Нитробензойная кислота, получение

Для получения же орто- и пара-замещенных бензойных кислот поступают следующим образом. Нитрованию, сульфированию или галогенированию подвергают толуол. В нем метильная группа — заместитель I рода, и поэтому получаются орто- и лара-замещенные толуола. Их окисляют, при этом метильная группа превращается в карбоксильную (стр. 337) и образуются орто- и пара-замещенные бензойные кислоты. Так, о- и и-нитробензойные кислоты получают, [c.378]

Получение эфиров нитробензойных кислот [c.318]

Полученная п-нитробензойная кислота может быть использована для получения хлористого м-нитробензоила. [c.100]

Для получения свободной лс-нитробензойной кислоты полученную бариевую соль нагревают с 10%-ной соляной кислотой после охлаждения смеси выпадает ж-нитробензойная кислота, которую отсасывают на воронке Бюхнера, промывают холодной водой и перекристаллизовывают из горячей воды. [c.227]

Производство пара-нитробензойной кислоты. Получение пара-нитробензойной кислоты окислением пара-нитротолуол 1 является примером комбинированного окисления хромпиком и перманганатом. [c.90]

Напишите схемы реакций получения ароматических аминов путем восстановления а) нитробензола б ) л-ннтротолуола в) сс-нитронафталина г) о-хлор-нитробензола д) п-нитробензойной кислоты. Назовите образующиеся соединения. Как называется реакция восстановления нитросоединений в амины Как ее осуществляют в технике [c.106]

В частности, бензойная кислота подвергается нитрованию, сульфированию и галогенированию. При этих реакциях, т. к. карбоксильная группа является заместителем И рода, в качестве главных продуктов получаются -иета-замещенные бензойные кислоты. Так, нитрование бензойной кислоты приводит в основном к получению л1-нитробензойной кислоты [c.378]

Электрофильное замещение ароматического ядра осуществляется преимущественно в жега-положение (разд. 3.5.2, Б). Для получения орто- и лара-замещенных бензойных кислот обычно приходится пользоваться обходными путями синтеза. Например, методом прямого нитрования можно синтезировать только лг-нитробензойную кислоту, орто- и лора-изомеры получаются через соответствующие нитротолуолы. [c.149]

Предложите схемы получения а) из толуола всех изомерных нитробензойных кислот б) из бензола всех изомерных хлорбензойных кислот в) из анилина всех изомерных бромбен-зойных кислот. [c.188]

Для получения новокаина существуют различные методы [1. 3]. По одному из них хлорангидрид я-ннтробензойиой кислоты с -диэтил-аминоэтанолом образуют -диэтиламиноэтиловый эфнр я-нитробензойной кислоты, который восстанавливают сернистым аммонием или железом в кислой среде до основания новокаина, из последнего получают солянокислую соль — новокаин. [c.74]

Нитрил 5-ацетил-З-нитробензойной кислоты получен замещением диазогруппы диазотированного З-амино-5-нитроаце-тофенона на циангруппу в присутствии комплексной цианистомедной сали в качестве катализатора. [c.75]

На рис. 5 показано изменение предельного выхода п-нитробензойной кислоты в зависимости от концентрации п-нитротолуола в масляной кислоте. Из рисунка видно, что при малых концентрациях п-нитротолуола он почти весь окисляется в кислоту. При больших концентрациях предельный выход, выраженный в процентах от загруженного сырья, падает с увеличением концентрации п-нитротолуола. Однако если его выразить в моль/л, то окажется, что максимальная концентрация п-нитробензойной кислоты, полученная в различных опытах, отличается мало. Всюду окисление прекращается по достижении 1,6—2 моль/л кислоты. Это вызвало предположение о том, что п-нитробензойная кислота при [c.89]

Исходным сырьем служит 74%-ная пиреновая фракция. Условия получения комплексов фракция растворена в 3—4-кратном количестве бензола, мольное отношение кислота пирен равно 1 1 температура кристаллизации комплекса 15—20°С. Выход 97%-ного пирена достигает 60% степень регенерации кислоты 97— 99%. При большей подаче лг-нитробензойной кислоты (до 1,5— 2,0 моль на 1 моль пирена) получают 98%-ный пирен с выходом 86% или 98,9%-ный пирен с выходом 73% от ресурсов в узкой пиреновой фракции. [c.314]

Предложите способ получения 6-нитро-4-хлор-1,3-фениленднамина, 2,4-диамино-5-нитробензойной кислоты и Л/-этиламид 2-амино-5-нитробензолсульфо-кислоты. [c.201]

В качестве примера окисления боковой цепи ароматического соединения в карбоксильную группу ниже приводится описание получения п-нитробензойной кислоты из -нитротолуола, окисляющегося легче, чем толуол [c.98]

Основное назначение изомерных нитротолуолов — получение соответствующих толуидинов, из которых важнейший—л-толуидин. Кроме того, и-нитротолуол в больших количествах используется для производства п-нитробензойной кислоты, а также других продуктов. [c.92]

Наряду с окислением кислородом воздуха в промышленности продолжают использовать окисление при нагревании с 40—60 % азотной кислотой под давлением. При условии улавливания окислов азота и регенерации азотной кислоты эти реакции достаточно эффективны, но производство терефталевой кислоты этим способом быстро теряет значение. При сравнительно небольших объемах производства для окисления метильных групп в карбоксильные до сих пор пользуются дихроматом натрия и перманганатом калия. Дихромат натрия применяют в виде раствора в серной кислоте, концентрацию которой подбирают в зависимости от необходимого температурного режима процесса. Такое окисление используют для получения о- и -нитробензойных кислот, 2,4-дихлорбензойной и о-сульфамоилбензойной кислот, а также производных 2-антрахи-нонкарбоновой кислоты. Реакции идут по уравнению [c.315]

Полученную таким путем сырую ж-нитробензойную кислоту промывают несколько раз водой, переносят в колбу для перегонки с водным паром (рис. 2) и отгоняют с паром неизмененную бензойную кислоту. Когда начнет перегоняться чистая вода, перегонку прекращают и прибавляют к горячему остатку в перегонной колбе почти кипящий раствор 50 г гидрата окиси бария до появления слабощелочной реакции. Прибавив Один литр воды, нагревают смесь пропусканием в нее водяного пара, пока все не растворится, и фильтруют горячей через воронку для горячего фильтрования. При охлаждении выделяются игольчатые кристаллы бариевой соли л-нитробензойной кислоты. Их отсасывают и выделяют нит-робензойную кислоту из соли кипячением с разбавленной соляной кислотой. [c.77]

Ходжсон и Бэрд [82] пользовались нитрующей смесью для получения нитропроизводных ароматических альдегидов. Ни-тробензальдегид был ими получен следующим образом. К смеси 160 мл азотной кислоты (уд. в. 1,4) и 700 мл концентрированной серной кислоты добавляют в течение 2,5 часов 180 г бензальде-гида, при этом температура реакции не должна превышать 10°. После внесения бензальдегида перемешивание продолжают еще в течение 45 мин. Выделившийся продукт реакции — м-нитро-бензальдегид отфильтровывают от жидкой части (масла). Для удаления остатков маслянистого. продукта промывают последовательно водой, а затем водным раствором соды, снова водой и, наконец, сушат. Выход сырого м-нитробензальдегида составляет 152 г. Маслянистый фильтрат экстрагируют эфиром, вытяжку отфильтровывают, сушат над хлористым кальцием и эфир отгоняют. При этом в остатке получается смесь о- и п-нитробензальдегидов. Общий выход технических нитробензаль-дегидов составляет 215 г. Из содовой вытяжки получают 10 г смеси бензойной кислоты и о- и п-нитробензойных кислот. [c.40]

Дихлор-5-нитробензойная кислота (X). 9 кг (47 мол) IX, 35,35 кг 927о серной кислоты и 16,54 кг 20% олеума нагревают Р/а часа ври 92—93 . К полученному раствору прибавляют в течение 2 /а часов смесь 5,64 кг 92% серной кислоты, 2,Ь4 кг 20% олеума и 2,97 кг азотной кйслоты (й 1,5) при теМпераТуре ие выше 25 . Затем массу нагревают до 90°, охлаждают до 70° и выливают в 115 л воды. Кислоту X отфильтровывают, промывают 15 л воЛл. суспейдируют в 100 л воды и в кипящую суспензию вносят постепенно 4,8 кг углекислого кальция. Раствор обесцвечивают 0,4 кг угля, фильтру1дт, осадок на фильтре промывают горячей водой. Объединенные водные растворы охлаждают, выпавшую кальциевую соль X отфильтровывают, растворяют в 100 л горячей воды и водный раствор подкисляют по конго соляной кислотой ( 3,4 кг). X фильтруют, промывают водой и сушат. Получают 6,7 кг (60,7% на IX) X, т. пл. 158-160°. [c.238]

В 1-литровой круглодонной колбе со шлифом смешивают 100,3 г (0,6 моля) п-нитробензойной кислоты и 109,9 г (0,64 моля) /г-толуол-сульфамида (примечание I). К смеси прибавляют 262,2 г (1,26 моля, 5% избытка) пятихлористого фосфора, непрерывно размешивая ее от руки вращательным движением (примечание 2). Затем к колбе с помощью шлифа присоединяют короткий Дефлегматор, снабженный термометром и имеющий боковой отвод для перегонки. Термометр устанавливают таким образом, чтобы его шарик был погружен в реакционную смесь, а затем последнюю слабо нагревают на воздушной бане для того, чтобы вызвать начало реакции (примечание 3). В некоторых случаях, после того как реакция начнется, приходится регулировать ее, заменяя время от времени воздушную баню баней с холодной водой. Когда интенсивность реакции уменьшится и содержимое колбы станет почти жидким, температуру постепенно повышают до 205° и поддерживают ее на уровне 200—205 до тех пор, пока не прекратится перегонка (примечание 4). К охлажденной реакционной смеси прибавляют 240 мл пиридина и, перемешивая от руки, слабо нагревают ее до тех пор, пока все не растворится. К раствору, продолжая перемешивание, осторожно прибавляют 1 100 лл воды (примечание 5), после чего образовавшуюся суспензию охлаждают и фильтруют. Осадок промывают водой, а затем разбалтывают его с 400 мл 5%-ного раствора едкого натра. После перемешивания полученной суспензии в течение получаса осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и сушат. Выход светлобурого вещества составляет 74,5—80 г (85—90% теоретич.) т. пл. 146—147° (исправл.) (примечания 6 и 7). Полученный [c.358]

Согласно указаниям автора синтеза, охлажденную реакционную смесь можно обрабатывать также и другим путем. Для этого к пей добавляют колотый лед, чтобы разложить оставшиеся галоидные соединения фосфора, после чего маслянистое твердое вещество фильтрованием отделяют от воды и тщательно промывают водой. Полученное твердое вещество прибавляют к смеси 350 мл 14%-ного аммиака и такого же количества ацетона и перемешивают все Вместе в течепие 15—30 мин., чтобы обеспечить полноту реакции между хлорангидридом /г-толуолсульфокислоты и аммиаком. После этого ацетон отгоняют на паровой бане и по охлаждении осадок отфильтровывают и измельчают в ступке с помощью пестика. Затем тщательно измельченное вещество размешивают с 300 мл 10%-ного раствора едкого натра до тех пор, пока я-толуолсульфамид полностью не растворится (от 0,5 до 1 часа). Полученный твердый нитрил п-нитробензойной кислоты отфильтровывают, промывают водой и сушат. Щелочныи фильтрат обрабатывают активированным древесным углем, фильтруют и подкисляют разбавленной соляной кислотой. Таким путем выделяют обратно около 75% п-толуолсульфамида, взятого в качестве исходного реагента, [c.359]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология