Ангидро глюкопираноз

Целлюлоза в классификации полимеров относится к полиацеталям -отдельной группе гетероцепных полимеров. Это линейный гомополисахарид, макромолекулы которого построены из мономерных звеньев ангидро-Р-О-глюкопиранозы (остатков Р-О-глюкозы), соединенных гликозидными связями 1— 4. Целлюлоза - стереорегулярный полимер ее цепь имеет регулярное строение и все асимметрические атомы углерода - строго определенную конфигурацию. [c.225]

Ангидро-2,3,4-три-0-бензил-а-0-глюкопираноза 2/31 [c.548]

Левоглюкозан (1,6-ангидро- -0-глюкопираноза) [1, 2] [c.112]

Эта точка зрения, являющаяся общепризнанной, в последнее время оспаривается некоторыми исследователями. Экспериментально установив, что большой выход левоглюкозана из целлюлозы (55—60%) имеет место лишь при определенной, с большой плотностью упаковки цепи макромолекул, они выдвигают новую гипотезу образования 1,6-ангидро-1,5-глюкопиранозы. [c.27]

Ди-0-ацетил-1,6-ангидро-Р-о-глюкопираноза 3.4-Ди-0-ацетил-1,6-ангидро-Р-о-глюкопираноза 2,3-Ди-0-ацетил-1,6-ангидро-Р-о-глюкопираноза Хлористый метилен — этилацетат (1 1) 174 [c.112]

Ангидро-3,4,6-три-0-ацетил-/)-глюкопираноза Ж1, 74. Триацетат 1,6-ангидро-Р-Ь-глюкопиранозы М8, 201. [c.225]

ЦЕЛЛЮЛОЗА — полисахарид, построенный из элементарных звеньев ангидро-О-глюкозы и представляющий собой поли-1, 4-р-0-глюкопиранозил-В-глю- [c.394]

Вопрос о химическом строении целлюлозы в настоящее время в основном решен. Не вызывает сомнения, что это полисахарид, состоящий из остатков )-глюкопиранозы, соединенных 1- 4-р-гликозидной связью. Элементарное звено макромолекулы целлюлозы— ангидро-О-глюкопираноза — находится в конформации кресла С1. [c.8]

I,6-ангидро- -D-глюкопираноза (левоглюкозан) [c.279]

Элементарное звено целлюлозы содержит три гидроксильные группы, одну первичную—у шестого углеродного атома и две вторичные- у второго и третьего углеродных атомов, образующие а-гликолевую группировку. Гидроксильная группа у второго углеродного атома, находясь в а-положении по отношению к ацетальной связи, обладает повышенными кислотными свойствами и является наиболее реакцион- носпособной (в реакциях, протекающих в щелочных средах). Менее ре-акциониоспособен гидроксил у третьего углеродного атома, что, по-видимому, связано с возможным изменением конформации глюкопираноз-ного звена в щелочной среде. В реакциях этерификации наиболее реакционноспособен первичный гидроксил у шестого углеродного атома, Ангидро-О-глюкопиранозное звено целлюлозы находится в конформа-< ции С1. Эта конформация, как показал Ривз, является наиболее [c.339]

После очистки, обычно путем щелочной обработки, целлюлоза содержит 94,5—98% а-целлюлозы, 0,15—0,25% лигнина, 1,8— 4,0% пентозанов, 0,06—0,14% смол и жиров, 0,02—0,13% золы. Степень полимеризации для хлопковой целлюлозы колеблется в пределах 10—12 тыс., а для древесной — 2,5—3,0 тыс. Целлюлоза представляет собой полисахарид, состоящий из ге > 1500 целлобиоз-ных остатков, и может квалифицироваться как поли-1,4-р- )-глюко-пиранозил-О-глюкопираноза. Пиранозная форма ангидро-/)-глю-козы является следствием замыкания цикла в результате внутримолекулярного взаимодействия карбонильной группы с замещающими группами при С,5,. Энергетически наиболее выгодна изогнутая конфигурация пиранозного цикла (форма кресла). Однако молекула может перейти в возбужденное состояние и принять конформацию менее выгодную, но необходимую для того, чтобы произошла реакция [109]. [c.157]

Ангидро-3,4,6-три-0-ацетил-0-глюкопираноза (ангидрид Бригля) [c.110]

Ангидро-3,4,6-три-0-ацетил-/)-глюкопираноза. Вносят 10 г высушенной и мелкорастертой 1-хлор-2-трихлор-aцeтил-3,4,6-тpиaцeтил-D-глюкoпиpaнoзы в 50 мл сухого бензола, через который затем пропускают в течение 2—3 ч сильный ток аммиака (см. примечание). Реакционный сосуд, хорошо закрыв, оставляют стоять еще в течение 2 ч, время от времени перемешивая. Затем образовавшийся хлорид аммония отфильтровывают, осадок промывают бензолом, а фильтрат переносят в чашку и оставляют в эксикаторе над серной кислотой (1—2 ч) для удаления аммиака из раствора. Раствор, который после стояния в эксикаторе [c.111]

Щелочная деградация гликозидов фенолов и енолов требует более жестких воздействий и протекает по иной схеме. При этом обычно образуются ангидриды сахаров. Так, при обработке щелочью р-фенил-Д-глюко-пиранозид превращается в 1,6-ангидро-р-0-глюкопиранозу (левоглюко-зан). Гипотетический механизм этой реакции иллюстрируется схемой [c.212]

Синтез , 2-цис-гликозидов. Выше уже указывалось, что общие методы стереоспецифического синтеза 1,2-цис-гликозидов не известны. В отдельных случаях в условиях метода Кенигса— Кнорра наряду с 1,2-транс-аномерами удается синтезировать некоторые 1,2-гit -гликозиды. Аналогичные результаты могут быть получены при использовании в качестве гликозилирующего агента 3,4,6-три-0-ацетил-1,2-ангидро-а-0-глюко-пиранозы — ангидрида Бригля (см. стр. 222). Это соединение реагирует со спиртами с образованием гликозидов, причем конденсация, проводимая при нагревании, обычно приводит предпочтительно (но не стереоспецифично) к а-глюкопиранозидам Таким путем, например, было получено с низким выходом производное 2-0-(а-0-глюкопиранозил)-0-рибита XII [c.220]

Механизм действия огнезащитных веществ (антипиренов), вероятно, заключается в том, что они понижают температуру, при которой начинается пиролиз целлюлозы, и коренным образом изменяют характер процесса горения, увеличивая количество образующейся воды и коксообразных продуктов и подавляя образование легковоспламеняющихся летучих соединений и смолы [главными компонентами последней являются левоглю-козан и 1,6-ангидро-р-0-глюкопираноза (28)]. Этот так называемый механизм дегидратации позволяет объяснить огнеза- [c.311]

Элементарные звенья макромолекулы целлюлозы — ангидро-О-глюкопираноза — соединены между собой р-гликозидной связью. Это доказывается тем, что продуктом частичного гидролиза целлюлозы является целлобиоза [4-0-(р-1)-глюкопиранозил)-0-глю-коза], содержащая два остатка глюкозы, соединенные р-гликозид-ной связью. [c.12]

Следовательно, при синтезе 3,6-ангидропроизводных из тозилата целлюлозы по приведенной схеме образуется смешанный полисахарид, содержащий наряду со звеньями 3,6-ангидроглюкопира-нозы (а) те же звенья в открытой форме (б), звенья исходной глюкопиранозы и небольшое число звеньев 3-0-метилальтрозы (в), образующихся при раскрытии метокси-ионом 2,3-ангидро циклов [c.434]

Целлюлоза представляет собой линейный полимер р-О-глюкопиранозы с молекулярной массой 300 000— 20 000 000. Элементарные звенья макромолекулы, состоящие из ангидро-О-глюкозы, содержат три гидроксильные группы у 2, 3 и 6-го атомов углерода. 1-й и 4-й атомы углерода соседних остатков глюкозы соединены между собой р-гликозидной связью. Продукты неполного гидролиза целлюлозы в зависимости от количества элементарных звеньев состоят из целлобиозы, целлотриозы, целлотетраозы и т.д. При полном гидролизе целлюлозы образуется />-глюкоза. [c.132]

В случае С1 (кресла)-конформации распад происходит с образованием производных фурфурола. Действительно, среди продуктов деструкции найдены (гидроксиметил)-фурфурол, 1,6-апгид-po- -of-глюкофураноза (см. табл. 2.5). Из 1В (ванны)-конформации получается преимущественно 1,6-ангидро-р- -глюкопираноза (левоглюкозан). Видимо, антипирены, кислоты и основания Льюиса, помимо того что они являются катализаторами дегидратации, способствуют переходу элементарных звеньев целлюлоз в С1-конформацию, обеспечивая тем самым повышенные выходы углерода и снижение выхода смолы. Соединения типа производных фур-фурольного ряда обладают большой реакционной способностью и склонны к поликонденсации, что приводит к получению пека, превращающегося при высоких температурах в углеродное волокно. [c.88]

Элементарное звено макромолекулы целлюлозы — ангидро-4-глюкопираноза — имеет -форму. Это доказывается тем, что предпоследним продуктом гидролиза целлюлозы является цел-лобиоза, содержащая два остатка глюкозы, соединенные р-глю-козидной связью -глюкозидо-4-глюкоза). [c.16]

На данной стадии исследования можно сделать предположение, что макромолекулы целлюлозы в различных целлюлозосодержащих материалах, состоящие в основном из остатков /-глюкопиранозы, соединенных -глюкозидной связью, могут иногда отличаться между собой также и соотношением различных типов структур ангидроглюкозы (пирановая и фурановая структуры, циклическая и открытая формы). Обычно принимаемое строение элементарного звена — ангидро-с -глюкопиранозы — и характер связи между звеньями (1—4) являются, повидимому, основным, но не единственным типом структуфы. Систематическое экспериментальное изучение этого вопроса, начатое в последнее время советскими учеными, имеет большое значение для современной теории строения целлюлозы. [c.26]

Хотя многие свойства 1,6-ангидридов сахаров сходны с таковыми обычных гликозидов, стабилизация молекулы двумя кольцами проявляется в некоторых отношениях. Так, например, 1,6-ангидро-1)-глю-кофураноза гидролизуется почти с такой же скоростькк как 1,6-Д-глюкопираноза. [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология