Диметилацетофенон

При обработке. 2,6-диметилацетофенона серной кислотой, образуются м-кснлол и уксусная кислота. Напишите уравнение реакции и дайте объяснение наблюдаемому расщеплению. [c.136]

По литературным данным, 2,5-диметилацетофенон получают по реакции Густавсона-Фриделя-Крафтса при действии ацетилхлорида на /г-ксилол в присутствии хлористого алюминия в растворе сероуглерода с выходом 53% [1, 2, 3, 4, 5]. [c.37]

Предлагаемая нами видоизмененная методика позволяет получать 2,5-диметилацетофенон без применения сероуглерода с выходом 80% от теоретически возможного. [c.37]

СХЕМА СИНТЕЗА 2,5-ДИМЕТИЛАЦЕТОФЕНОНА [c.37]

Диметилацетофенон Метил-а-нафтилкетон п-Метоксиацетофенон [c.456]

Диметилацетофенон получают ацетилированием и-ксилола 187]. Из 475 г (4,47 моля) л-ксилола получают 490 г 2,4-диметилацето-фенона с т. кип. 92—94° (5 мм), По 1,5340 выход составляет 73,6% от теорет. [185]. По данным Клагеса 2,4-диметилацетофенон кипит при 108 (12 мм) [56]. [c.148]

Д иметилфенил мети л карбинол. 3,4-Диметилацетофенон восстанавливают при помош,и изопропилата алюминия по методике, предложенной для синтеза 4-цианфенилметилкарбинола (см. стр. 120). Из 380 г (2,56 моля) 3,4-диметилацетофенона получают 104 г 3,4-диметилфенилметилкарбинола с т. кип. 9Г (3 мм) df 0,970 n 1,5284 [185]. [c.150]

В стальной автоклав емкостью 500 мл помещают 138 г (0,38 моля) 3,4-диметилацетофенона и половину столовой ложки скелетного никелевого катализатора. В автоклав подают водород и проводят гидрирование при 100 начальное давление водорода при 100° равно 125 атм. Когда давление в автоклаве понизится до 45—46 атм, в автоклав вновь подают водород до 112 атм. Содержимое автоклава охлаждают, отфильтровывают катализатор и перегоняют. В результате проведения двух опытов в указанных выше условиях после перегонки 3,4-диметилфенилметилкарбинола при использовании колонки с насадкой из спиралей получают 241 г 3,4-диметилфенилметилкарбинола с т. кип. 103—104 (6 мм) п 1,5274 выход составляет 86% от теорет. [185]. [c.150]

При ацетилировании п-ксилола в сероуглероде образуется 2,5-диметилаце-тофенои, а в избытке я-ксилола как растворителя — 2,4-диметилацетофенон. Объясните эти результаты. [c.135]

Реакция не идет, если оба орто-положения по отношению к ацильной группе замещены, но применима во всех других случаях. Например, дибромпроизводное 2,4-диметилацетофенона при действии щелочи превращается с 61%-ным выходом в 2,4-диметилминдальную кислоту (две полиморфные формы, т. пл. 103 и 119 °С). Тригалоидпроизводные типа СбНдСОСХз являются промежуточными продуктами в синтезе бензойной кислоты взаимодействием ацетофенона с гипохлоритом или гипобромитом натрия. [c.392]

Диметилацетофенон представляет интерес как промежуточный продукт для синтеза третичных ароматических спиртов, арилкетоспиртов и других соединеиий. [c.38]

Окси-З, 5-диметилацетофенон 2-Окси-4-метоксиацет6фенон 2-Ацетокси- б-хлорацетофенон [c.231]

Рассмотрим еще один пример нарушения сопряжения я-электронов за счет выхода из плоскости отдельных групп атомов, участвующих в сопряжении (табл. 4). Индукционный эффект (+/) группы —СНз в общем незначительно влияет на изменение потенциала восстановления, однако у 2,4,6-триметилацетофе-нона, где в орто-положении к карбонилу находятся метильные группы, наблюдается значительный сдвиг 1/2 к отрицательным значениям по сравнению, например, с ацетофеноном и даже с 2-метилацетофеноном. Аналогичный сдвиг наблюдается и в ряду бензофенон — 2,6-диметилацетофенон — 2,2 4,4 6,6 -гекса-метилбензофенон. В этих случаях за счет пространственных препятствий, которые создаются группой СНз в орто-положении, одно из фенильных ядер выходит из плоскости карбонильной группы, за счет чего сопряжение нарушается. Поэтому, например, потенциал восстановления 2,6-диметилбензофенона практически совпадает с потенциалом восстановления ацетофенона (в обоих случаях в сопряжении участвует один фенильный радикал), а потенциал полуволны 2,2, 4,4, 6,6 -гексаметилбензо-фенона близок к потенциалу восстановления ацетона. Как установили Бабиевский с сотр. [30, с. 16], различная реакционная способность геометрических изомеров эфиров нитрокоричной кислоты может быть удовлетворительно объяснена их пространственным строением. В -изомере, относительно легче восстанав-.ливающемся, нитрогруппа находится между водородом и [c.47]

При наличии в молекуле кетона двух алкильных групп характер изменения расположения заместителей друг относительно друга указывает на то, что изомеризация в этом случае связана с перемещением алкильной группы. Например, 2,4-диметилацетофенон при нагревании с [c.79]

Если в качестве кислотной системы используется хлористый водород в сочетании с хлористым алюминием, являющимся одновременно и катализатором ацилирования, то становится возможным межмолекулярный перенос ацильного остатка. Так, Бадли [12] показал, что при нагревании 2-метил- и 2,4-диметилацетофенонов с 4 молями хлористого алюминия в присутствии 1 моля сим-ксиленола (160°, 4 ч) изомеризация указанных метилацетофенонов сопровождается образованием 2-ацетил-4,5-диме-тилфенола (выход соответственно 40 и 32%). [c.84]

Окислением 2-окси-3,4-диметилацетофенона перекисью водорода в водном растворе гидроокиси тетраметил аммония получен 3,4-диметилпирокатехин (П1) с выходом 25% [c.123]

Пространственно затрудненные кетоны типа ацетилмезитилена и 2,6-диметилацетофенона, полностью енолизуемые метилмагнийиодидом, восстанавливаются алюмогидридом лития без выделения водорода. Этот факт доказывает отсутствие енольной формы в растворах указанных кетонов [8]. [c.395]

Некоторые другие ацетофеноны проявляют интересные структурные эффекты. Например, п-метоксиацетофенон значительно менее основен, чем можно было бы ожидать на основе корреляции величины р/Со с параметром 0+. Считают [328], что это обусловлено сильной водородной связью с кислотным растворителем, который уменьщает электронодонорные свойства метоксигруппы. Протонирование здесь не может идти по метоксигруппе, так как известно, что анизол менее основен, чем ацетофенон, и можно ожиг дать, что п-ацетиланизол еще менее основен, чем анизол. Примером совместного действия стерического и резонансного ингибирования сольватации может служить низкая основность 2,6-диметилацетофенона [300] по сравнению с ацетофеноном. [c.256]

Пространственные затруднения для создания циклического переходного состояния с двумя молекулами реактива Гриньяра могут быть вызваны также и строением карбонильного соединения. Ацетофенон при действии метилмагнийиодида енолизуется лишь на 2,5% (измерено по образованию метана) две о-метильные группы в 2,6-диметилацетофеноне полностью подавляют нормальное присоединение по Гриньяру и приводят исключительно к образованию енола [281]. [c.378]

Смотреть страницы где упоминается термин Диметилацетофенон: [c.869] [c.872] [c.148] [c.149] [c.150] [c.168] [c.37] [c.38] [c.38] [c.206] [c.226] [c.233] [c.456] [c.80] [c.84] [c.85] [c.370] [c.574] [c.322] [c.20] [c.179]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.392 ]

Органические реакции Сб.3 (1951) -- [ c.88 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.309 , c.341 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.384 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.20 , c.456 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология