Алкины галогеноводородов

При присоединении к алкенам галогенов (с. 65 ) или к алкинам галогеноводородов (с. 89 ) образуются дигалогенпроизводные. Из алкинов (с. 89) и диеновых (с. 77) углеводородов в результате [c.106]

Взаимодействие алкенов или алкинов с галогеноводородами также приводит к реакциям присоединения [c.422]

Наличие двух л-связей обусловливает химические свойства алкинов, в частности высокую способность к реакциям ступенчатого присоединения водорода, хлора, брома, галогеноводородов, воды (сначала образуются производные эти- [c.207]

Кажется очевидным, что электроноакцепторные группы способствуют протеканию нуклеофильного присоединения и ингибируют реакции электрофильного присоединения в результате того, что они понижают электронную плотность двойной связи. Это, ио-видпмому, верно, хотя аналогичные рассуждения не всегда оказываются справедливыми при сравнении субстратов с двойными и с тройными связями [67]. Между атомами углерода тройной связи концентрация электронов выше, чем между атомами углерода двойной связи, и тем не менее тройные связи менее склонны реагировать но электрофильному механизму и легче вступают в реакции нуклеофильного присоединения, чем двойные связи [68]. Это утверждение не носит универсального характера, но справедливо в большинстве случаев. При бромировании соединений, содержащих одновременно двойные и тройные связи (несопряженные), бром (электрофильный реагент) всегда присоединяется к двойной связи [69]. В сущности все реагенты, способные образовывать мостиковые интермедиаты типа 2, с двойными связями взаимодействуют быстрее, чем с тройными. В то же время присоединение электрофильного Н+ (кислотно-катализируемая гидратация, реакция 15-2 присоединение галогеноводородов, реакция 15-1) идет примерно с одинаковыми скоростями в случае алкенов и соответствующих алкинов [70]. [c.150]

Присоединение галогеноводородов к алкенам или алкинам [c.411]

Присоединение галогеноводородов к алкинам [c.425]

Алканы преимущественно вступают в реакции радикального замещения (5 ), а алкены и алкины — в реакции присоединения. Взаимодействие алкенов и алкинов с водой, галогеноводородами и другими полярными молекулами происходит в соответствии с правилом Марковникова. Данное правило отражает суть взаимного влияния атомов в молекулах. [c.317]

Алкины реагируют с электрофильными реагентами, такими, как водород, галогены, галогеноводороды, с образованием продуктов присоединения. Эти реакции похожи на аналогичные реакции алкенов. [c.595]

Данная глава начинается изучением номенклатуры алкинов, а затем будут рассмотрены реакции алкинов с точки зрения их кислотных свойств. После широкого обзора химических способов получения солей алкинов мы остановимся на некоторых методах получения алкинов. Затем мы изучим некоторые реакции присоединения к тройной связи присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и диборана. Далее будут представлены реакции окисления алкинов и восстановления. В конце главы обсуждены спектральные свойства алкинов. [c.355]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ГАЛОГЕНОВОДОРОДОВ К АЛКИНАМ [c.364]

Присоединение хлористого и бромистого водорода к алкинам протекает так же, как и к алкенам. Алкины могут присоединять одну или две молекулы галогеноводорода. [c.364]

Известны также реакции свободнорадикального присоединения галогенов и галогеноводородов к алкинам [c.372]

Олефины возникают благодаря отщеплению галогеноводорода от галогеналкила под влиянием амида натрия, едкого натра, алкоголята натрия, которые всегда находятся в небольших количествах в реакционной массе Возможно, что отщепление галогеноводорода происходит в результате воздействия ацетиленида натрия-, который является сильным основанием. Олефины обычно легко удаляются из реакционной смеси, так как температура кипения их значительно ннже, чем температура кипения получаемых 1-алкинов. [c.175]

При присоединении второй молекулы галогеноводорода, водород всегда идет к наиболее гидрогенизованному атому углерода. При присоединении к несимметричным алкинам галогенводорода также соблюдается правило Марковникова - водород идет к более гидрогенизованному атому углерода. [c.83]

Присоединение галогеноводородов к алкинам (см. раздел 2.1.4). При этом получаются геж-дигалогеналканы. [c.288]

Аллилгалогениды получаются из алкенов по реакции Воля — Циглера (см. раздел 2.1.3.2). Важнейшим методом синтеза винилгалогенидов является присоединение галогеноводорода к алкинам (см. раздел 2.1.4). [c.288]

Химические свойства алкинов подобны свойствам алкенов, но реакции с ними протекают, как правило, медленнее, чем с алкенами. Алкины присоединяют галогены и галогеноводороды, гидрируются до алкенов и алканов, окисляются бромной водой или раствором перманганата калия. [c.404]

Очень важным и в лабораторном, и в промышленном синтезе является присоединение к терминальным алкинам спиртов, карбоновых кислот и галогеноводородов, приводящее к соответствующим винильным производным (схема 2.49). [c.139]

Алкины реагируют с НС1 и НВг подобно алкенам. Галогеноводороды присоединяются к ацетиленовым углеводородам в две стадии по правилу Марковникова. [c.317]

Винилгалогениды получают взаимодействием алкинов с галогенами и галогеноводородами (см. разд. 6.4.3). [c.638]

Геминальные дигалогенопроизводные (оба атома галогена у одного атома углерода) являются производными кетонов или альдегидов, и, следовательно, с помощью реакций (б) можно осуществить переход от карбонильных соединений к алкинам. При отщеплении галогеноводородов действует уже известное правило Зайцева водород отщепляется от углеродного атома, содержащего меньшее количество атомов водорода. [c.182]

Известны реакции радикального присоединения к алкинам галогенов, галогеноводородов [c.320]

Взаимодействие галогеноводородов с алкен а-и алкинами. Присоединение галогеноводородов, как и галогенов, протекает по механизму электрофильного присоединения [c.135]

Присоединение галогеноводородов. Присоединение галогеноводородов к алкинам происходит по правилу В. В. Марковникова, но менее активно, чем к алкенам. Реакция протекает в две стадии [c.51]

Особое место занимают ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол. Характерной отличительной особенностью бензола является его плоская циклическая структура с единой я-электронной системой. Все атомы углерода в бензоле равноценны, что объясняется делокализацией я-электронов. Алканы преимущественно вступают в. реакции радикального замещения (5 ), а алкены и алкины— в реакции присоединения. Взаимодействие алкенвв и алкинов с водой, галогеноводородами и другими полярными молекулами происходит в соответствии с правилом Мар-ковникова. Данное правило отражает суть взаимного влияния атомов в молекулах. Диеновые углеводороды взаимодействуют с га-логедами и галогеноводородами с образованием преимущественно продуктов присоединения по положениям 1, 4. Это объясняется строением промежуточно образующегося карбкатиона. Особенностью арол атических углеводородов является их свойство легко вступать в реакции электрофильного замещения. Строение образующегося продукта реакции определяется правилами ориентации и природой атакующего реагента. [c.356]

Присоединение Галогеноводороды. Галогеноводороды присоединя-Н( 1 V, [Вг ются к алкинам на свету или в присутствии галогенидов металлов с образованием галргеналкенов, которые могут быть выделены, а затем дигалогеналканов. При этом выполняется правило Марковникова. Присоединение хлороводорода к аце- [c.595]

Гидрогалогенированне. Процесс присоединения галогеноводородов к алкинам протекает легко в две разделимые стадии. На первой стадии образуется галогенпроизводное алкена, на второй стадии к этому производному присоединяется вторая молекула га-лг)генводорода в соответствии с правилом Марковни-кова [c.330]

При отщеплении галогеноводорода от дигалогеналканов или га-логеналкенав образуются алкины. Дигалогеналканы типа (/) могут быть получены присоединением галогена к алкенам, дигалогенал- [c.175]

Как следует из приведенных примеров, присоединение галогеноводорода к алкину протекает как транс-приеоединение. [c.364]

Присоединение галогеноводородов. Галогеноводороды присоединяются к алкинам и циклоалкинам с образованием винилгалогенидов, из которых при дальнейшей реакции образуются г ж-дигалогенуглево-дороды [c.253]

Общий способ получения алкинов — дегидрогалогенирование, т. е. отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналка-нов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода. Простейший из алкинов — ацетилен С2Н2 — получают термическим крекингом метана или гидролизом карбида кальция. [c.307]

Способы получения. 1. Общим способом получения алкинов является реакция дегидропалогенирования — отщепления двух молекул галогеноводорода от дигалогенза-мещенных алканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних атомов углерода (например, 1,2-дибром-пропан), либо у одного атома углерода (2,2-дибромпро-пан). Реакция происходит под действием спиртового раствора гидроксида калия [c.323]

Гидрогалогенированив — присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям. В ряду ННа1 легче присоединяется Н1, труднее НС1 (Н1 > НВг > H I). Процесс Г. алкенов и алкинов осуществляется в соответствии с правилом Марковниковв. [c.76]

Общим способом получения алкинов является реакция отщепления двух молекул галогеноводорода от дигалогензамещенных алканов, т е. реакция дегидрогалогеннрования. При этом дигалогензаме- [c.97]

Г идрогалогенирование. Алкины присоединяют последовательно две молекулы галогеноводорода. Сначала образуется мо-ногалогензамещенный алкен, а затем дигалогензамещенный алкан. Присоединение идет по правилу Марковникова атом водорода присоединяется к более гидрогенизированиому атому углерода. В результате получаются дигалогеналканы, у которых оба атома галогена находятся при одном и том же атоме углерода. [c.99]

Присоединение. Этот тип реакций состоит в присоединении по кратным связям компонентов простых молекул, таких, как вода, галогеноводороды и галогены. Гидрирование алкинов и алкенов, ведущее к образованию алканов (стр. 38), иллюстрирует реакцию присоединения. Другим примером служит присоединен1се галогена к алкену с образованием вицинального дигалогепида [c.61]

Алканы, если они не являются сильнонапряженными цикло-алканами, такими, как циклопропан, с кислотами е реагируют С другой стороны, алкены и алкины охотно вступают в реакцию присоединения с галогеноводородами и серной кислотой. Реакция состоит в первоначальной электрофильной атаке электронодефицитным атомом водорода молекулы НХ с образованием карбониевого иона (разд. 1.8), который затем реагирует с анионом, оставшимся от кислоты, образуя продукт присоединения (как, например, на рис. 4.13). [c.85]

Алкены с низкой молекулярной массой получают крекингом бензина и друг/их фракций сырой нефти (разд. 4.11). Особенно важно получение этена этим методом. В лаборатории алкены синтезируют контролируемым гидрированием алкинов (разд. 4.8), отщеплением галогеноводородов от галогеналканов (гл. 6), дегидратадией спиртов (гл. 6). [c.96]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология