Нафталинсульфокислоты нитрование

Нитрование 2-нафталинсульфокислоты идет также в положения 5 и 8, причем получаются близкие выходы обоих продуктов. [c.85]

Производство смеси 1,6- и 1,7-нафтиламинсульфокислоты состоит из следующих основных стадий 1) сульфирование нафталина 2) нитрование р-нафталинсульфокислоты 3) восстановление нитронафталинсульфокислот. [c.472]

При нитровании р-нафталинсульфокислоты нитрующей смесью получается смесь 1,6- и 1,7-нитронафталинсульфокислот [c.471]

Какие продукты реакции получаются при сульфировании 2-нитронафталина и нитровании 2-нафталинсульфокислоты [c.98]

При аналогичном восстановлении смеси, образующейся при нитровании Р-нафталинсульфокислоты, получают смесь 5-амино- и 8-аминонафталин-2-сульфокислот (смесь к-т Клеве). [c.195]

При нитровании 1-нафталинсульфокислоты получается смесь 5- и 8-нитронафталин-1-сульфокислот, восстановлением которых чугунными стружками получают соответствующие аминопроизводные [17] [c.282]

Оптимальные условия реакции нитрования зависят в известных пределах и от природы нитруемого вещества. Так, фенол нитруется в разбавленной кислоте наибольшая скорость нитрования нитробензола достигается в 90%-ной серной кислоте, а, 3-нафталинсульфокислоты—в 95%-ной серной кислоте. [c.350]

Отсюда следует, что в случае фенола конкуренция между равновесными процессами должна наступать приблизительно в этой области кислотности, И действительно, фенол быстрее всего нитруется в 60—70%-ной серной кислоте, а-и Р-Нафталинсульфокислоты являются более сильными кислотами, чем азотная. Естественно ожидать, что образование органических катионов в этих случаях будет происходить лишь при высокой кислотности. И действительно, максимальная скорость нитрования этих веществ достигается в 95%-ной серной кислоте. [c.350]

Из сульфокислот нафталина дальнейшей переработкой их путем нитрования, восстановления иитрогрупп, щелочного плавления и т. п. получают подавляющее большинство полупродуктов нафталинового ряда. Эти полупродукты, в зависимости от положения первой вступающей в ядро сульфогруппы, можно разделить на две обширные группы 1) полупродукты, получающиеся из а-нафталинсульфокислоты и 2) полупродукты, получающиеся из (3-нафта-линсульфокислоты (см. схемы на стр. 464 и 465). [c.463]

При нитровании а-нафталинсульфокислоты (1) образуется смесь 1-нитро-нафталин-5-сульфокислоты (2) и 1-нитронафталин-8-сульфокислоты (3). При восстановлении этой смеси чугунной стружкой в присутствии хлористого железа получается смесь 1-нафтиламин-5-сульфокислоты (4) и 1-нафтил-амин-8-сульфокислоты (5). Эту смесь разделяют. (Дальнейшие превращения [c.464]

В присутствии какого продукта проводят нитрование а-нафталинсульфокислоты в производстве 1,8- и 1,5-нафтиламинсульфокислот [c.485]

Сульфирование нитронафталинов. Как и в бензольном ряду,, ббльшая часть нафталинсульфокислот, содержащих нитрогруппу,, получена не сульфированием, а нитрованием. 1-Нитронафтали [c.95]

При сульфировании а-нафталинсульфокислоты высокопроцентным олеумом, при низкой температуре, образуется 1,5-нафталиндисульфокислота (6), при сплавлении которой с едким натром получается 1-нафтол-5-сульфокислота (азуриновая кислота) (7). При нитровании 1,5-нафталиндисульфокислоты получается 2-нитронафталин-4,8-дисульфокислота (5), которая при восстановлении чугунной стружкой, в присутствии хлористого железа, превращается в [c.464]

При сплавлении Р-нафталинсульфокислоты ) с едким натром получается р-нафтол ( ). При нитровании Э-нафталинсульфокислоты образуется смесь 1-нитронафталин-6-сульфокислоты (5) и 1-нитронафталин-7-сульфокислоты (5), при их восстановлении чугунной стружкой, в присутствии хлористого железа, получают смесь 1-нафтиламин-6-сульфокислоты (4) и 1-нафтиламин-7-сульфокислоты (5). При сульфировании -нафталинсульфокислоты образует- [c.465]

Если в молекуле нафталина имеется заместитель второго рода, то он затрудняет вхождение в это же кольцо нового заместителя и направляет его в другое кольцо, где он вступает преимущественно в а-положение. Например, при нитровании а-нафталинсульфокислоты образуется смесь 1,5- и 1,8-нитронафталинсульфокислот (I), при нитровании 13-нафталинсульфокислоты — смесь 5- и 8-нитронафталин-2-сульфокислот (II) [c.32]

Нитрование имеет большое значение в химии нафталина как первая стадия получения а- (но не р-) нафтиламина и как промежуточная стадия в производстве нафтиламин- и амино-нафтолсульфокислот, которые применяются в производстве красителей. Нитрование нафталинсульфокислот, нафтолов и других производных нафталина рассматривается в соответствующих главах, здесь же приводится общий обзор. При нитровании гомологов нафталина нитрогруппа может вступать в боковую цепь или в ядро однако в химии нафталина практическое значение имеет, только введение нитрогруппы в ядро (путем замещения атома водорода, или иногда сульфогруппы, или другого заместителя). [c.65]

В какое положение преимущественно вступает нитрогруппа при нитровании 1-нафталинсульфокислоты, 1,5-, 1,6- и 2,7-нафталиндисульфокислот, 1,3,6- и 1,3,5-нафталинтрисульфокислот Чем должны отличаться условия проведения этого процесса для перечисленных продуктов [c.106]

Нитрование нафталинсульфокислот. Нитрование moho-, ди-и трисульфокислот нафталина имеет большое техническое значение как важнейший способ производства нафтиламинсульфо-кислот. Нафталин-а-сульфокислота при обработке азотной кислотой образует 8-нитронафталин-1-сульфокислоту с примесью 5-нитропроизводного. При нитровании нафталин-р-сульфокис-лоты нитрующей смесью на холоду получаются 5-нитронафта-лин- и 8-нитронафталин-2-сульфокислоты примерно в равных количествах. Нитрование при температуре ниже 10 °С приводит к образованию смеси 4,8- и 4,5-динитронафталин-2-сульфо-кислот. [c.71]

При нитровании нафталин-1-сульфокислоты [193] (или ее хлорангидрида), а также ее 2-изомера [194] образуется смесь 4-,5-, и 8-нитросульфокислот, причем 4-изомер получается всегда в малом количестве. Дальнейшее нитрование 5-нитронафталин-1-сульфо-кислотыприводит к 4,5-динитросоединению [195]. 5-Нитронафта-лин-2-сульфокислота [196] и ее хлорангидрид [197] также замещаются в положение 4, а 8-питросульфокислота дает 4,8-динитро-соедипение [198а], Реакции нитрования нафталиндисульфокислот сведены в табл. 7. Подробные данные о нитровании ряда нафталинсульфокислот приводит Лантц [1986]. [c.226]

В какое положение вступает нитрогруппа при нитровании 1-нафталинсульфокислоты, 1 -гидроксинафталина, 1 -гидрокси-4-нитронафталина [c.79]

Каким способом выгоднее получать 1,5-иитронафталинсульфокислоту нитрованием 1-нафталинсульфокислоты или сульфированием 1-нитронафталина [c.98]

Реакции и применение нафталинсульфокислот. Нафталин-р-сульфокислота применяется главным образом для производства р-нафтола щелочным плавлением. Она является также промежуточным продуктом в производстве ди- и трисульфокислот. Потребность в а-сульфокислоте значительно меньше, так как а-нафтол получают более рациональным методом, а именно — гидролизом а-нафтиламина нафталин-а-сульфокислота является промежуточным продуктом лишь при получении 1-нафтил-амин-5-сульфокислоты. Нафталиндисульфокислоты перерабатываются в нафтолсульфокислоты или диоксинафталины. Нитрованием их получают промежуточные продукты для производства нафтиламиндисульфокислот и аминонафтолсульфокислот. Аналогичным образом из нафталинтрисульфокислот получают аминонафтолдисульфокислоты, например Аш-кислоту. Единственная легко доступная тетрасульфокислота нафталина не находит применения в нромышленности. [c.128]

Аш-кислота и хромотроповая кислота могут быть получены из р-нафталинсульфокислоты в результате ряда последовательных реакций, нз которьгх первой является дисульфирование. По аналогии с сульфированием сульфата р-нафтиламина (см. стр. 474) при обработке р-нафталинсульфокислоты (без ее выделения) 60%-ным олеумом две сульфогруппы вступают во второе кольцо в мета-положение по отношению друг к другу. При нитровании полученной нафталин-1,3,6-трисульфокислоты И замещение происходит только в одно возможное положение, которое не является ни орто-, ни пара-положением по отношению к вступившим сульфогрунпам, и образуется соединенке П1. Восстановление этого соединения приводит к образованию соответствующего амина IV, так называемой кислоты Коха. Гидролиз а-сульфогруппы в положении 8 дает Аш-кислоту V (1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту). Гидролиз осуществляется путем сплавления кислоты Коха с водным (30%-ным) раствором щелочи в автоклаве при строго определенной (1вО° С) температуре. При более высокой температуре гидролизуется также и аминогруппа и, следовательно, изменяя условия реакции, можно получить и хромотроповую кислоту VI (1,8-диокс1Инафталин-3,6-дисульфокислоту). [c.475]

По аналогии с процессом получения кислоты Клеве (см. стр 475) а-нафталинсульфокислоту (которая получается сульфированием иаф-талина при низкой температуре) можно последовательно нитрованием и восстановлением превратить в 1-нафтиламин-8-сульфокислоту (перц-аминосульфокислоту) и 1-нафтиламин-5-сульфокислоту. [c.476]

В пром-сти 5-амино- и 8-амиионафталин-1-сульфокислоты получают восстановлением чугунными стружками смеси соответствующих нитронафталинсульфокислот, полученной при нитровании а-нафталинсульфокислоты [c.195]

Как и в случае нитрования, введение второй сульфогруппы в ядро нафталина идет легче, чем дисульфирование бензола Так, а-нафталинсульфокислота сульфируется олеумом уже при 40 °С При этом, как и при нитровании, второй электроноакцепторный заместитель вступает в незамещенное бензольное кольцо Особенность здесь состоит в том, что среди продуктов реакции не удается обнаружить 1,8-изомера [c.147]

Из иафталин-2-сульфокислоты (65) при нитровании образуются в примерно равных количествах 5-нитро- (66) и 8-иитро- нафталин-2-сульфокислоты (67). После восстановления 5-ами-нонафталинсульфокислоту отделяют в виде труднорастворимой магниевой соли от 8-амино-2-нафталинсульфокислоты (кислоты Клеве). [c.152]

X. 9. 1) На примере нитрования нафталина нитрующей смесью (ННОз + Н2804) покажите, что а-положения в нем более нуклео-фильны, чем р-положения. Исходя из этого, обоснуйте образование а-нафталинсульфокислоты при сульфировании. [c.194]

При нитровании моно-, ди- и трисульфокислот нафталина в растворе серной кислоты наиболее благоприятные результаты получаются при применении смеси, содержащей 85—90%-ную серную кислоту [51]. При оптимальных условиях нитрования удается ввести в ядро нафталина максимум четыре группы (считая ранее присутствовавшие 50зН- и вновь вступающие Ог-группы). Важно отметить, что из находящейся в растворе и потому удобной в технологическом отношении нафталинсульфокислоты нельзя получить соответствующие нитропроизводные нафталина. При получении же нитросульфокислот целесообразно вначале проводить сульфирование, а затем нитрование. Проведение нитрования сразу же за сульфированием позволяет использовать в сульфомассе серную кислоту. Кроме того, при обратном порядке процессов сульфирование нитросоединений может привести к малому выходу нужного соединения и к загрязнению его побочными продуктами вследствие способности нитронафталинов реагировать с концентрированной серной кислотой (см. Стр. 299). [c.305]

При наличии в молекуле нафталина ориентанта второго рода (например, группы 50зН) в а- или р-положении новый заместитель вступает в другое ядро, преимущественно в -положение Нитрование -нафталинсульфокислоты [c.125]

При нитровании р-нафталинсульфокислоты образуется смесь 5-и 8-яитронафталин-2-сульфокислот [c.38]

При нитровании а-сульфонафталина в качестве побочного продукта получается 1-нитро-нафталинсульфокислота-5. [c.434]

При нитровании нафталина большая стабильность ст-комплек-сов приводит к образованию почти исключительно а-нитропроиз-водного. Дальнейшее его нитрование идет также за счет а-положё-ний с преимущественным образованием 8-нитропроизводного (не-хиногеновое положение). Примерно так же идет и нитрование а-нафталинсульфокислоты [c.95]

Основные процессы синтеза красителей (1952) -- [ c.53 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.112 , c.183 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.139 , c.156 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.497 ]

Основные процессы синтеза красителей (1957) -- [ c.53 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.98 , c.158 , c.160 , c.161 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология