Метил нафтохинон

Витамин К синтезируется растениями и некоторыми микроорганизмами. Синтез его происходит путем конденсации фитола с метил-нафтохиноном, присутствующим во всех растительных объектах. По мысли Иванова, в образовании витамина К в растении принимает участие сквален, содержащийся в оливковом масле в количестве 0,4—0,5%, в льняном, арахисовом и сезамовом—0,1%, в неомыляемой фракции из масла дрожжей—в количестве от 5 до 15% (И). Синтез витамина К- осуществляется в зеленых листьях. В корнях и подземных частях растений витамина К не обнаружено (исключение составляет морковь и некоторые другие корнеплоды). [c.254]

Метил-3-гидрокси-1, 4-нафтохинон [c.372]

Метил-З-гидрокси-1,4-нафтохинон [c.379]

Менадион см. 2-Метил-1,4-нафтохинон [c.302]

Метил-1,4-нафтохинон не вступает в реакцию Тиле из-за пространственных затруднений, вызванных метильной группой в ионе IX. В образующемся из 3-метил-1,2-нафтохинона ионе X положение 4 тоже экранировано, но это компенсируется тем, что заряженный углеродный атом удален от поляризованной карбонильной группы [c.422]

В присутствии оснований в качестве катализаторов 2-метил-1,4-нафтохинон реагирует с перекисью водорода с образованием 2,3-окиси (т. пл. 96 °С). Окисное кольцо в полученном соединении под действием концентрированной серной кислоты на холоду легко раскрывается, и, таким образом, эти две реакции в сумме составляют хороший синтез фтиокола (т. пл. 173°С Ео в спирте = 0,299 в) [c.426]

Нафтохинон 2-Метил- 1,4-нафто- [c.28]

ВИКАСОЛ. БИСУЛЬФИТНОЕ СОЕДИНЕНИЕ 2-МЕТИЛ-1.4- НАФТОХИНОНА [c.650]

Викасол — белый или белый с желтоватым оттенком мелкокристаллический порошок без запаха, горького вкуса, легко растворим в воде, мало в спирте, почти не растворим в эфире. При извлечении хлороформом из щелочного раствора 2-метил-1,4-нафтохинона остаток после удаления хлороформа плавится при 104—107°. При действии на водный раствор серной кислоты ощущается запах сернистого газа натрий обнаруживается по окрашиванию бесцветного пламени горелки в желтый цвет. [c.654]

Установлено, что существуют два природных вещества, обладающих активностью витамина К — вещество, содержащееся в зеленых листьях растений (Ki), и вещество, содержащееся в микроорганизмах (Кг)- Соответствующие исследования показали, что антигеморрагической активностью обладают многие производные нафтохинона, причем наибольшей активностью обладает 2-метил-1,4-нафтохинон [21], названный витамином Кз-С другой стороны, в литературе имеются новейшие данные о том, что природные витамины Ki и Кг обладают значительно большей биологической активностью, чем витамин Кз [22—24]. [c.328]

Витамин Кз (2-метил-1,4-нафтохинон) имеет следующую структуру [c.329]

СИНТЕЗ 2-МЕТИЛ-1,4-НАФТОХИНОНА (МЕТИНОНА) [c.334]

Рис. 8. Спектр ЭПР пары фотовос-становленного метил-нафтохинона и 808 радикала, измеренный по сигналу ЭПР спинового аддукта - продукта присоединения 808 радикала к фе-нил-т-бутил нитрону (а) и диметил-нитрозобензолсульфату (б). Внизу показан рассчитанный спектр ЭПР пары и схематически показаны компоненты СТС радикалов пары (в) [4].

При изучении строения витаминов К было установлено [127], что не- орые нафтохиноны обладают высокой антигеморрагической активностью. При заболевании желтухой лечебная доза 2-метил-1,4-нафтохинона или гриевой соли его бисульфитного производного для человека составляет —15 мг в течение 3 дней, однако активность калиевой соли бисульфит- о производного 129—131 ] составляет только 1,25% активности 2-метил--нафтохинона 128, 132]. [c.242]

Витамин К , в виде получаемого из люцерны п растворенного в кукурузном масле коигдептрата высокой активноега, имеет некоторое применение. Однако наиболее широкое применение получил синтетический 2-метал-нафтохинон-1,4, [c.174]

Диметил-1,4-нафтохинон можно получить при нагревании ацетилпер-оксида с 2-метил-1,4-нафтохинрном в уксусной кислоте. Каков механизм этой реакции [c.230]

Имеющие наибольшее техническое применение 1,4-нафтохипон и 2-метил-1,4-нафтохинон в промышленности получают прямым окислением нафталина и 2-метилнафталина дихроматом натрия с сер ной или уксусной кислотой выход продуктов около 50 % [c.327]

Нафталин, бициклический углеводород, легко окисляется в условиях, в которых бензол не затрагивается, а поскольку продукт реакции еще и стабилизован двумя мета-направляющими группами, то нет опасности дальнейшего окисления. В настоящее время фталевую кислоту получают парофазным каталитическим окислением нафталина (Гиббс). Пары нафталина в смеси с воздухом пропускают над катализатором при высокой температуре, причем образующаяся кислота превращается в ангидрид, который возгоняется и улавливается в конденсаторе в очень чистом виде. Результаты опытов, проведенных в условиях, сходных с производственными (Шрив, 1943), показали, что фталевый ангидрид может быть получен с выходом 76% при нагревании продажного нафталина до 460—480 °С в присутствии катализатора — окиси ванадия на силикагеле побочным продуктом реакции является а-нафтохинон. [c.346]

Реакции присоединения по двойной С = С-связи. — 2-Метш1-1,4-нафтохинон образует кристаллическое дибромпроизводное (т. пл. 107 °С), от которого легко отщепляется молекула бромистого водорода и получается 3-бром -2-метил-1,4-нафтохинон (т. пл. 155 С) [c.425]

В новом синтезе 5-метил-1,4-нафтохинона исходными веществами служат бензохинон и легко доступное алленовое соединение 1,2,4-пен- татриен (Джонс, 1960) [c.427]

Другой реакцией, по-видимому, также протекающей по свободно-радикальному механизму, является алкилирование хинонного кольца перекисями ацилов нли тетраацнлатами свинца (М. Физер и др., 1942). Если раствор 2-метил-1,4-нафтохинона в уксусной кислоте нагревать с перекисью ацетила, взятой в количестве немного более 1 акв, или с 3— 4 экв тетраацетата свинца, то происходит энергичная реакция с выделением газа, и исходное вещество превращается в 2,3-диметилнафтохи-нон (т. пл. 127 °С) [c.429]

Из природных источников выделены также два монооксипроизвод-ных 2-метил-1,4-нафтохинона. Плюмбагин (желтые кристаллы, т. пл. 79°С), для которого синтезом доказано строение 5-оксипроизводного, иззестен в чистом виде уже с 1828 г. и являстся активным началом чи-ты —лекарственного средства, получаемого из различных видов индийских кустарников Plumbago. Фтиокол, или 2-окси-З-метил-1,4-нафтохинон (синтез см. 26.7) [c.435]

Дросерон (желтые кристаллы, т. пл. 178 °С) не содержит одной из двух гидроксильных групп, имеющихся в бензольном кольце молекулы Гб, 0 является 3,5-диокси-2- метил-1,4-нафтохиноном (Томпсон, 1949), [c.436]

Метил-5,8-диацетил-1,4-нафтохинон (75% из 2-метил-1,4-диокси-5,8-диацетнлнафталина и хромового ангидрида в уксусной кислоте) [13]. [c.202]

Окисление о-бензохинонов до окси(или метокси)-/г-бензохинонов редко применяется в качестве метода синтеза. Однако оно достаточно распространено, чтобы привести несколько примеров. 2-Окси-З-метил-1,4-нафтохинон получается из 3-метил-1,2-нафтохинона при действии двуокиси селена [72]. Действительно, оба эти хинона получают с низким выходом из З-метилтетралона-1 окислением двуокисью селена [c.211]

К классу алкилированных производных 1,4-нафтохинона принадлежит витамин К] (2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон) (16). Он обладает коагуляционным и антигеморрагическим действием и применяется при лечении кровотечений, вызванных плохой свертываемостью крови, заболеваниями печени и желудочно-кищечного тракта. В большом количестве находится в зеленых листьях шпината и цветной капусте. В природном витамине содержится только транс-изом р, а в синтетическом этот изомер преобладает Синтез его осуществляют в 20 стадий Ключевой ароматический фрагмент (4) готовят окислением 2-метилнафталина (1) до нафтохинона (2) (также проявляющего витаминные свойства, витамин К3), который восстанавливают до диола последний ацилируют в диацетат (3). Частичным гидролизом диацетат (3) превращают в моноацетилпроизводное (4), [c.73]

Окисление витамина К хромовой кислотой привело к фталевой и 2-метил- ,4-нафтохинон-З-уксусной кислоте, а озонирование диацетилирован-ного дигидровитамина к 2, 6, 10-триметилпентадеканону. На этом осно вании витамину Кх приписана следующая структура [c.651]

Исследованиями М. М. Шемякина с сотрудниками (1943), однако, показано, что реакция взаимодействия бисульфита натрия с 2-метил-1,4-нафто-хиноном протекает значительно сложнее. Первоначальным продуктом реакции, которая протекает через оксониевые соли, является неустойчивый бисульфитный комплекс, образующийся в результате присоединения ионов Н и 50з к различным карбонильным группам молекулы нафтохинона. Неустойчивый бисульфитный комплекс метилнафтохинона затем переходит в изомерный 3-моногидро-2-метилнафталин-1-ол-4-он-3-сульфонат, который при длительном кипячении в водном растворе переходит в соль нормальной сульфокислоты, т. е. в натриевую соль 2-метил-1,4-нафтогидрохинон-З-суль-фокислоты [c.653]

Механизм реакции взаимодействия 2-метил-1,4-нафтохинона с бисульфитом подтверждается тем, что водные растворы бисульфитного производного 2-метил-1,4-нафтохинона не обесцвечивают раствора фуксина, не окрашиваются в синий или зеленый цвет раствором хлорного железа, не образуют азокрасителя с диазосульфаниловой кислотой, т. е. образующиеся соединения не являются бисульфитными производными. Соли бисульфитного производного 2-метил-1,4-нафтохинона достаточно устойчивы к окислителям и, не являются нафтогидрохинонсульфонатами. С другой стороны, бисульфитное производное 2-метил-1,4-нафтохинона способно образовывать соответствующие гидразины, что указывает на наличие карбонильной группы [c.653]

Витамин К). В соответствии со структурой витамина К1 синтез его был первоначально осуществлен [17] путем конденсации фитилбромида и 2-метил-1,4-нафтохинона в присутствии ледяной уксусной кислоты и цинковой пыли. Были предложены и другие варианты синтеза (32—34). Из всех методов более эффективным [4] оказался метод Физера [19]. Он заключается в конденсации в течение 36 ч при температуре 75° С фитола с 2-метил-1,4-нафтогидрохиноном в растворе диоксана в присутствии щавелевой кисло-ты . [c.330]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.422 , c.423 , c.429 , c.435 , c.467 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.988 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.296 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.52 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.301 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.205 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.598 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.327 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.360 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.414 , c.421 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.24 , c.762 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.707 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.24 , c.752 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.395 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.327 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.298 ]

Химия гербицидов и регуляторов роста растений (1962) -- [ c.133 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.473 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.598 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.219 , c.221 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.119 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.249 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.444 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.605 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.20 , c.723 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология