Галоиды присоединение их к ацетилену

Сравнение скоростей присоединения первой молекулы галоида к ацетиленам и алкенам аналогичного строения показывает, что тройная связь менее подвержена электрофильной атаке, чем двойная. Разница настолько велика, что возможно избирательное присоединение галои-/юв к енинам по месту двойной связи (реакция 2) [c.266]

Присоединением одной молекулы галоида к ацетилену могут быть получены дигалоидные производные этилена [c.30]

Химические свойства углеводородов, не имеющих кратных (двойной или тройной) связей, в общем приблизительно повторяют свойства метана. Введение в молекулу кратной связи обычно сообщает ей склонность к реакциям присоединения. Это отмечают, говоря о ненасыщенном (непредельном) характере вещества, содержащего в своем составе кратные связи. Например, простейшие непредельные углеводороды—этилен (Н2С=СНг) и ацетилен (Н—С С—Н) — легко присоединяют галоиды. Реакция присоединения связана с переходом кратных связей между атомами углерода в простые. Сравнительная легкость такого перехода и обусловливает ненасыщенный характер соединений. в-з4 [c.538]

Ацетилен и его гомологи, присоединяя одну молекулу хлора или брома, образуют непредельные дигалогениды (смесь цис- и транс-форм, с преимущественным содержанием последних) дальнейшее присоединение галоида приводит к образованию тетрагалогенидов [c.209]

Присоединение галоидов. Ацетилен присоединяет галоиды легко, причем и в этом случае можно получать различные продукты в зависимости от количества вступающего в реакцию галоида- [c.53]

Электрофильное присоединение. — Алкины, как и алкены, присоединяют галоиды и галоидоводороды. Реакция начинается с атаки электрофильным агентом. Например, ацетилен реагирует с хлором по обычному двухстадийному механизму (реакция I), образуя дихлорэтилен. Последний присоединяет вторую молекулу хлора и превращается в щироко применяемый в качестве растворителя симм-тетра-хлорэтан [c.266]

Прямые методы замещения галоидами, применяемые для насыщенных и ароматических углеводородов, дают в случае ацетилена продукты присоединения галоидов. Однако замещение галоидом у углеродного атома ацетилена может быть легко достигнуто при действии галоида на ацетилениды металлов или даже на ацетилен, но в таких растворах, где сразу связывается выделяющийся галоидоводород (см. раздел 6). [c.114]

Будучи углеводородом в большей степени непредельным, чем этилен, ацетилен легко присоединяет галоиды, галоидоводороды и другие вещества при этом тройная связь сначала превращается в двойную, а затем двойная — в простую. Следовательно, присоединение к ацетилену может происходить в два приема. Например, присоединяя два атома хлора, ацетилен образует двухлористый ацетилен, или, что то же, дихлорэтилен, то есть продукт замещения в этилене двух атомов водорода двумя атомами хлора [c.86]

При действии галоидов на парафины происходит замещение водородных атомов галоидом при действии галоидов на непредельные углеводороды, олефины и ацетилены, происходит присоединение галоида. Однако галоидозамещенные олефины могут существовать и, как было рассмотрено на примере хлористого винила, могут быть получены присоединением галоидоводорода к ацетиленам. [c.91]

Судя по суммарной формуле бензола СвНв, можно предположить, что бензол является сильно ненасыщенным соединением, аналогичным, например, ацетилену С2Н2. Однако химические свойства бензола не подтверждают такого пре тюложения. Так, при обычных условиях бензол не дает реакций, характерных для непредельных углеводородов не вступает в реакции присоединения (например, с галоидами), не обесцвечивает раствор марганцевокислого калия. Некоторые из этих реакций с бензолом могут протекать только при очень жестких условиях. В то же время бензол аналогично предельным углеводородам вступает в реакции замещения [c.245]

К этилену и различным замещенным этиленам родан присоединяется с образованием веществ, содержащих две родангруппы. Эта реакция является, повидимому, общей, так как установлено, что в нее вступают такие соединения, как амилен, циклогексен, аллиловый спирт, пинен, стирол, стильбен, анетол, изосафрол, олеиновая и другие ненасыщенные кислоты. Выходы при этом почти всегда получаются количественные. Родан присоединяется к а, -ненасыщенным кетонам, но не присоединяется к а, -ненасыщенным кислотам. Присоединение к другим а, -ненасыщенным карбонильным или аналогичным соединениям не изучалось. Соединения с сопряженными двойными связями реагируют с роданом так же, как с галоидами, присоединяя две родангруппы, вероятно в положения 1,4. В литературе описаны реакции с бутадиеном, изопреном и диметилбутадиеном. Соединения ацетиленового ряда, поведение которых в этой реакции было описано (ацетилен, фенилацетилен и толан), присоединяют одну молекулу родана, образуя производные дироданэтилена. Выходы при этом ниже, чем при присоединении к двойной связи. [c.232]

Простейшими органическими соединениями являются углесо-дороды. Кроме простых связей С—Н и С—С, в их молекулах могут содержаться также двойная связь С = С и тройная связь С=С. Химические свойства углеводородов, не имеющих кратных (двойной или тройной) связей, в общем приблизительно повторяют свойства метана. Введение в молекулу кратной связи обычно сообщает ей склонность к реакциям присоединения. Это отмечают, говоря о ненасыщенном (непредельном) характере вещества, содержащего в своем составе кратные связи. Например, простейшие непредельные углеводороды — этилен (Н2С = СН9) и ацетилен (НС=СН)—легко присоединяют галоиды. Реакция присоединения связана с переходом кратных связей между атомами углерода в простые. Сравнительная легкость такого перехода и обусловливает ненасыщенный характер соединений. [c.289]

Реакции присоединения. Ряд металлооргапических соединений был получен присоединением галогенида металла к олефину или ацетилену. Этим методом были синтезированы производные мышьяка, серы и ртути. Во всех случаях образуются галоидалкильные производные металлов, так как в этой реакции разрывается одна связь металла с галоидом. Металл присоединяется к одному углеродному атому двойной связи, а галоид — к другому. Однако этот синтез не является общим методом получения алкильных и арильных производных металлов. Отравляющее вещество люизит — 3-хлорвинилдихлорарсин — получается этим методом при взаимодействии треххлористого мышьяка и ацетилена в присутствии катализатора треххлористого алюминия, ускоряющего реакцию [15]. Эта реакция находит наибольшее применение для получения ртутьорганических соединений (см. Ртуть , гл, 5). [c.66]

Непредельные углеводороды. Особый характер двойной связи (понятие о я- и ст-связях). Цис-транс-пзомерия. Изомерия положения двойной связи. Номенклатура моно- и диолефинов и ацетиленов. Отличия между Женевскими и Льежскими названиями> Гидрирование моноолефинов. Электрофильный характер реакций присоединения галоидов, галондоводородных кислот н серной кислоты к олефинам. Правило Марковникова и его современное объяснение. [c.218]

Под винилированием в общем понимают реакции присоединения соединений Н—X алифатического, алициклического или ароматического строения к ацетилену и его монозамещенным гомологам. Эта. реакция имеет общий характер, причем X может быть галоидом, ОН, OR, SH, SR, NHg, =NH, N, OO R, =N и т. д. [c.569]

Несколько особое положение среди сурьмяноорганических соединений занимают соединения, содержащие -хлорвинильные радикалы [10, И]. Будучи истинными металлоорганическими соединениями, они в то же время при некоторых реакциях проявляют себя как комплексные продукты присоединения ацетилена к пятихлористой сурьме, что обусловливается повышенной поляризуемостью сопряженной системы связей Sb—С=С—С1. В соответствии с этим процессы деалкилирования таких соединений могут проходить в двух направлениях действие галоидов приводит к отщеплению хлорвинильных групп в виде иодхлорэтилена, бромхлорэтилена или дихлор-этилена, т. е. является нормальным деалкилированием металлоорганического соединения. В то же времй под действием щелочи, сернистого натра, тиомочевины или бензилсульфида выделяется ацетилен, в чем проявляется свойство этих соединений как комплексных соединений ацетилена и пятихлористой сурьмы. , [c.276]

Итак, в обычных условиях галоид в галоидных винилах не замещается на нуклеофильные частицы. В жестких условиях под действием сильных оснований — нуклеофилов (КОН, KOR) отщепляются элементы галоидоводорода и возникает тройная связь наряду с этим происходит и замещение. В принципе продукты замещения (например, этилвинило-вый эфир при взаимодействии хлористого винила с этилатом натрия) могли бы образоваться двумя путями в результате присоединения нуклеофила к ацетилену и в результате непосредственной атаки хлористого винила и вытеснения аниона галоида. При помощи дейтериевой метки было показано, что оба механизма осуществляются параллельно. [c.286]