Нафталинсульфокислоты Нафтол

Образующиеся при сульфировании нафталина сульфокислоты частично остаются в отработанной кислоте, содержание органических примесей в которой составляет —60 г (в 1 дм ). Кроме того, сульфокислоты растворяются в промывных водах, где их содержание достигает 60% [23]. Таким образом, недостатком сернокислотной очистки оказывается образова)Ние значительных количеств нафталинсульфокислот, утилизация которых практически невозможна. Многочисленные патентные разработки, предполагающие их использование для лолучения нафтолов, изомеризацию 1-нафталинсульфокислоты (составляющей большую часть un-разующихся сульфокислот) в 2-нафталинсульфокислоту и далее [c.289]

Нафталинсульфокислоты. Обе нафталинсульфокислоты [328] легко превращаются в соответствующие нафтолы сплавлением с 3 весовыми частями едкого кали или едкого натра при 300— 320°. Нафтолят натрия выделяется в виде отдельного слоя на поверхности расплавленного едкого натра. В качестве побочного продукта реакции образуется нафталин [329] [c.241]

Другой пример— получение 2-нафтола. При сульфировании нафталина получается около 10% побочной 1-нафталинсульфокислоты, которую гидролизуют, пропуская в разбавленную сульфомассу [c.337]

Для получения р-нафталинсульфокислоты применяют 92—96% серную кислоту. Сульфирование ведут при 160 °С. Р-Сульфокисло-та нафталина служит основным сырьем для крупнотоннажного производства Р-нафтола. [c.44]

Нитрование имеет большое значение в химии нафталина как первая стадия получения а- (но не р-) нафтиламина и как промежуточная стадия в производстве нафтиламин- и амино-нафтолсульфокислот, которые применяются в производстве красителей. Нитрование нафталинсульфокислот, нафтолов и других производных нафталина рассматривается в соответствующих главах, здесь же приводится общий обзор. При нитровании гомологов нафталина нитрогруппа может вступать в боковую цепь или в ядро однако в химии нафталина практическое значение имеет, только введение нитрогруппы в ядро (путем замещения атома водорода, или иногда сульфогруппы, или другого заместителя). [c.65]

Натриевая соль р-нафталинсульфокислоты является основным сырьем для производства одного из важнейших продуктов анилинокрасочной промышленности — р-нафтола. [c.51]

При сплавлении нафталинсульфокислот со щелочами могут быть получены нафтолы (а- и р-), которые являются аналогами фенолов [c.332]

Почему при сульфировании 2-нафтола купоросным маслом наряду с другими продуктами получается в заметных количествах 7-гидрокси-1-нафталин-сульфокислота и отсутствует 2-гидрокси-1-нафталинсульфокислота [c.63]

Из 1-нафтола получите 7-гидрокси-1-нафталинсульфокислоту. Укажите примерные условия проведения реакции и сульфирующий агент. [c.76]

Напишите постадийную схему исчерпывающего сульфирования а) 1-нитронафталина, б) 1-нафталинсульфокислоты, в) 2-нафтола. [c.76]

Нафталинсульфокислота вступает в эту реакцию ири 300°С примерно в три раза быстрее 2-нафталинсульфокислоты. Эта реакция редко используется для промышленного получения 1-нафтола, так как 1-нафталинсульфокислота содержит значительную иримесь 2-нафталинсульфокислоты, отделение которой затруднительно. [c.172]

При действии на 7-амино-4-гидрокси-2-нафталинсульфокислоту сплавом алюминия й никелем в растворе едкого натра получается 6-амино-1-нафтол. Каков механизм этой реакции [c.180]

При нагревании 5-амино-1 нафталинсульфокислоты с 3% серной кислотой получается 1-нафтол. Объясните этот результат. [c.209]

В отличие от этого получение чистого 1-нафтола из 1-нафталин-сульфокислоты не удается осуществить, так как 1-нафталинсульфокислота всегда содержит значительные примеси 2-изомера, отделение которого затруднено. Поэтому 1-нафтол в промышленности преимущественно получают другим, состоящим из большего числа стадий, способом, который позволяет получить продукт достаточно высокого качества [c.338]

Третьим примером может служить получение Л/-фенил-2-наф-тиламина — крупнотоннажного продукта, используемого в качестве стабилизатора полимеров. Промышленный метод его синтеза основан на реакции араминирования 2-нафтола, в свою очередь, получаемого щелочным плавлением 2-нафталинсульфокислоты [c.350]

Оксипроизводные нафталина получаются обычными способами синтеза фенолов. Практически оба монооксинафталина, называемые нафтолами, получаются сплавлением с едкими щелочами соответствующих изомерных нафталинсульфокислот. Нафтолы обладают всеми характерными для фенолов общими свойствами, в частности— растворяются в едких щелочах, однако гидроксильная группа в наф-толах легче вступает в реакции обмена, чем в простейших фенолах. [c.455]

Нафталин используют для производства фталевого ангидрида, инсектицидов, 1- и 2-нафтолов. Последние получают щелочным плавлением 1- и 2-нафталинсульфокислот. Нагреванием 2-нафтола с водным раствором сульфита и бисульфита аммония получают 2-нафтиламин [c.256]

Получение а- и /З-нафтолов. 10 частей натриевой солп нафталинсульфокислоты постепенно вносят при помешивании в смесь 30 частей едкого натра н 1 части воды, нагретую до 280°. Термо.метр, который служит одновременно мешалкой, покрыт медью или вставлен в металлическую гильзу, залитую парафином. Температуру [c.91]

Нафталинсульфокпслоты имеют практическое значение как исходные вещества для получения важных промежуточных продуктов в производстве красителей — нафтолов, нафтосульфокис-лот и аминосульфокислот (через соответствующие нитросульфо-кислоты). Сульфокислоты гомологов нафталина, в отличие от бензольных, сравнительно мало изучены, зато окса- и амино-нафталинсульфокислоты исследованы весьма обстоятельно. [c.84]

Сульфогруппа в нафталинсульфокислотах, как и в бензолсульфокислотах, может быть замещена на гидроксильную группу. При этом образуются нафтолы — вещества. сходные по строению и свойствам с феноламиа [c.328]

Производные нафталинсульфокислот. Многие сложные нафтоль-ные производные, имеющие техническое значение как промежуточные продукты в производстве красителей, получены обработкой легко синтезируемых сульфокислот щелочью при высокой температуре. Описание примененных методов ведения процесса приводится только в старой патентной литературе и не может считаться очень надежным, однако некоторые выводы, относящиеся к влиянию заместителей и расположению сульфогрупп на характер реакции, могут быть все же сделаны. 1-Сульфокислоты, вообще говоря, легче реагируют со щелочами, чем 2-соединения [330]. Как и в бензольном ряду, аминогруппа, находящаяся в пара-положешт. к сульфогруппе, отщепляется в виде аммиака, тогда как л-аминогруппа не затрагивается. Активируется также аминогруппа, стоящая в ери-положении. В 3-нафтолсульфокислотах реакция с щелочью требует значительно более высокой температуры в случае 6-сульфокислоты, чем для 7-сульфокислоты, что неудивительно, так как положение 6 здесь аналогично пара-ноложению в фенольном ядре, а фенол-л-сульфокислота реагирует с расплавленной щелочью лишь при высокой температуре. [c.241]

Нафталин — один из наиболее важных продуктов переработки каменноугольной смолы. До последнего времени около 70% нафталина использовалось в качестве сырья для производства фталевого ангидрида - сырья для производства пластификаторов, лаковых смол (алкидных смол) и связующих для стеклопластиков. В настоящее время главным потребителем нафталина становится производство суперпластификатора для бетона С-3. Последний представляет собой раствор натриевой соли продукта конденсации 2-нафталинсульфокислоты с формальдегидом. Добавление его в цементный раствор позволяет уменьшить количество воды в цементном растворе, сократить расход цемента при одновременном значительном увеличении механической прочности изделий из бетона и железобетона. Кроме того, нафталин используется как сырье для изготовления 2-нафтола щелочным плавлением 2-нафталинсульфокислоты, 1-нафтола—гидрированием в тетра-лин, окислением последнего в тетралол, при каталитическом дегидрировании которого получают чистый 1-нафтол 2-нафтол применяют в производстве красителей, 1-нафтол - в производстве селективных ядохимикатов. Кроме того, и тет-ралин, и тетралол представляют самостоятельную ценность как растворители. Большие и постоянно увеличивающиеся объемы потребности в суперпластификаторах делают необхо-димьш возможно более полное извлечение нафталина. [c.331]

Нитрозо-2-нафтол и 6-гидрокси-5-питрозо-2-нафталинсульфокислота легко образуют с солями переходных металлов комплексные соединения, которые используются в качестве красителей. Предложите способы синтеза названных выще нитрозопроизводных и объясните причину легкости их комплексообразования. [c.101]

Щелочное плавление бензолсульфокпслоты на фенол и 2-нафталинсульфокислоты на 2-нафтол ведут при атмосферном давлении в среде едкого натра при температуре выше 320 °С. [c.172]

Аш-кислота и хромотроповая кислота могут быть получены из р-нафталинсульфокислоты в результате ряда последовательных реакций, нз которьгх первой является дисульфирование. По аналогии с сульфированием сульфата р-нафтиламина (см. стр. 474) при обработке р-нафталинсульфокислоты (без ее выделения) 60%-ным олеумом две сульфогруппы вступают во второе кольцо в мета-положение по отношению друг к другу. При нитровании полученной нафталин-1,3,6-трисульфокислоты И замещение происходит только в одно возможное положение, которое не является ни орто-, ни пара-положением по отношению к вступившим сульфогрунпам, и образуется соединенке П1. Восстановление этого соединения приводит к образованию соответствующего амина IV, так называемой кислоты Коха. Гидролиз а-сульфогруппы в положении 8 дает Аш-кислоту V (1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту). Гидролиз осуществляется путем сплавления кислоты Коха с водным (30%-ным) раствором щелочи в автоклаве при строго определенной (1вО° С) температуре. При более высокой температуре гидролизуется также и аминогруппа и, следовательно, изменяя условия реакции, можно получить и хромотроповую кислоту VI (1,8-диокс1Инафталин-3,6-дисульфокислоту). [c.475]

Хотя сульфокислоты инертны в отношении заранее приготовленных никелевых катализаторов, их с успехом можио обессеривать по методу Швейка — Папа [205]. Так, из бензолсуль фокиатоты и р-нафталинсульфокислоты образуются соответствующие углеводороды из сульфобеизойных кислот и нафтол-сульфокислот также были голучены ожидаемые продукты реакции. [c.421]

Между тем как нрп данном способе работы бензилсульфокислота дает лишь небольшие выхода фенола даже при нагревании выше 300 п- и / -нафталинсульфокислоты совершенно гладко переходят в нафтолы (получающиеся очень чистыми) при 300 под действие.м Ю%-ного раствора едкого натра. При сплавлении с едкт кaJHI 1,3-оензолдИ1 ульфокислота легко переходит в резорцин (с.м. иыше) нри применении же разбавленного и да>ке 60%-ного раствора едкой щелочи реакция останавливается на образовании п-фенолсульфокислоты. Однако при это.м образуется таюке свободный фенол. [c.92]

Разбавленные водные растворы едких щелочей не оказывают никакого действия на сульфокислоты даже при кипячении. Одпако при работе под давлением при 300° реакцию удается провести Бензолсульфокислота дает при этом фенол, но с небольшим выходом зато /3-нафталинсульфокислота при 300° гладко переходит в /9-нафтол даже при применении 1 %-ного раствора едкого натра. т-Бен-зoлди yльфoки ютa, дающая с хорошим выходом резорцин при сплавлении с едкой щелочью, с раствором едкой щелочи образует лишь т-фе-нолсульфокислоту о- и р-фенолсульфокислоты дают свободный фенол. [c.557]

Нафталинсульфокислота служит для получения -нафтола, Н-кислоты и является промежуточным продуктом для синтеза краснтелеГ. Кроме того, -на-фталннсульфокислота образует различные функциональные производные (эфиры, хлорангидриды, амиды), которые используются для идентификации. [c.236]

Качество очищенного нафталина регламентируется тем же ГОСТом 16106-82, что и технического, но по другим нормам. Для очистки нафталина в России используют сернокислотную или кислотно-формальде-гидную очистку и получают очищенный нафталрш марок А, Б, В (табл. 9.89). Нафталин применяется для производства фталевого ангидрида, -нафтола, нафто-хинона, нафталинсульфокислот, интексицидов, дубильных веществ, ПАВ, пластификаторов. [c.486]

Нафтол (2-гидроксинафталин) получают щелочным плавлением натриевой соли 2-нафталинсульфокислоты. Бесцветные кристаллы, т.пл. 122 °С, не растворяется в воде, растворим в органических растворителях и растворах щелочей. Применяют в производстве нафтолсульфокислот и азокрасителей. Слабо раздражает кожу и слизистые оболочки дыхательных путей и глаз. ПДК 0,1 мг/м . [c.83]

НАФТОЛ ( -яафтол, 2-оксияафталин). Г , 122 °С, г 295 °С раств. в сп., эф,, бензоле, хлороформе, ацетоне, р-рах щел., не раств. в воде Гвсп 153 °С. Получ. щел. плавлением 2-нафталинсульфокислоты. Примен. в произ-ве нафтолсульфокислот, антиоксидантов для каучуков (напр., неозона Д). Слабо раздражает кожу и слизистые оболочки дыхат. путей и глаз (ПДК 0,1 мг/м ). [c.368]

Нафталинсульфокислота служит для получения -нафтола, Н-кислоты и является промежуточным продуктом для синтеза красителёй. Кроме того, -нафталинсульфоккслота образует различные функциональные производные ( фиры, хлорангидриды, амиды), которые используются для идентификации. Для идентификации -нафталинсульфокислоты используют ее натриевую соль с п-толуидином. Для этого 1 г полученной натриевой соли растворяют в небольшом количестве кипящей воды и вносят 0,5 мл п-толуиднна. После того как раствор станет прозрачным, добавляют 2 мл концентрированной соляной кислоты. Пробирку с раствором охлаждают во льду и, потирая палочкой о стенки пробирки, вызывают кристаллизацию образовавшейся соли и-толуидина и -нафталинсульфокислоты с т. пл. 217—218° С [c.251]

Однако во многих случаях нуклеофильные замещения у неактиви-рованных ароматических колец протекают как через арины, так и по механизму, приведенному в схеме (223). Перегруппировки наблюдаются в незначительной мере или вообще не наблюдаются, как, например, при щелочном плавлении а- или р-нафталинсульфокислот, которые дают исключительно а- или р-нафтол. Из ароматических сульфокислот с цианистыми металлами также обычно без перегруппировок получаются соответствующие нитрилы. [c.330]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология