Синтезы в ряду пенициллинов

Синтезы в ряду пенициллинов [c.503]

Если разность плотностей фаз мала, то для увеличения относительной скорости фаз и повышения эффективности процесса могут успешно использоваться центробежные экстракторы. Известен ряд конструкций центробежных экстракторов, которые успешно работают в промышленности, например в фармацевтической (при получении пенициллина и других антибиотиков), в процессах тонкого органического синтеза, для очистки растительных масел и т. п. Схема устройства одного из распространенных в промышленности центробежных экстракторов представлена на рис. 18-21. [c.164]

Интерес к синтезу и изучению свойств таких соединений вызван тем обстоятельством, что, обладая высокой реакционной способностью, они вступают в различные химические превращения. Исследованиями, проведенными в этом направлении, выявлено, что соединения этого ряда обладают широким спектром биологической активности. Известно, что различные разновидности пенициллина содержат в своем составе фрагменты тиазолидина, и целебное действие таких лекарственных средств обусловлено наличием именно этого цикла. Среди производных тиазолидина найдены также препараты для лечения лейкопении различного происхождения [675]. [c.132]

Относительно синтеза и биосинтеза, а также выделения в чистом кристаллическом состоянии ряда новых аналогов пенициллинов, отличающихся от ранее известных характером радикала К, см. Дополнения, стр. 324. [c.119]

Синтез такого рода пенициллинов важен потому, что с помощью последних представляется возможным подойти к решению целого ряда биохимических вопросов, касающихся механизма действия антибиотиков этого типа. [c.324]

При наличии в аминонитрене заместителей, способных стабилизировать промежуточный бирадикал, распад является главным направлением превращения. Эго позволило получить ряд дибензилов окислением соответствуюших 1,1-дибензил-гидразинов, успешно провести реакции, моделирующие синтез четырехчленного /3-лактамного кольца пенициллина [25] [c.120]

Ряд других органических веществ, получаемых биологическим синтезом, например различные антибиотики типа пенициллина, стрептомицина, неомицина и тетрациклина, необходимо после завершения процесса синтеза также очищать с помощью активного угля. [c.139]

Развитие биологической химии привело к созданию новых отраслей науки, методологически и методически тесно связанных с биохимией. Так, быстрыми темпами развивается молекулярная биология, генная и клеточная инженерия. В настоящее время достижимыми представляются задачи по синтезу генетического материала и встраиванию его в наследственный аппарат клетки. С помощью микробов возможен синтез белков и регуляторов, характерных для человека, таких, как инсулин или интерферон. Фундаментальная информация о химической природе компонентов биологической системы обеспечивает направленное биомедицинское влияние на несколько уровней системы 1) принципиально важным явилось создание веществ, пагубно действующих на патогенные микробы, способные развиваться в организме человека. Получение антибиотиков, выяснение механизмов их действия, разработка методов их синтеза и модификации позволило побороть многие болезни, в том числе и инфекционного характера. Наиболее ярким примером может служить создание целой серии антибиотиков пенициллинового ряда. Пенициллин и его аналоги, встраиваясь в стенку бактерий, предотвращают их рост и иочти не влияют на клетки организма человека. Многие антибиотики ингибирующе действуют на процесс биосинтеза белка в бактери- [c.198]

Соединения ряда тиязола приобретают псе большее значе-1ШС в фармацевтическом производстве, биохимии и технике. Из чима производных тиагюла в значительных количествах получают меркаптотаазолы, которые применяются в качестве ускорителей вулканизации в резиновой промышленности, д ш синтеза различных сульфамидных и противотуберкулезных препаратои и входят в состав пенициллина и тиамина. Некоторые соединения ряда тиазола, повидимому, займут важное место в качестве промежуточных продуктов лля сиитеза амин(жис. 10Т, пептидов и пуринов этот вопрос был обсужден в одной нз работ, опубликованных в 1949 г. [1]. [c.301]

Синтез р-лактамов, представляющих интерес для получения аналогов таких антибиотиков, как пенициллины и цефалоспорины, был осуществлен посредством ряда реакций с участием переходных металлов. В присутствии каталитических количеств системы Р(1(0Ас)2 —РРНз монооксид углерода внедряется в различные производные З-амино-2-бромпропена (3), давая с хорошим выходом соответствующие а-метилен- -лактамы (4) [4]. [c.144]

Следующим этапом работ в этой области был синтез пенициллинов ряда 5- и 4,5-замещенных фурилакрилевых кислот с аналогичным значением радикалов в фурановом кольце. [c.210]

Ввиду того, что пенициллины ряда фурил-2-акрнловых кислот в отношении действия пенициллиназы оказались устойчивее по сравнению с соответствующими производными фуран-2-карбоновых кислот, возникла необходимость выяснения причины их устойчивости. Устойчивость могла быть результатом увеличения расстояния между фурановым кольцом и амидной группой, либо обуславливалась наличием двойной связи. В силу этого был предпринят синтез новой [c.211]

Прокариоты, не содержаш,ие клеточной стенки, обнаружены и в природе. Это группа микоплазм, сапрофитов и внутриклеточных паразитов растений, животных и человека. Отсутствие у них клеточной стенки повлекло за собой ряд морфологических, культуральных и цитологических особенностей. Функции клеточной стенки у микоплазм частично выполняет ЦПМ. Формы, сходные с микоплазмами, были получены также опытным путем с помош ью пенициллина, лизоцима и других факторов. Это так называемые Ь-формы. В благоприятных условиях они обладают метаболической активностью и способностью к размножению. Ь-формы могут быть генетически стабильными. Суш,ествует точка зрения, что миконлазмы произошли в результате мутации, нарушившей синтез веш еств клеточной стенки, от обычных бактериальных форм аналогично тому, как в экспериментальных условиях получают генетически стабильные Ь-формы. [c.19]

Основные научные работы посвящены синтетической органической химии. Совместно с американским химиком У. Бахманом предложил (1941) новый промышленный метод производства важного взрывчатого вещества — циклотрн-метилентринитрамина (циклонита). Разработал (1955—1958) широко используемый карбодиимидный метод синтеза пептидов. Предложил (1962) применять основания Шиффа в качестве защитных производных в пептидном синтезе. Осуществил (1957) синтез пенициллина с выходом на последней стадии 12%. Исследовал структуру ряда антибиотиков, в частности этами-цина, терроевой кислоты (1958), теломицина (1963), а также при- [c.574]

Пенициллин содержит три асимметрических атома углерода. Пенициламин относится к ряду D и, следовательно, имеет конфигурацию, противоположную конфигурации большинства природных аминокислот. Недавно был осуществлен полный синтез пенициллина V (Дж. К. Шихан и K.P. Хенери-Логан, 1957 г.). [c.665]

Пенициллин не влияет на синтез структурных компонентов муреина но препятствует поперечной сшивке, осуществляемой путем транспептидирования однако удлинению гетерополимерных цепей путем транс-гликозилирования он не мешает. В результате воздействия пенициллина ряд бактерий выделяет в среду наряду с UDP-пентапептидом также и несшитые пептидогликановые цепи. Образование клеточной стенки могут нарушать и производные пенициллина подобным же образом действуют цефалоспорины, ристоцетины, ванкомицин, бацитрацин и циклосерин. Сферопласты возникают также в присутствии глицина и D-аминокислот или в результате так называемого анаэробного лизиса. [c.57]

Биосинтезу некоторых других низкомолекулярных соединений, обладающих —СОНН-связями (например, карнозина, аспарагина, пенициллина, пантотеновой кислоты), посвящен ряд работ, но в общем об этих ферментных системах известно меньше, чем о ферментах, осуществляющих синтез глутатиона [c.271]

Ряд такого рода новых пенициллинов удалось выделить в виде химически чистых кристаллических натриевых солей и затем определить их антибиотическую активность. Результаты этих испытаний приведены в табл. 30 (см. стр. 325—326), где наряду с названиями полученных натриевых солей аналогов пенициллинов указаны также и названия тех исходных саединений, которые добавлялись в питательную среду и были использованы плесенью для синтеза этих аналогов. [c.324]

Четвертая группа объединяет вещества, нарушающие нормальные процессы синтеза полимеров. Например, на белковый синтез действуют антибиотики стрептомицин и неомицин (подавляют связывание аминокислот между собой), эритромицин (нарушает функции 508-субъединицы рибосом), тетрациклин (препятствует связыванию аминоацил-тРНК с рибосомами), хлорамфеникол (подавляет функцию пептидилтрансферазы). Некоторые антибиотики подавляют синтез нуклеиновых кислот (митомицин С, акти-номицин Д, рифампицин). Пенициллин и ряд других антибиотиков подавляют синтез пептидогликана (рис. 70). [c.83]

Данные биохимических и генетических исследований свидетельствуют о том, что нуклеиновые кислоты определяют процесс синтеза не только реплик этих кислот, но и белков. Можно привести следующие факты, указывающие на фундаментальную роль нуклеиновых кислот в биологических процессах. Прямыми опытами показано, что изменение ДНК некоторых бактерий влияет на их наследственные свойства. ДНК, изолированная из одного типа бактериальной клетки (пневмококк), может быть использована для наследственноустойчивого превращения клетки второго типа. Так, штамм, неустойчивый по отношению к пенициллину, может быть превращен в пенициллиноустойчивый путем введения соответствующей ДНК. Был открыт целый ряд такого рода явлений [ ]. При внедрении только нуклеиновой кислоты бактериофага в клетку в ней репродуцируется весь бактериофаг, состоящий из нуклеиновых кислот и белков. Сходные факты обнаружены при исследовании вирусов, в частности вируса табачной мозаики, также состоящего из нуклеиновой кислоты (РНК) и белковой оболочки. Оказалось, что чистая РНК вируса обладает инфицирующей способностью — при введении в клетку РНК в ней размножается вирус, т. е. белок достраивается в соответствии с природой, введенной РНК [ ]. [c.232]

Синтез пенициллоиновой кислоты, как указывалось, прост. Синтез исходных для нее пеницилламина и пенальдовой кислоты также не представляет затруднений. Однако весьма многочисленные попытки замкнуть неустойчивый р-лактамный цикл и перейти от пенициллоиновой кислоты к пенициллину окончились неудачей. Вряд ли в истории органической химии можно назвать другой пример затраты таких огромных усилий ряда крупных исследователей, не приведших к успеху. В 1948 г. Дю Виньо удалось синтезировать пенициллин лишь с малым [c.297]

Принадлежность пенальдиновой кислоты к пространственному ряду L-аланина определяет расположение заместителей при Се в структуре пенициллина (I). Структура пенальдиновых кислот подтверждена также синтезом 108. [c.497]

Таким образом, пеницилленовая кислота, повидимому, является промежуточным продуктом в очень многих превращениях пенициллина. Ее синтез ш, осуществленный исходя из4-оксиметилен-2-бензил-оксазолона-5 (XXVI) 115 и пеницилламина (II) (см. схему 80), имеет важное значение для получения ряда изомерных форм пенициллина, в том числе и самого пенициллина (I). [c.501]

Благодаря очень низким выходам рассмотренный синтез совершенно непригоден для получения более или менее значительных количеств пенициллина, однако он открыл путь к синтетическому получению (в лабораторных условиях) различных аналогов пенициллина. Заменяя исходный (+)-пеницилламин (II) на соответствующие гомологи — а-амино-Р-тиокислоты общей формулы XXXV — и варьируя заместителями (R) в положении 2 исходного оксазолона (XXVI), удалось получить ряд новых пенициллинов общей формулы XXXVI. [c.504]

П. В. Давыдов (Москва). Применение кремнеорганических продуктов на основе алкил(арил)хлорспланов и алкил-(арил)алкоксисилапов в синтезе пенициллина не дало положительных результатов. Нам удалось найти простой и удобный метод синтеза целого ряда пеногасителей на основе ацето-ксиспланов, Пеногасители, полученные на опытных установках, не уступают по свойствам пеногасителям, полученным в лабораторных условиях. При испытании в Институте антибиотиков препарат показал высокие пеногасящие свойства. Сейчас ведется работа по применению нового пеногасителя при заводском производстве пенициллина. [c.226]

Производство глюкозо-фруктозных сиропов и фруктозы из глюкозы. 2. Получение оптически активных -аминокислот из их рацемических смесей. 3. Синтез -аспарагиновой кислоты из фумаровой кислоты. 4. Синтез -яблочной кислоты из фума-ровой кислоты. 5. Производство диетического безлактозного молока. 6. Получение сахаров из молочной сыворотки. 7. Получение 6-аминопенициллановой кислоты (пенициллинового ядра) из обычного пенициллина (пенициллина О) для- последующего производства полусинтетических антибиотиков пенициллинового ряда. [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология