Толуол производные нитро

В настоящей работе более подробно исследовали обменные реакции с тяжелой водой или тяжелым спиртом толуола, метил-, нитро-, амино-, ОКСИ-, толуолов и некоторых других производных этого типа. [c.149]

Красители получают многообразными методами из полупродуктов, представляющих производные (нитро-, амино-, гидрокси-, хлор- и др.) ароматических углеводородов бензола, толуола, ксилола, нафталина, антрацена и др., получаемых из каменноугольной смолы (образуется при сухой перегонке каменного угля) и из нефти (при разгонке ее или при химической переработке). См. стр. 200 и 283. [c.251]

Ацетилнитрат и бензоилнитрат — энергичные нитрующие агенты. Они нитруют бензол, толуол, нафталин, фенол, анилиды, хи-нолин и тиофен, образуя мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. При нитровании производных бензола с помощью нитратов получаются почти исключительно о-нитрозаме-щенные. [c.91]

Беизол, толуол, ксилол, а также нитро-производные ароматического ряда мещают определению [c.33]

Алкильные производные бензола нитруются легче, чем бензол, нитрование толуола проводят при комнатной температуре (около 20°С). Из всех алкильных радикалов наиболее сильно активирует ароматическое ядро метильная группа. Это объясняется влиянием положительного мезомерного эффекта [а, я-сопряжения). [c.90]

Для выяснения лабильности атомов водорода метильных групп представляло интерес исследование обменных реакций соединений, содержащих такие группы. Этот вопрос изучен недостаточно. Имеются разрозненные данные об обменных реакциях о- и м-нитро-толуолов, толуиловых кислот, хинальдина и его производных и нескольких других метилпроизводных гетероциклических углеводородов [5]. Характер этих исследований качественный, причем в большинстве из них место внедрения дейтерия в молекулу (ме-тильная группа или ядро) не определялось. [c.149]

Легкость протекания реакции алкилирования зависит от ряда факторов, в том числе от природы ароматического ядра и от уже имеющихся в нем замещающих групп. Сам бензол алкилируется довольно легко и может служить подходящим эталоном для сравнения с ним других ароматических соединений. Нафталин, а также толуол, ксилолы и полиметилбензолы, алкилируются несколько легче, чем бензол, требуя более мягких катализаторов, достаточно эффективных при более низких температурах. Галоидзамещенный или фенилзамещенный бензол (например, дифенил) реагирует гораздо медленнее бензола, но также без каких-либо существенных затруднений. Фенолы и на-фтолы, так же как и их эфиры, алкилируются значительно легче, чем бензол, и в этом отношении превосходят все другие ароматические соединения. Чрезвычайно трудно алкилировать производные бензола, содержащие. е/яа-ориентирующие заместители—нитро-, сульфо-, карбонильную или карбоксильную группы. При обычных условиях они не взаимодействуют по реакции типа Фриделя-Крафтса. Таким образом, существует основное правило, что заместители, обусловливающие вступление нового заместителя в. кета-положение, препятствуют алкили-рованию, а заместители, направляющие его в орто- или пара-поло-жение, значительно облегчают протекание этой реакции. [c.117]

При нитровании толуола получается смесь, состоящая в основном из о- и п-нитротолуолов, содержащая небольшое количество л -нитро-производного. Продолжая нитрование, получают 2,4-динитротолуол и, наконец, 2,4,6-тринитротолуол [c.518]

В качестве исходного сырья для производства ароматических нитросоединений используют бензол, хлорбензол, толуол, нафталин, сульфокислоты нафталина, другие углеводороды и их производные. Нитрованием получают ряд важных полупродуктов, широко используемых в химической промышленности (нитробензол, динитробензол, нитротолуолы, нитронафталины, нитро-хлорбензолы, нитросульфокислоты нафталина и др.). [c.45]

Итак, исследование кумулятивных свойств хлорированных углеводородов ряда метана, бензола, его моногалоид-ных производных, галоидозамещенных толуола и нитро-аминопроизводных фтортолуола, по данным гибели животных, не отражает истинную кумулятивную активность соединений и тем самым не позволяет правильно оценить возможность развития хронического отравления. Исследование кумуляции по изменению функциональных показателей при повторном введении ядов в частях от /ю DLso более правильно характеризует процессы кумуляции, значительно сократив срок эксперимента. [c.128]

Искусственный нитромускус. — Полинитросоединения некоторых углеводородов бензольного ряда, содержащие третичную бутильную группу, обладают запахом, напоминающим запах натурального мускуса (Баур, 1891). Их применяют в парфюмерии для отдушки дешевого мыла. Одно из таких производных получают из толуола алкилированием по Фриделю—Крафтсу при высокой температуре вводят в мета-положение трет-бутильную группу и нитруют продукт реакции [c.212]

Робинсон с сотрудниками изучил нитрование надазотистой кислотой ряда ароматических соединений бензола, толуола, хлорбензола, нитробензола, феиола, диметиланилина, фене-тола, фениллропилового эфира и ацетофенона. Выход нитро-и гидроксилированных производных невелик (порядка 10%). [c.198]

При действии ацетилнитрата СНз— OONOa на бензол, толуоЛ, хлористый бензил, бензойную кислоту, фенол, анизол, ацетанилид, т-ннтроацетднилид, нафталин, хинолин легко и с теоретическим или почти теоретическим выходом получаются соответственные мононитропроизводные Нитробензол и хиион не реагируют с ацетилнитратом даже при нагревании. Замещенные производные бензола при нитров ании по этому способу, так же как и при применении бензоилнитрата, образуют преимущественно [c.291]

В дальнейшем изучением алкилирования хиназолонов занимались Морлей, и Симпсон [92]. Метилирование б-нитро-4-.хиназолона диметилсульфатом в растворе едкого кали дает 3-метильное производное. Однако при метилировании 4-ацетамидо- или 4-фенокси-б-нитрохиназолина метиловым эфиром /г-толуол-сульфокислоты происходит образование 1-метильного производного, чтосопро-вождается гидролизом группы, первоначально находившейся в положении 4. [c.293]

В отношении идентификации 5,6-диаминохинолина имеются противоречивые данные. Кауфман и Целлер [525] сообщили, что нитрование 6-(п-толуол-сульфаниламидо)хинолина 60%-ной азотной кислотой при 70° приводит к образованию вещества, гидролизующегося до 5-нитро-6-аминохинолина. Руди [526] наш , что выходы в этой реакции нитрования неодинаковы, однако он не приводит никаких аналитических данных по идентификации продукта реакции. Хелл и Турнер [527] обнаружили, что в условиях, применяемых Кауфманом, шра-толуолсуль производное 6-аминохинолина не изменяется. Однако при нитровании бесцветной дымящей азотной кислотой при температуре от О до —10° образуется 5-нитро-6(п-нитротолуолсульфонил)аминохинолин, который с хорошим, выходом гидролизуется до 5-нитро-6-аминохинолина. Восстановление последнего двухлористым оловом и соляной кислотой протекает неудовлетворительно, однако при применении железа и разбавленной уксусной кислоты был получен 5,6-диаминохинолин. [c.118]

Нитрование бензола, хлорбензола, бромбензола и толуола азотной кислотой разлиЧйОй концентрации исследовано Шпинд-лером [1] Нитрование производилось посредством медленного приливания нитруемого соединения к азотной кислоте, взятой в избытке (на 1 г-моль нитруемого соединения взято грамм-молей азотной кислоты для бензола 3,8, толуола 4,6, хлорбензола 4,4, бромбензола 4,6) Опыты по нитрованию углеводородов азотной кислотой различной концентрации (одно и то же количество кислоты разбавляли различными количествами воды) показали, что с увеличением разбавления выход нитросоединений падает сначала очень быстро, Затем медленно, цатаная с концентрации, соответствующей объемному отношению азотной кислоты (уд в 1,5) и воды 10 6, выход нитро-производных опять быстро падает с дальнейшим разбавлением, И при объемном отношении 2 1 нитрование полностью прекращается [c.20]

В среде неводных растворителей успешно титруют алифатиче-ские и ароматические кислоты и их окси-, галоген-, нитро- и другие производные [128, 407, 451]. Особенно большое значение имеет титрование нерастворимых в воде высших жирных кислот, таких как капроновая, энантовая, каприловая, пеларгоновая, каприно-вая, лауриновая, пальмитиновая, стеариновая, бегеновая и другие [369, 388, 452]. Из ароматических карбоновых кислот в среде неводных растворителей можно титровать бензойную кислоту и ее нитро-, галоген- и оксипроизводные, а- и р-нафталинкарбоно-вые кислоты и их производные и ряд других ароматических кислот [376, 383]. Все карбоновые кислоты можно с достаточной степенью точности титровать в среде спиртов [369], кетонов [305, 353, 367], хлороформа [128, 386], бензола 1386, 452], толуола [386], пиридина [326], этилендиамина и диметилформамида [434], в смеси диоксана с водой [381, 382] и в ряде других растворителей [388]. [c.117]

Синтез п-нитробензойной кислоты - еще один пример такого рода. Поскольку нитро- и карбоксигруппы являются л1ета-ориентантами, прямое нитрование, например бензойной кислоты, не приведет к искомому изомеру. Целесообразно применить толуол в качестве исходного производного бензола. Толуол нитруют в пард-положение, полученный п-нитротолуол отделяют от орто-изомера, а затем окисляют метильную группу. [c.452]

Ацетилнитрат. Для его получения пятиокись азота вводят в равное количество уксусного ангидрида, причем жидкость едва разогревается, И перегоняют образовавшийся ацетилнитрат, который имеет т. кип. 22° нри 70 мм. Работа с ацетилнитратом небезопасна (ср. у Пикте и Хотинского [835]). Во многих случаях перегонка смеси может оказаться излишней. Следует избегать нагревания ацетилнитрата, потому что нагревание вызывает разложение, приводящее при быстром нагреве к взрыву. Преимуществом этого нитрующего агента является то, что при нитровании таких замещенных бензольных производных, как, например, толуола, бензилхлорида, ацетанилида, он ориентирует нитрогрупну предпочтительно в о-положение и дает почти исключительно моно-нитронроизводные. Ацетилнитрат исключительно чувствителен к действию влаги. [c.308]

Замещенные Б. к. синтезируют 1) введением заместителя в молекулу Б. к. ( и-нитро- и ж-сульфобен-зойные к-ты) 2) окислением замещенных толуолов (о- и га-и.эомеры нитро-,сульфо- и хлорбензойпых к-т) 3) превращением имеющегося заместителя (л-амино-м ж-хлорбензойные к-ты) 4) введением карбоксильной группы в окси- и другие соединения. В табл. приведены свойства нек-рых производных Б. к. [c.205]

Янтарная кислота получается только при отсутствии диафрагмы [551. Подобная же обработка п-фтортолуола дает п-фторбен-зойнуюкислоту примерное 10%-ным выходом остальные вещества являются продуктами распада [56]. Изучено окисление п-хлор-толуола до п-хлорбензойной кислоты в уксусно-азотнокислой среде на платиновом аноде [57]. В этом случае роль электролиза ставится под сомнение, так как азотная кислота сама по себе может окислять -хлортолуол до соответствующего производного бензойной кислоты. Анодное окисление п-нитротолуол а в уксуснокислой среде на платиновом аноде дает 40% выход п-нитробензило-вого спирта и, кроме того, незначительные количества п-нитро-бензальдегида и п-нитробензойной кислоты [58]. [c.137]

Производство и применение амидо-, нитро-, нитрозо-соединений хлорпроизводных бензола и его гомологов (анилин, экстралин, ксилвдин, нитробензол, крезолы), фенола и его соединений Производство бензола, толуола и хлорбензола. Применение бензола в качестве растворителя. Применение хлорбензола. Алкилирование бензола Производство, обработка и применение тринитротолуола. Пикриновая кислота. ДНТ, ДНФ Производство бензидина, дианизидина, толидина, альфа- и бета-нафтиламинов Анилиновое крашение на текстильных фабриках Крашение мехов урсоловыми красителями Производство и применение метилового спирта Производство и применение синильной кислоты и ее производных [c.64]

У 6-нитросахарина вкус чрезвычайно горький. Кроме обычного способа получения посредством окисления производных толуола [412] и из дихлорангидрида кислоты [413], 6-нитросахарин синтезирован из этилового эфира 4-нитро-2-хлорсульфобен-войной кислоты и аммиака [413] [c.71]

Бензол, толуол, нафталин, ф енол и его эфиры, анилиды, хинолин и тиофен под действием адетилнитрата дают мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. Преимуществом этого метода для производных бензола является возможность направления нитро-группы почти исключительно в орто-положение. Однако ацетилнитрат весьма чувствителен к действию/влаги кроме того, следует избегать его нагревания, так как это может привести к взрыву . Бензоилнитрат действует так же, как и ацетилнитрат, и обладает аналогичными свойствами с эфирами фенолов он дает о-нитропроиэводные с теоретическим выходом . [c.218]

При рассмотрении результатов исследований обменных реакций толуола и его производных с тяжелой водой или спиртом мы сталкиваемся с очень характерным примером отсутствия прямой связи между таутомерией и подвижностью водорода. Выше было сказано, что таутомерное превращение этих соединений однозначно отвергается экспериментальными данными. Однако в присутствии едкого натра толуол за 60 час. при температуре 150—170° уже медленно обменивает часть своих атомов водорода на дейтерий тяжелого этилового спирта СгНбОВ [172] . Значительно более лабильные атомы водорода метильных групп 2-нитро- и, особенно, 2,4-динитротолуола обмениваются при этих условиях практически полностью [176]. Дейтерий при этом не перемещается в ядро, что, как указывалось, исключает таутомерное превращение. В то же время факт обмена, как и другие проявления кислотных свойств метильных групп нитротолуолов [81], свидетельствует О лабильности атомов водорода метильных групп этих соединений. Эта лабильность обязана электронным смещениям в молекуле, но не таутомерии. [c.492]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология