Хинальдин с фталевым ангидридом

Соединением подобного рода, нашедшим практическое применение в" качестве красителя, является хн ноли новый желтый, который образуется из хинальдина, фталевого ангидрида и хлористого цинка (ср. Цианиновые красители, стр. 1028). [c.1022]

Желтый № 11 25 б 10 2 Хинальдин Фталевый ангидрид 0,070 при 315 нм 0,045 при 228 нм (кислотный) [c.484]

При нагревании хинальдина с фталевым ангидридом и хлористым цинком образуется хинофталон, или хинолиновый желтый [c.1028]

Получение и состав. Нагревание смеси хинальдина и 6-метилхинальдина с фталевым ангидридом. [c.430]

Хинальдин конденсируется с фталевым ангидридом, образуя хинофталон (ср. стр. 599), применяемый в качестве красителя под названием хинолинового желтого. [c.616]

Общий метод получения этих красителей состоит в том, что хинальдин (или его галоидозамещенные) конденсируют с фталевым ангидридом при температуре 200—250° в присутствии хлористого цинка. Продукт конденсации (хинофталон) сульфируют олеумом, получая кислотный желтый краситель [c.190]

Б частности, хинофталон, его производные и продукты их сульфирования. Общий метод их получения состоит в том, что хинальдин (или его хлорпроизводное) конденсируют с фталевым ангидридом при 200—250 °С в присутствии хлористого цинка. При этом получается хинофталон [c.366]

В производстве лаков применяется только один представитель этой группы хинолиновый желтый (фр. пат. 154512 № 918 по Шульцу № 801 по К. И.). Он получается по следующей схеме. Сначала конденсируют хинальдин с фталевым ангидридом [c.437]

Гораздо большее значение имеет желтый хинолиновый. Этот краситель приготовляется сплавлением при 200—210 хинальдина с фталевым ангидридом в присутствии хлористого цинка при не- [c.454]

Отметим еще как конденсацию, происходящую с водоотнятием (при участии хлористого цинка), образование хинофталона (II), основания хинолинового желтого, при взаимодействии фталевого ангидрида с хинальдином (I) [c.414]

Атомы водорода в метильной группе 1-метилфталазина являются активными. Легко протекающие реакции конденсации этого соединения с хлоралем, бензальдегидом и фталевым ангидридом аналогичны соответствующим реакциям хинальдина и лепидина (т. 4) [141. Однако 7-мет-окси-1-бензилфталазин при нагревании с фталевой кислотой в этиловом спирте не дает фталазинофталона, и реакция протекает по следующей схеме [21 ] [c.161]

В водном или спиртовом растворе 2- и 4-алкилпиридины взаимодействуют с основаниями, давая следы анионов типа (461). Е->еакция протекает быстро и необратимо в присутствии электрофильных агентов. Эти реакции показаны на примере 4-пиколина (470) и хинальдина (476). Формальдегид и другие алифатические альдегиды образуют соответственно полиспирты (470- 473) и моноспирты (470->472), ароматические альдегиды — производные стирола (470- 471) при самопроизвольной дегидратации спирта, образующегося в качестве промежуточного продукта (ср. стр. 90) питрозосоединения превращаются в шиффовы основания (470- 469) галогены замещают все соседние атомы водорода (476 ->475) формальдегид и амины дают основания Манниха (476-> 478) фталевый ангидрид образует фталиды (476->479). Двуокись селена окисляет а- и 7-метильные группы до альдегидных (476-> ->477). Эта реакция родственна превращению а- и 7-метильных групп в реакции Вильгеродта (470 474). Такие реакции можно катализировать ионами алкоксила или гидроксила, аминами, самими алкилпиридинами, либо такими кислотными катализаторами, как уксусный ангидрид. В случае применения уксусного ангидрида, вероятно, образуются промежуточные комплексы типа (480), от которых легче отщепляется протон. [c.80]

Другой пример простого производного хинолина, применяемого в качестве красителя, это хинолиновый желтый или хинофталон (100). Его получают конденсацией хинальдина с фталевым ангидридом схема (94) . Красителям, имеюшим конденсированные хинолиновые структуры, посвящен обзор Венкатарамана [87]. [c.252]

Хинолиновый желтый получается конденсацией хинальдина с фталевым ангидридом (при 200° в присутствии Zn lj). Сначала образуется фталид (I), который при нагревании изомеризуется, давая производное индандиона (II). Соединение, соответствующее строению II, должно было бы быть бесцветным но так как оно окрашено, то, следовательно, это соединение имеет таутомерное строение III (содержащее хромофоры в той же последовательности, что и индиго) [c.734]

Из узкой фракции, содержаш,ей хинолин, получается 98,8%-ный хинолин через сульфат хинолина нерекристаллизацией из спирта прн температуре 5 —10° [5]. Загрязняющие хинолин вещества (гомологи анилина, хинальдин и др.) устраняются из него при нагревании с фталевым ангидридом [32]. Хинолин можно выделить также винной кислотой [30]. [c.433]

Желтый № 8 Желтый № 10 50 25 а а 35 25 2 2 См. ЛиК Желтый № 7 Хинальдин 8-Сульфохинальдин Фталевый ангидрид 0,070 при 315 НМ 0,048 при 318 нм (кислотный) 0,045 при 228 нм (кислотный) [c.484]

Красители, являющиеся производными хинолина,в основном представляют ценность как сенсибилизаторы в фотографии, 3 но некоторые из них применяются для крашения шерсти и шелка, а также для подцветки масел, лаков и олиф. Для синтеза хинальдина (2-метилхинолипа) и его производных, являющихся промежуточными продуктами для этой небольшой группы красителей, использована реакция Скраупа, заключающаяся в конденсации кротонового альдегида с анилином в присутствии нитробензола, концентрированной серной кислоты и катализатора окисления, например пятиокиси ванадия применялась также реакция Дебнера-Миллера, по которой ацетальдегид конденсируется с анилином в присутствии соляной кислоты или хлористого цинка. Исходя из производного анилина (например /г-толуидина), получают соответствующее производное хинальдина (например 6-метилхинальдин). В молекуле хинальдина имеется реакционноспособная метильная группа, и, нагревая хинальдин с фталевым ангидридом при температуре около 220° в течение нескольких часов в присутствии хлористого цинка, получают Хинолиновый желтый (AGFA I 800) (Якобсен, 1882) в виде золотисто-желтых игл, т. пл. 240°. Этот зе-леновато-желтый спирторастворимый пигмент находит применение, несмотря на его низкую красящую способность и малую светопрочность. [c.1368]

Moho-, ди- и трисульфокислоты, полученные сульфированием Хинолинового желтого или его гомолога, образующегося при действии олеума на 6-метилхинальдин при 65—115°, являются кислотными красителями (Хинолиновый желтый экстра и Хинолиновый желтый S экстра)55 (С1 801), которые красят шерсть и шелк в приятные чисто-желтые тона, обладающие малой прочностью к свету. Сульфированные Хинолиновые желтые применяются также для получения лаков. Хинолиновый желтый КТ (Ву) (Мейер, 1907 I 802), приготовленный аналогичным способом из 6-хлорхинальдина, обладает лучшей прочностью к свету. Хинолиновый желтый AW (Супра светло-желтый GGL) (IG) (ST Erg. II, стр. 262) получают >5 конденсацией З-оксихинальдин-4-карбоновой кислоты с фталевым ангидридом и последующим сульфированием продукта конденсации в течение первой реакции происходит декарбоксилирование. Такие производные 3-оксихинальдина обладают большей прочностью к свету, чем соответствующие хинальдиновые красители. 58 Нафталиновый аналог Хинолинового желтого, полученный из р-нафтохинальдина, дает при сульфировании 65%-ным олеумом при 35° Хинолиновый желтый КТ экстра конц. (IG). 6- и 8-Фенил-хинальдины можно приготовить конденсацией кротонового альдегида с 4- и 2-аминодифенилами при конденсации с фталевым ангидридом получаются хинофталоны, которые после сульфирования переходят в желтые красители, s [c.1370]

Применяя для конденсации с хинальдином ангидрид 5- или 3-окснтримеллитовой кислоты вместо фталевого ангидрида, получают продукт (например IX), в молекуле которого имеется хромирующийся остаток салициловой кислоты после сульфирования продукта конденсации образуется кислотный краситель, который можно подвергнуть последующему хромированию для достижения прочного желтого цвета. Вместо хинолина и его производных можно применять такие соединения как 2-метилбензтиазол, -бензимидазол и -бензоксазол. [c.1371]

Хинолиновый желтый спирторастворимый (фр. пат. 154512 № 917 по Шульцу № 800 по К- И.) получают нагреванием хинальдина с фталевым ангидридом и хлоридом цинка при 200° с последующим сульфированием образующегося хинофта-лона [c.480]

Хинофталоны получаются при нагревании хинальдина и его производных с фталевым ангидридом в присутствии хлористого цинкадо 200—250°. При этом сна-. чала образуются изохинофталоны, которые затем перегруппировываются в хинофталоны [c.413]

Навеску хинолиновых фракций обрабатывают фталевым ангидридом (для удаления хинальдина в виде хннофталона) и затем основания, содержащие хинолин и изохинолин, извлекают эфиром. Эфир испаряют, остаток сушат, перегоняют над твердой щелочью или окисью бария и растворяют в 8—12 каплях спирта. Полученный раствор помещают в электролизер, содержащий 10 лгл электролита, взбалтывают и получают полярограмму. [c.495]

Гетероциклические соединения азота. Гетероциклические соединения азота обычно устойчивы по отношению к реакции Фриделя — Крафтса. В отсутствие катализатора и в инертном растворителе фталевый ангидрид реагирует с пиколином и хинальдином, образуя фталоны конденсация происходит, вероятно, между метильной группой N-циклического соединения и кислородным атомом фталевого ангидрида [106]. [c.536]

В коксохимической промышленности предусматривается в течение ближайших лет увеличить объем производства продуктов, получаемых из каменноугольной смолы, вырабатываемых пока в малых количествах (аценафтен, ортокрезол, метакрезол, хинолин), организовать промышленное производство новых продуктов (антрацен чистый, фенантрен, карбазол, аценафтен, пирен, фталевый ангидрид и др.). Намечается также получать новые реактивы (хризен, бразан, акридин, аценафтилен, дифеновая кислота, изомеры диметилнафталияа 2,3 2,6 1,4 3,6 дифениленсульфид, изохинолин, хинальдин, хинальдиновая кислота, винил-хинолин, дифлуоренил и др.). [c.190]

В качестве еще одного примера конденсации, происходящей с отнятием воды, при участии соединения, содержащего реакционную метильную группу, отметим получение хинофталона (основания хинолинового желтого) (П1) при взаимодействии фталевого ангидрида с хинальдином (I), возможно с промежуточным образованием изохинофтало-на (П) 9 [c.693]

К мероцианинам можно отнести хинофталоновые красители, которые получают конденсацией хинальдина и его замещенных с ангидридами ароматических орто- и перы-дикарбоновых кислот. Так, при взаимодействии хинальдина с фталевым ангидридом (оплавление при 200— 220 °С в присутствии 2пС1г или нагревание в растворителе типа о-ди-хлорбензола при 180 °С) образуется простейший хинофталон. Реакция начинается с электрофильной атаки по метильной группе одной из карбонильных групп ангидрида и протекает через стадии присоединения, образования изохинофталона, раскрытия пятичленного цикла с последующей циклизацией [c.102]

Уже давно известны соединения — фталоны. Они получаются спеканием фталевого ангидрида с гетероциклическими основаниями, имеющими в а-положении активную метильную группу. Например, получение хинофталона из фталевого ангидрида и хинальдина протекает по схеме [c.131]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология