Линолевая кислота, реакция со спиртам

На примере линолевой, линоленоюй и арахидоновой кислот исследовали влияние агрегации и добавок радикальных ловушек на процесс радиационного перекисного окисления в растворах мыл жирных кислот. Мерой начального образования гидроперекисей являлось образование сопряженных соединений, о котором судили по УФ-поглощению при длине волны 230 нм. Зависимость выхода гидроперекисей от концентрации мыла в системе и выход продуктов в смешанных системах свидетельствуют о том, что конфигурация ненасыщенных фрагментов играет существенную роль при определении длины цепи реакции перекисного окисления. На основании ряда экспериментов по конкурентному ингибированию и по влиянию добавок ЗгО показано, что основным радикалом, приводящим к инициированию цепей в данной системе, является ОН-ради-кал. Растворение спиртов, в особенности яреи-бутанола, в образованных мылом агрегатах приводит к незначительному снижению выхода сопряженных диенов, откуда следует, что радикалы спиртов в мицеллярной псевдофазе могут сами инициировать процесс перекисного окисления. Введение а -токоферола в агрегаты, образованные анионами линолевой кислоты, приводит к резкому торможению образования гидроперекисей даже при молекулярной концентрации относительно мыла, равной 1 10 . Облучение растворов мыла (Ь 10 М), содержащих низкие концентрации а-токоферола (2,5 10 М), может привести к потере антиоксидантны и возникновению у токоферола прооксидантных свойств. [c.327]

Перекисное окисление липидов — сложный процесс, протекающий как в животных, так и в растительных тканях. Он включает в себя активацию и деградацию липидных радикалов, встраивание в липиды предварительного активированного молекулярного кислорода, реорганизацию двойных связей в полиненасыщенных ацилах липидов и, как следствие, деструкцию мембранных липидов и самих биомембран. В результате развития свободнорадикальных реакций перекисного окисления липидов образуется целый ряд продуктов, в том числе спирты, кетоны, альдегиды и эфиры. Так, например, только при окислении линолевой кислоты образуется, по крайней мере, около 20 продуктов ее распада. Биологические мембраны, особенно мембраны холоднокровных животных, содержат большое количество ненасыщенных жирных кислот, металлопротеины, активирующие молекулярный кислород. Поэтому неудивительно, что в них могут развиваться лроцессы перекисного окисления липидов. [c.186]

Масла растительные. Масла, получаемые прессованием семян растений, по химическому составу представляют собой триглицериды, т. е. сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот, преимущественно олеиновой, линолевой и линоленовой. При образовании эфиров происходит замещение водорода карбоксильной группы радикалом спирта по.обратимой реакции [c.7]

Этиловый эфир линолевой кислоты. В коническую колбу емкостью 300 мл помещают 26—30 г перекристаллизованной тетра-бромстеариновой кислоты, 85 мл абсолютного этилового спирта и 30 г гранулированного цинка (20 меш). Смесь слегка нагревают до тех пор, пока не начнется процесс отщепления брома. Поскольку эта реакция экзотермична, обычно приходится время от времени замедлять ее ход, погружая колбу в сосуд с холодной водой. Бурное протекание реакции становится менее интенсивным примерно через 5 мин., после чего к колбе присоединяют обратный холодильник п кипятят смесь в течение получаса. Для того, чтобы этерифицировать линолевую кислоту, к кипящей смеси приливают через верхнюю часть холодильника 10 лл 4 н. раствора хлористого водорода в этиловом спирте (примечание 17), а затем через каждые полчаса в течение последующих 2 час. приливают еще по 5 мл указанного реагента. К концу этого времени раствор отделяют от непрореагировавшего цинка декантацией в другую колбу.Чтобы полнее перенести раствор, цинк промывают 15 мл абсолютного спирта. Затем к раствору прибавляют 10 ш 4 н. спиртового раствора хлористого водорода и кипятят смесь в течение 1 часа с обратным холодильником, причем через полчаса послс начала кипения прибавляют вторую такую же порцию спиртового раствора кислоты. Смесь выливают в 300 мл горячего насыщенного раствора поваренной соли, находящегося в делительной воронке емкостью500. ил, и даютсмеси расслоиться в течение 10—20 мин. Раствор соли отделяют, а слой сложного эфира промывают (примечание 18) при комнатной температуре 300 мл 0,5%-ного раствора углекислого натрия. Чтобы разрушить довольно устойчивую эмульсию, ее центрифугируют в пробирках емкостью 100 мл в течение 5 мин. при 3 300 об/мин. Сложный эфир и небольшое количество оставшейся эмульсии промывают 80 мл теплой воды, после чего эмульсию вновь разрушают с помощью центрифугирования. Промывание продолжают (примечание 19) до тех пор, пока реакция промывных вод на метилоранж не станет нейтральной. Нейтральный сложный эфир переносят в перегонную колбу емкостью 50 мл и перегоняют в вакууме т. кип. 175° (2,5 м) [193 (6 мм)]. Препарат получается бесцвет- [c.279]

Альтернативный метод, позволяющий применять высокие концентрации полимера, состоит в использовании растворов олигомеров или полимеров низкой молекулярной массы, содержащих реакционноспособные группы, которые после нанесения на подложку сшиваются, образуя термоотверждаемые или же эмалевые композиции. Типичные представители таких полимеров — алкид-ные смолы (т. е. полиэфиры на основе спиртов и ангидридов кислот, например, глицерина и фталевого ангидрида), содержащие линолевую кислоту и другие высыхающие масла, способные сшиваться в результате катализируемой металлами реакции автоокисления. Большое число композиций, основанных на различных типах реакций сшивания, используется в настоящее время для пленкообразования [1]. [c.9]

Известно, что глицеринофталевые смолы желатинизируют-ся на первой стадии протекания реакции при небольших молекулярных весах. Прибавлением к реакционной смеси одноосновной кислоты или. спирта можно избежать жела-тинизации и получить растворимые полиэфиры. Для модификации могут быть использованы и ненасыщенные кислоты, например, олеиновая, линолевая, различные масла и т. п. В Этом случае полиэфир будет содержать в боковых ответвлениях двойные связи, способные при нагревании на воздухе полиме- [c.17]

Вкус кирша (вишневки) не связан напрямую с наличием в ягодах летучих соединений. Сброженное фруктовое сусло оставляют открытым в течение нескольких недель. В этот период уксусная кислота, продуцируемая бактериями, вступает в реакцию с другими соединениями, в результате чего продуцируется большое число аромат-образующих эфиров, придающих напитку его отличительный вкус. При работе с дистиллятами малины, которые экстрагируют чаще этиловым спиртом, а не брожением (из-за низкого содержания в ягодах сахара), следует контролировать процесс взаимодействия малиновой пульпы и этилового спирта. Следует также избегать избыточного экстрагирования семечковых масел, содержащих некоторые насыщенные жирные кислоты — пальмитиновую, линолевую и линоленовую. Эти кислоты впо-след-ствии этерифицируются, и, хотя присутствие небольшого количества этих эфиров усиливает оранолептическое восприятие малинового аромата, их избыток приводит к появлению посторонних вкусов и ароматов [71]. [c.41]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология