем гидролиза гликозидных связей остатков Ы-ацетил-О-мурамовой к-ты. [c.468]

С. с. широко распространены в природе и играют важную роль в жизнедеятельности животных и растит, организмов. Среди них ашшокислоты-цистеин, цистин и метионин, витамины-тиамин, биотин, лшюевая к-та, кофермент А. Многие природные и синтетические С.с. используют как лек. препараты, напр, -лактамные антибиотики пенициллин и цефалоспорин, их полусинтетич. аналоги, а также сульфаниламидные препараты. [c.321]

Рентгеновский анализ выявил пирамидальный характер общего для двух колец атома азота как в пенициллинах, так и в цефалоспоринах, что, по-видимому, достаточно важно [22]. В результате основательной проверки этой гипотезы стало ясно, что среди гетероциклических систем, содержащих р-лактамное кольцо, могут быть вещества с антибактериальной активностью. Однако постепенно появились данные, что в случае некоторых бактерий ингибирование транспептидазы, ответственной за завершающую стадию биосинтеза клеточной стенки, не является единственным направлением действия антибиотика [20]. [c.342]

Изыскание новых антибиотиков обусловлено как потребностями практики, так и накоплением резистентных форм микроорганизмов по отношению ко многим антибиотикам. Устойчивость бактерий к пенициллинам и цефалоспоринам создает присутству-юший в их клетках энзим лактамаза (пенициллиназа). Фермент гидролизует амидную связь р-лактамного цикла в молекуле антибиотика с образованием пенициллиновой кислоты, которая полностью лишена антимикробной активности [c.64]

Специальные опыты показали, что выход цефалоспорина С уменьшается при переходе от использования в качестве источника углерода сахарозы к быстро усваиваемому углеводу глюкозе. Наиболее оптимальной средой для образования антибиотика культурой Streptomy es antibioti us оказалась смесь 0,1% глюкозы и 1 % галактозы. При таком соотношении моносахаридов глюкоза быстро утилизируется и микроорганизм переключается на усвоение галактозы, что и инициирует идиофазу. [c.68]

Асептически переносят подходящее количество твердого испытуемого материала (0,3—6 г в зависимости от размера упаковки) в стерильную колбу, содержащую около 200 мл пептона (1 г/л) ИР1, закрывают колбу и вращают для быстрого растворения. Если испытуемый материал растворяется медленно или полученный раствор быстро не фильтруется, объем растворителя можно увеличить, но он е должен превышать 400 мл. Тотчас после растворения материала асептически фильтруют раствор при пониженном давлении через мембранный фильтр, смоченный стерильной водой или пептоном (1 г/л) ИР1. Для ускорения процесса фильтрования раствор можно фильтровать, используя одновременно две фильтровальные установки. Для удаления остаточного количества антибиотика из мембраны ее промывают достаточным количеством пептона (1 г/л) ИР1, к которому, если имеется указание в частной статье (для антибиотиков ряда пенициллина и цефалоспорина), прибавлено достаточное количество пени-циллиназы ИР. [c.174]

Культура этого организма была послана в Оксфорд к Флори. Абрахам и Ньютон выделили из этого организма несколько антибактериальных веществ, из которых главное, ответственное за наблюденный Броцу эффект, оказалось пенициллином N (16). Авторы отметили, однако, наличие другого вещества с умеренной антибактериальной активностью против грам-положительных и грам-отрицательных бактерий, которое было устойчиво к действию пе-нициллиназ. Это вещество, названное цефалоспорином С (2а), стало предшественником другого важного семейства антибиотиков с р-лактамной группировкой — цефалоспорииов (2) [5]. [c.337]

Дезацетоксицефалоспорановые кислоты (12) особенно хорошо проникают через стенки кишечника и могут использоваться орально. Хотя они менее активны in vitro, чем сами цефалоспорины, возможность достижения высокого уровня содержания в крови делает их орально используемыми антибиотиками. [c.347]

Известно, что р-лактамная группировка присутствует в некоторых других природных продуктах, включая антибиотики блеоми-цин и флеомицин. Однако наличие р-лактамного цикла является их единственным сходством с пенициллином и цефалоспорином, и направление их действия почти наверняка различно [60]. По этой причине они здесь не рассматриваются. [c.366]

Антибиотики цефалоспориновой группы содержат 2,3-дигид-ро-1,3-тиазиновое ядро, которое сконденсировано с кольцом азетидинона-2, что может быть проиллюстрировано примером цефалоспорина С [c.596]

Синтез р-лактамов, представляющих интерес для получения аналогов таких антибиотиков, как пенициллины и цефалоспорины, был осуществлен посредством ряда реакций с участием переходных металлов. В присутствии каталитических количеств системы Р(1(0Ас)2 —РРНз монооксид углерода внедряется в различные производные З-амино-2-бромпропена (3), давая с хорошим выходом соответствующие а-метилен- -лактамы (4) [4]. [c.144]

Широкое применение нашли ферменты в тонком органическом синтезе. Чаще всего используют гидролитические ферменты, иммобилизованные на растворимых носителях. В частности, гидролазы применяют для модификации пенициллинов и цефалоспоринов. Биокаталитический процесс связан с модификацией боковой цепи антибиотика без изменения его ядра. [c.91]

Цефалоспорины — фулла природных антибиотиков и их полусинтетических производных, структурную основу которых составляет конденсированная система, состоящая из дигидротиазина. сочлененного с Р-лактамным кольцом. Представители данной группы антибиотиков различаются между собой природой радикалов R и R, и характеризуются широким спектром антибактериальной активности. По химической структуре Ц. близки к пенициллину. См. Антибиотики, Пвницип-лины. [c.348]

Цефалоспорины. Это другая обширная группа экстрацеллюляр-ных р-лактамных антибиотиков, в которых шестичленное дигидротиа-зиновое кольцо соединено с р-лактамным кольцом. Благодаря этому ядром цефалоспоринов является 7-аминоцефалоспорановая кислота, [c.212]

В работе Уайта и Лоуфера [28] описано разделение антибиотиков группы цефалоспорина на колонке из нержавеющей стали внутренним диаметром 1,0 мм, покрытой изнутри стеклом и заполненной силикагелем, модифицированным группами С18 Таким способом были разделены пять антибиотиков данного класса (см рис 7-41) Этими же авторами проведено определение цефалоспорина в ферментативных бульонах Благодаря высокой чувствительности полумикро-ЖХ авторам удалось предварительную обработку пробы свести к простому ее разбавлению Уайт и Лоуфер осуществили также определение Примесей в антибиотиках класса цефалоспорина с использованием метода градиентного элюирования [c.197]

Смотреть страницы где упоминается термин Антибиотики цефалоспорины: [c.265] [c.222] [c.279] [c.101] [c.327] [c.365] [c.69] [c.86] [c.372] [c.85] [c.86] [c.297] [c.67] [c.298] [c.338] [c.338] [c.363] [c.310] [c.21] [c.440] [c.219] [c.213]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология