Циклогексен

Циклогексан-> Циклогексен-> Циклогексадиен. [c.238]

Образование циклогексена наблюдалось [91] при селективном гидрировании бензола в водных системах в присутствии Ru/СаСОз, Ru/ a (ОН) 2 и Ru с добавками Fe, Со, Ni на носителях Са(0Н)2 или АЬОз при 180— 200 °С и давлении 6,9 МПа. Установлено, что добавка ионов переходных металлов (в небольших концентрациях) снижает активность Ru-катализаторов на носителях, но увеличивает селективность образования ц лоалка-нов. Предполагают, что активные центры Ru, на которых образуется циклогексен, модифицируются хемосорбцией ионов Fe, Ni, Со и что промежуточные циклоалкены образуются на тех же центрах, на которых при повышенных температурах происходит гидрирование бензола и этих промежуточных циклоалкенов. [c.49]

Таблица I. Гидрирование замещенных циклогексенов и метиленциклогексанов на различных катализаторах [13]

При алкилировании тиофена олефинами или спиртами в присутствии алюмосиликатного катализатора образуются соответствующие алкилтио фены с превосходными выходами [43] (с изобутиленом выход равен 86%, с циклогексен ом равен 100%). [c.507]

Тот факт, что даже при применении совершенно сухих исходных веществ всегда образуется свободная серная кислота, указывает, что при сульфоокислении образуется в результате побочной реакции вода. Граф считает причиной образования воды дегидрирование циклогексана в циклогексен цикло гексил суль фон о-в ой перкислотой, оторое протекает по уравнению. [c.484]

Независимо от того, какая именно доля аренов реагирует через промежуточное образование циклогексенов, следует обсудить механизм реакций. Так, Сигель с сотр. [77] предложили следующую схему образования цис- [c.50]

Согласно работам [20—22], гидрирование циклогексенов можно в известном смысле рассматривать как одну из стадий гидрирования ароматических углеводородов, описанного далее в разделе П.З. [c.37]

В. Дегидрогенизация и деметилирование. Реакция дегидрогенизации и деметилирования может быть иллюстрирована р гем-диметил-циклогексенами и циклогексадиенами, полученными из изофорона [5, 7, 33] [c.488]

Некоторые типы реакций Дильса-Альдера представляют собой удобный и гибкий метод синтеза соединений с шестичленным циклом, которые могут играть роль промежуточных соединений в синтезе ароматических углеводородов [18]. Для получения циклогексадиеновых и циклогексен-карбоксальдегидов может применяться конденсация алкадиенов с (А) алкенами [17, 33] п (В) ,/3-ненасыш енными альдегидами, которые могут превращаться в алкилбензолы методами, указанными выше. [c.490]

Видно, например, что наиболее благоприятным для г ис-присоединения водорода является положение двойной связи в 1,2-диметилциклогексене (ряд а). В то же время при гидрировании 1,2- и 2,3-диметилциклопенте-нов (ряд з) цис- и гранс-изомеры образуются в одинаковом соотношении. Это свидетельствует о том, что в избранных условиях взаимная изомеризация этих циклоалкенов протекает гораздо быстрее, чем их гидрирование. Длина и объем радикала, расположенного непосредственно у двойной связи, фактически не сказываются на. стереоселективности гидрирования циклогексенов (ряд в). Этот вывод, по-видимому, следует считать предварительным, поскольку среди изученных углеводородов отсутствует 1-трет-бутил-4-метилциклогексен. Объемистый радикал, находящийся у двойной связи, может в определенной мере ее экранировать, изменяя стереоселективность гидрирования. Определенное влияние оказывает объем радикала, находящегося в положении 4 к двойной связи (ряд б) при гидрировании 4-трет-бу-тил-1-метилциклогексена образуется гораздо меньше г с-изомера, чем в случае 1,4-диметилциклогексена. Естественно, что указанные закономерности могут изменяться с изменением условий эксперимента. [c.33]

Граф в дальнейшем обнаружил, что к циклогексену сразу же присоединяется циклогексилсульфоновая перкислота, причем получается циклогександиол-1,2-моноциклогексилсульфонат [c.484]

Исследовались [51] превращения метилциклопентана в присутствии Pt/AljOa в условиях, близких к условиям риформинга (470—515°С, давление Нз 0,6—4,0 МПа). Полученные результаты объясняют [51] известной схемой последовательного дегидрирования метилциклопентана в метилциклопентен, изомеризацией последнего в циклогексен с последующим превращением его в бензол и циклогексан. При этом допускается, что а) присутствие водяного пара влияет только на кислотную функцию катализатора б) старение катализатора обусловлено главным образом снижением активности Pt-центров в) лимитирующей стадией реакции является стадия изомеризации метилциклопентена в циклогексен. [c.196]

В дальнейшем японскими учеными [13] было исследовано влияние пространственного эффекта заместителей на гидрирование дизамещенных циклогексенов над металлическими катализаторами (скелетный никель, Р1, КЬ и Рс разного способа приготовления). При этом в ряде случаев для трактовки полученных результатов они успешно применяли конформационный подход. Сводка экспериментальных данных дана в табл. 1. [c.26]

Восстановление 2-метилпиридинов натрием и спиртом в жидком аммиаке с последующей перего1кой с кислотой привело к гидролнау дигидропиридина и циклизации, а также к последующему непосредствен-иому образованию циклогексенов с выходом 12—30%. Лучшие выходы наблюдались с высшими замещенными ииридинами [c.466]

Известно [34], что Р1- и Рс1-катализаторы обладают различной стереоселективностью при гидрировании циклогексенов. На Р1-катализаторе в растворе уксусной кислоты продуктами гидрирования являются главным образом г ис-изомеры, а на Р(1 — транс-изомеры. С точки зрения Го, Руни и Кемболла [15], эти факты могут быть объяснены разной способностью этих металлов образовывать я-аллильные промежуточные комплексы. [c.33]

Конформация кресла, характерная для циклогексана, в циклогексене уплощается и направления С—Н-связей при С-3 и С-6 становятся несколько иными, чем в циклогексане их называют псевдоэквато-риальными и псевдоаксиальными (е и а ). Истинные е- и а-связи в циклогексене имеются только при С-4 и С-5. Они полностью аналогичны соответствующим связям циклогексана. [c.45]

При гидрировании о-ксилола на КЬ/С (рис. 6) были обнаружены [92] заметные кол ич 0ства 1,2- и 2,3-диме-тилциклогексенов. Отношение изомеров (1,2- 2,3-) резко возрастало в ходе реакций, что, по-видимому, обусловлено разной реакционной способностью 2,3- и 1,2-диметилциклогексенов, как уже отмечалось выше. При гидрировании лг-ксилола отношение 2,4- и 1,3-диметил-циклогексенов близко к единице и лишь незначительно изменяется в ходе реакции. Это согласуется с тем, что [c.50]

Вместе с тем Паал и Тетени [44] показали, что в присутствии некоторых металлов первичными продуктами ароматизации н-гексана также являются гексены. В дальнейшем ими было установлено [148—150], что подобно оксидным катализаторам металлические Pt и Ni образуют в ходе ароматизации н-гексана алкадиены и алкатриены, которые претерпевают последующую циклизацию и дегидрирование с образованием аренов. Одновременно с этим с помощью углеводородов, меченных показано, что ни циклогексан, ни циклогексен на стадии циклизации не образуются. К близким выводам о путях ароматизации н-алканов в присутствии Р1/А1гОз, Pt/ и Pd/AbOa пришли авторы работ [14, 18, 151]. [c.239]

Первоначально термин олефин относился к этилену и моноолефино-ным произподным этилена, однако большинстпо химикоп предпочитает более широкое использование этого термина, включающее в число олефинов или олефиновых соединений также бутадиен, циклогексен и стирол. [c.238]

Реакция Дильса-Альдера. Универсальным и уникальным методом, широко применяемым для синтезов разнообразных производных циклогексенов с хорошими выходами, является реакция Дильса-Альдера. Следует различать два основных метода. Во-первых, получаются производные циклогексена (или гексадиена) (такие, как альдегид, кислота, эфир, кетон и др.) с последующим превращением их в углеводород по обычным реакциям. Во-вторых, осуществляется прямой синтез циклогек-сена (или гексадиена). Существует много превосходных обзоров [5, б, 8, 24, 81] по реакции Дильса-Альдера. Нортон делит синтезы на три основных типа [104] [c.466]

Получение циклогексенов (с обычными ограничениями) можно проводить путем дегидрогалоидирования циклогексилхлоридов, дегалоиди-рования дигалоидпроизводных, имеющих два соседних атома галоида, а также дегидратацией циклогексанолов. Получерие цикло гексадиенов иногда осложняется изомеризацией, полимеризацией, ароматизацией и образованием перекисных соединений. При синтезе циклогексенов в качестве дегидрогалоидирующего реагента обычно используются хинолин или спиртовые растворы щелочей. Для превращения в циклоолефины дигалоидпроизводных с соседними атомами галоидов используют цинк. При дегидратации циклогексанолов использовались все общие методы. [c.470]

В таких соединениях шестичленное кольцо легко превращается и ароматическое ядро, даже когда одновременно происходит удаление метильной и карбонильной групп, а также водородных атомов. Обычно при каталитическом гидрировании циклогексенов и циклогексадиенов в качестве побочного продукта находят соответствующий ароматический углеводород, образовавшийся в результате дегидрогенизации или дис-аропорционирования над катализатором. [c.487]

А. Дегидрогенизация. Дегидрогенизация циклогексенов, образуюхцихся ао Дильсу-Альдеру и Гриньяру, может служить типичным примером реакции дегидрогенизации [c.487]

Пособие по химии для поступающих в вузы 1972 (1972) -- [ c.337 ]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.32 , c.299 , c.300 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.10 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.669 , c.707 ]

Синтезы и реакции фурановых веществ (1960) -- [ c.15 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.40 , c.231 , c.307 , c.308 , c.317 , c.343 , c.417 ]

Лабораторные работы в органическом практикуме (1974) -- [ c.85 , c.263 ]

Симметрия глазами химика (1989) -- [ c.336 , c.337 , c.338 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.0 ]

Синтез органических препаратов Сб.4 (1953) -- [ c.275 , c.559 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.152 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.128 , c.187 , c.567 ]

Синтезы органических препаратов Сб.1 (1949) -- [ c.497 ]

Углублённый курс органической химии книга2 (1981) -- [ c.2 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.102 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.669 , c.707 ]

Синтезы органических препаратов Сборник1 (1949) -- [ c.497 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.176 , c.268 , c.292 , c.293 , c.296 , c.304 , c.306 , c.310 , c.501 , c.841 , c.857 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.143 , c.146 ]

Органические растворители (1958) -- [ c.88 , c.300 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.21 , c.218 , c.220 , c.227 , c.233 , c.237 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.0 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 3 (1930) -- [ c.563 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.2 , c.12 , c.37 , c.46 , c.87 , c.99 , c.129 , c.165 , c.199 , c.208 , c.222 , c.227 , c.268 , c.298 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.2 , c.55 ]

Органические перекиси, их получение и реакции (1964) -- [ c.94 , c.95 , c.139 , c.196 , c.225 , c.286 , c.356 , c.365 , c.405 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.99 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.6 , c.170 , c.483 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.6 , c.170 , c.483 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.12 , c.46 , c.87 , c.99 , c.129 , c.165 , c.199 , c.208 , c.222 , c.227 , c.237 , c.268 , c.298 , c.322 , c.337 , c.347 , c.352 , c.388 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.2 , c.22 , c.25 , c.37 , c.40 , c.47 , c.55 , c.82 , c.155 , c.214 , c.237 , c.238 , c.253 , c.311 , c.422 , c.425 , c.426 , c.471 , c.491 , c.512 , c.513 , c.524 , c.525 , c.553 , c.631 , c.636 ]

Органические перекиси, их получения и реакции (1964) -- [ c.94 , c.95 , c.139 , c.196 , c.225 , c.286 , c.356 , c.365 , c.405 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.260 , c.262 , c.265 , c.272 , c.274 , c.278 , c.280 , c.295 , c.297 , c.303 , c.306 , c.338 , c.340 , c.342 ]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.0 , c.2 , c.5 , c.206 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Реакции нитрилов (1972) -- [ c.217 , c.232 , c.279 , c.423 ]

Переработка нефти (1947) -- [ c.0 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.34 , c.41 , c.86 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.338 , c.382 , c.546 ]

Микробиологическое окисление (1976) -- [ c.0 , c.2 , c.88 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.681 ]

Диэлектрические свойства чистых жидкостей (1972) -- [ c.0 ]

Катализ в неорганической и органической химии книга вторая (1949) -- [ c.134 , c.275 , c.347 , c.364 , c.402 , c.441 , c.442 , c.446 , c.461 , c.580 ]

Действующие ионизирующих излучений на природные и синтетические полимеры (1959) -- [ c.71 ]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.131 , c.161 , c.170 , c.173 ]

Основы технологии нефтехимического синтеза (1965) -- [ c.338 ]

Ароматические углеводороды (2000) -- [ c.162 , c.163 , c.164 , c.165 , c.166 , c.167 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.2 , c.86 , c.89 , c.566 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.2 , c.92 , c.236 , c.238 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.0 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.18 ]

Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.383 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.151 , c.216 , c.218 , c.223 , c.243 , c.246 , c.253 , c.304 , c.361 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.2 , c.588 , c.613 , c.640 , c.649 , c.657 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.143 , c.168 , c.261 ]

Углеводороды нефти (1957) -- [ c.0 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.65 , c.158 , c.173 , c.182 , c.203 , c.210 , c.224 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.277 ]

Введение в радиационную химию (1963) -- [ c.184 , c.186 ]

Вредные органические соединения в промышленных сточных водах 1982 (1982) -- [ c.198 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.482 , c.490 , c.505 ]

Общая органическая химия Т6 (1984) -- [ c.2 , c.14 , c.19 , c.212 , c.260 , c.294 , c.304 , c.309 , c.459 ]

Курс теоретических основ органической химии (1975) -- [ c.2 , c.2 , c.2 , c.2 , c.3 , c.5 , c.5 , c.11 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.319 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.364 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.346 , c.348 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.77 , c.83 ]

Межфазный катализ в органическом синтезе (1980) -- [ c.95 , c.109 , c.248 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.495 , c.498 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.348 , c.365 , c.370 , c.372 ]

Вредные химические вещества Углеводороды Галогенпроизводные углеводоров (1990) -- [ c.94 , c.96 , c.678 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.2 , c.92 , c.236 , c.238 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.345 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.128 , c.187 , c.567 ]

Справочник по экстракции (1972) -- [ c.66 , c.109 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.292 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.228 , c.254 , c.267 , c.270 , c.445 , c.458 , c.468 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1987) -- [ c.256 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.7 , c.326 , c.327 , c.334 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.837 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.252 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.2 , c.588 , c.613 , c.640 , c.649 , c.657 ]

ЭПР Свободных радикалов в радиационной химии (1972) -- [ c.168 , c.175 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.2 , c.94 , c.95 , c.164 ]

Фотосинтез 1951 (1951) -- [ c.227 ]

Введение в радиационную химию (1967) -- [ c.342 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.85 ]

Промышленное применение металлоорганических соединений (1970) -- [ c.0 ]

Полиамиды (1958) -- [ c.78 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.76 , c.231 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.76 , c.231 ]

Руководство по газовой хроматографии Часть 2 (1988) -- [ c.308 ]

Основной практикум по органической химии (1973) -- [ c.0 ]

Химия бороводородов (1967) -- [ c.2 , c.201 ]

Механизмы реакций металлорганических соединений (1972) -- [ c.0 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.0 ]

Основы химии карбанионов (1967) -- [ c.33 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.319 , c.412 ]

Химия инсектисидов и фунгисидов (1948) -- [ c.139 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.348 , c.365 , c.370 , c.372 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.98 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.89 ]

Химико-технические методы исследования Том 1 (0) -- [ c.229 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.837 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.45 ]

Химически вредные вещества в промышленности Часть 1 (0) -- [ c.47 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 1 (1973) -- [ c.301 , c.309 ]

Каталог спектров комбинационного рассеяния углеводородов (1976) -- [ c.66 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.13 ]

Поверхностно-активные вещества _1979 (1979) -- [ c.37 ]

Конфирмации органических молекул (1974) -- [ c.24 , c.25 , c.188 , c.190 , c.194 , c.241 ]

Теория молекулярных орбиталей в органической химии (1972) -- [ c.566 ]

Электроокисление в органической химии (1987) -- [ c.207 , c.235 , c.281 , c.282 , c.305 , c.306 ]

Технология органического синтеза (1987) -- [ c.182 , c.184 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.602 ]

Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза (1938) -- [ c.18 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.101 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.2 , c.94 , c.95 , c.164 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.2 , c.104 , c.172 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.2 , c.95 , c.96 , c.161 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.2 , c.131 , c.260 , c.283 ]

Химия органических соединений серы (1975) -- [ c.40 , c.81 , c.187 ]

Синтезы на основе окиси углерода (1971) -- [ c.34 , c.36 , c.37 , c.67 , c.103 , c.105 , c.111 , c.113 , c.116 , c.133 , c.137 , c.138 ]

Производство мономеров и сырья для нефтехимического синтеза (1973) -- [ c.17 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.84 , c.258 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.254 , c.256 , c.307 ]

Химия и технология моноолефинов (1960) -- [ c.112 , c.522 , c.534 , c.559 , c.561 ]

Полный синтез стероидов (1967) -- [ c.106 , c.108 , c.109 , c.115 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.684 , c.723 ]

Радиационная полимеризация (1967) -- [ c.49 , c.122 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.232 , c.343 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.796 , c.810 ]

Общая химическая технология топлива (1941) -- [ c.80 ]

Общая химическая технология топлива Издание 2 (1947) -- [ c.45 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.0 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1952-1960) (1962) -- [ c.0 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1961-1966) Ч 2 (1969) -- [ c.277 ]

Гетерогенный катализ в органической химии (1962) -- [ c.144 ]

Акваметрия (1952) -- [ c.393 ]

Теплоты реакций и прочность связей (1964) -- [ c.23 , c.54 , c.55 , c.89 , c.100 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.254 , c.256 , c.307 ]

Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.383 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.502 , c.517 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.12 , c.18 , c.249 , c.367 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.13 , c.20 , c.271 , c.404 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.303 , c.304 , c.311 , c.331 , c.451 , c.491 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.0 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.14 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.581 ]

Химия высокомолекулярных соединений (1950) -- [ c.190 ]

Органические синтезы с участием комплексов переходных металлов (1979) -- [ c.29 ]

Микро и полимикро методы органической химии (1960) -- [ c.0 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.676 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.4 , c.9 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.41 , c.45 , c.46 , c.54 , c.99 , c.182 , c.260 , c.325 , c.354 ]

Синтез и применение непредельных циклических углеводородов (1982) -- [ c.0 ]

Химия тииранов (1978) -- [ c.15 , c.87 , c.98 , c.100 , c.113 , c.276 ]

Применение биохимического методы для очистки сточных вод (0) -- [ c.68 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.27 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология