Толуол нитробензойная кислот

Из толуола получите следующие соединения а) 2-хлор-4-нитробензойную кислоту б) 4-нитро-2-суль-фобензойную кислоту в) 4-хлор-З-сульфобензойную кислоту г) 5-бром-2-толуолсульфокислоту д) толуолсульфа-МИД е) 3,4-ксиленол. [c.128]

При нитровании бензола смесью азотной и серной кислот в присутствии 2% ртути получены нитробензол и тринитрофенол Нитрование этой же смесью толуола дает нитротолуолы, нитрокрезол и п-нитробензойную кислоту, т е те же продукты, которые образуются и при нитровании азотной кислотой Эти результаты указывают, что добавление серной кислоты не влияет на нитрование ароматических соединений азотной кислотой в присутствии ртути Далее показано, что нитрование нитробензола 80—85%-ной азотной кислотой в присутствии ртути приводит к большим выходам динитробензола, чем нитрование без активатора [c.71]

Как было указано выше, боковые цепи ароматических соединений при действии окислителей превращаются в карбоксильные группы. При наличии нескольких боковых цепей легкость окисления зависит от их взаимного расположения. Так, например, п-изомер окисляется легче л1-изомера. Окисление боковой цепи зависит также и от характера заместителей в ядре. Так, п-нитротолуол легче окисляется в п-нитробензойную кислоту, чем толуол в бензойную кислоту. [c.133]

Для получения же орто- и пара-замещенных бензойных кислот поступают следующим образом. Нитрованию, сульфированию или галогенированию подвергают толуол. В нем метильная группа — заместитель I рода, и поэтому получаются орто- и лара-замещенные толуола. Их окисляют, при этом метильная группа превращается в карбоксильную (стр. 337) и образуются орто- и пара-замещенные бензойные кислоты. Так, о- и и-нитробензойные кислоты получают, [c.378]

Из толуола получите о-, м- и п-нитробензойные кислоты. [c.101]

Как синтезировать м- и /г-нитробензойные кислоты, исходя из толуола [c.91]

Синтезируйте из толуола, пользуясь неорганическими реагентами, л<-хлорбензойную кислоту, о-нитробензойную кислоту, п-нитробензойную кислоту, п-нитробензоилхлорид. [c.137]

Приведите схемы лабораторных синтезов указанных соединений из бензола или толуола с использованием любых неорганических реагентов а) 3, 5-динитробензоилхлорида б) 4-сульфо-бензойной кислоты в) 2-бром-4-нитробензойной кислоты г) 3-бром-4-метилбензойной кислоты д) динитрила терефталевой кислоты. [c.189]

Из толуола получите все изомерные нитробензойные кислоты. [c.123]

Напишите схемы синтеза о-, м- и п-Нитробензойных кислот из толуола. [c.184]

Получите из толуола следующие кислоты а) п-то-луиловую б) фенилуксусную в) п-нитробензойную [c.152]

Укажите последовательность реакций, с помощью которых из толуола можно было бы получить изомерные нитробензойные кислоты. [c.266]

Фтор-2-нитробензойная кислота (69% из 4-фтор-2-нитро-толуола и 15%-ного водного раствора азотной кислоты при 190 °С в течение 5 ч под давлением) [68]. [c.248]

Предложите схемы получения а) из толуола всех изомерных нитробензойных кислот б) из бензола всех изомерных хлорбензойных кислот в) из анилина всех изомерных бромбен-зойных кислот. [c.188]

При распаде перекиси 4-нитробензоила в толуоле, дейтерированном в метильной группе, нитробензойная кислота содержит дейтерий, что показывает на протекание реакции [52] [c.48]

Синтез п-нитробензойной кислоты - еще один пример такого рода. Поскольку нитро- и карбоксигруппы являются л1ета-ориентантами, прямое нитрование, например бензойной кислоты, не приведет к искомому изомеру. Целесообразно применить толуол в качестве исходного производного бензола. Толуол нитруют в пард-положение, полученный п-нитротолуол отделяют от орто-изомера, а затем окисляют метильную группу. [c.452]

Осуществите указанные переходы а) хлорбензол —2,4-динитрофенол б) бензол фенилуксусная кислота в) толуол- - -2-бром-4-нитробензойная кислота г) бромбензол— нитрил п-нит-робензойной кислоты. [c.139]

В качестве примера окисления боковой цепи ароматического соединения в карбоксильную группу ниже приводится описание получения п-нитробензойной кислоты из -нитротолуола, окисляющегося легче, чем толуол [c.98]

При взаимодействии 25 мл толуола со смесью 18 мл дымящей азотной кислоты и 63 мл серной кислоты в течение 3 час. при температуре 40°, а затем 90° (при температуре выше 100° реакция протекает со взрывом) Ниши и Токи [84] после очистки сырого продукта получили 18 г м-нитробензойной кислоты. [c.41]

Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами или со-держашле боковые цепи окисляются в карбоновые кислоты (например, нафталин окисляется вр фталевую кислоту, толуол—в бензойную ). В присутствии катализаторов (соли никеля и кобальта) наряду с кислотами можно получить также и альдегиды (например, о-нитротолуол дает смесь о-нитробензальдегида и о-нитробензойной кислоты ). [c.660]

Из продуктов окисления в тротиле имеются вещества фенольного характера, являющиеся нитрокрезола ми, и производные дифенила нли гтильбеиа [30]. При более сильных окислительных процессах, связанных окислением метильной группы толуола, из о и других изомеров тринитротолуола образуются тринитробензойные кислоты. Симметричная три-нитробензойная кислота при нагревании довольно легко отщепляет СОз и превращается в тринитробеизол, что происходит главным образом при проыывке тротила горячей водой. Несимметричные тринитробензойные [c.88]

Действие азотной кислоты в присутствии ртути на ароматические соединения и их производные исследовали также Блехта п Патек [1681. При нитровании толуола 50%-ной азотной кислотой, в которой растворено 2% ртути, образуются. нитротолуолы и п-нитробензойная кислота с выходом 10% от теории (т. пл. п-нитробензойной кислоты 237—238°). В продуктах реакции обнаружен также тринитро-м-крезол. Эти авторы пе подтверждают образования нитросалициловой кислоты, наблюдавшегося другими исследователями [1671. [c.71]

Нитробензойная кислота производится окислением о-нитро-толуола 15-20 %-й НКОз при 160-165 С и давлении 1.6-2 МПа. В качестве окислителя могут также использоваться КэгСггОт или МпОг [82]. Окисление может проводиться и кислородом воздуха в растворителе в присутствии солей каталитически активных металлов [85]. [c.227]

В 1-литровой круглодонной колбе со шлифом смешивают 100,3 г (0,6 моля) п-нитробензойной кислоты и 109,9 г (0,64 моля) /г-толуол-сульфамида (примечание I). К смеси прибавляют 262,2 г (1,26 моля, 5% избытка) пятихлористого фосфора, непрерывно размешивая ее от руки вращательным движением (примечание 2). Затем к колбе с помощью шлифа присоединяют короткий Дефлегматор, снабженный термометром и имеющий боковой отвод для перегонки. Термометр устанавливают таким образом, чтобы его шарик был погружен в реакционную смесь, а затем последнюю слабо нагревают на воздушной бане для того, чтобы вызвать начало реакции (примечание 3). В некоторых случаях, после того как реакция начнется, приходится регулировать ее, заменяя время от времени воздушную баню баней с холодной водой. Когда интенсивность реакции уменьшится и содержимое колбы станет почти жидким, температуру постепенно повышают до 205° и поддерживают ее на уровне 200—205 до тех пор, пока не прекратится перегонка (примечание 4). К охлажденной реакционной смеси прибавляют 240 мл пиридина и, перемешивая от руки, слабо нагревают ее до тех пор, пока все не растворится. К раствору, продолжая перемешивание, осторожно прибавляют 1 100 лл воды (примечание 5), после чего образовавшуюся суспензию охлаждают и фильтруют. Осадок промывают водой, а затем разбалтывают его с 400 мл 5%-ного раствора едкого натра. После перемешивания полученной суспензии в течение получаса осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и сушат. Выход светлобурого вещества составляет 74,5—80 г (85—90% теоретич.) т. пл. 146—147° (исправл.) (примечания 6 и 7). Полученный [c.358]

Далее, если синтез включает превращение одной группы в другую, следует правильно решить, на какой именно стадии лучше проводить это превращение. Так, например, окисление метильной группы дает карбоксильную группу (разд. 12.11). При получении нитробензойной кислоты из толуола характер образующегося продукта будет зависеть от того, какая реакция проводится раньше — окисление или нитрование. [c.337]

Бензоилнитрат в некоторых случаях является прекрасным нитрующим средством 60. Впрочем, в некоторых растворителях бензоилнитрат легко превращается в т-нитробензойную кислоту лучше всего применять его в четыреххлористом углероде или в хлороформе Бензол и толуол при действии бензоилнитрата превращаются в нитробензол и нитротолуол еще легче реагирует т-ксилол. Из мезитилена при действии бензоилнитрата в растворителе при низкой температуре получается мононитро-мезитилен с теоретическим выходом. Напротив, бромбензол, хлористый бензоил и цианистый бензоил с трудом реагируют с бензоилнитратом, причем образуются лишь следы соответствующих р-нитропроиЗводных. Фенол даст при этом смесь о- и р-н и т-рофенола с преобладающим количеством о-пзомера. Из анизола и фенетола образуются с теоретическим выходом о-нитро-анизол и о-н итрофеиетол а из вератрола количественно получается 3-н н т р о в е р а Tip о л. Таким образом, при помощи бензоилнитрата удается получать о-н и-тропроизводные в тех случаях, когда по другим способам преимущественно получаются р-и з о-меры. " [c.293]

Главньими продуктами при китячении толуола с азотной кислотой являются бензойная и р-нитробензойная -кислоты. Образуется также некоторое количество углекислоты л следы пикриновой кислоты. р-Нитротолуол получен не был, так как он легко окисляется в р-нитробензойную кислоту. Результат мало меняется, если проводит] , окисление под давлением в 10—15 аг Реакция идет медленно при 150°, значительно быстрее при 180—185°, а выше 190° имеет тенденцию к взрыву. Наибольшее количество бензойной кислоты было обнаружено при нагревании толуола с 22,5%-ной азотной кислотой при 180—185° под давлением кислорода в 10—20 ат. [c.1000]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология