Тринитрофенол, свойства

Кислотность фенолов зависит от характера заместителей в ядре. Введение в бензольное ядро электроноакцепторных заместителей (нитрогруппы, атомов галогенов и др.) приводит к увеличению кислотных свойств фенола. Например, тринитрофенол (пикриновая кислота) по силе приближается к соляной кислоте (р/Са = 0,4). [c.311]

Динитробензол получается нитрованием бензола в одну или две стадии. Полинитросоединения ароматических углеводородов наряду с нитратами и эфирами азотной кислоты составляют основную массу бризантных и метательных взрывчатых веществ. В 1881 г. стали известны бризантные свойства тринитрофенола (пикриновая кислота или мелинит), применявшегося ранее (с 1783 г.) как желтый краситель. Затем было получено более [c.523]

Реакция изоцианатов с фенолами протекает значительно медленнее по сравнению с алифатическими спиртами вследствие уменьшения нуклеофильности гидроксильной группы (фенолы обладают более кислыми свойствами, чем алифатические спирты). Реакция между фенолами и большинством изоцианатов протекает медленно при -50—75° [142, 143]. Наличие заместителей в фенольном кольце, как и следовало ожидать, оказывает сильное влияние на скорость реакции. Электроотрицательные заместители замедляют реакцию образования уретанов, так как нуклео-фильность фенольного гидроксила в этом случае дополнительно уменьшается. Так, пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) не реагирует с изоцианатами даже при длительном нагревании под давлением [144]. Низкая реакционная способность гидроксила в этом случае обусловлена как электроотрицательным влиянием нитрогрупп, так и стерическим эффектом двух орто-заместителей. Уретаны, полученные из фенолов, находят промышленное применение благодаря их способности разлагаться при нагревании или в присутствии катализаторов с образованием исходных изоцианатов. [c.366]

Свойства тринитрофенола (пикриновой кислоты) 237 [c.237]

Свойства. 1. Нитрофенолы — твердые вещества, образующие красивые кристаллы о-нитрофенол плавится при 45°, ж-нитрофенол — при 96°, и-нитрофенол — при 114°, 2,4-динитрофенол — при 115°, 2,4,6-тринитрофенол, или пикриновая кислота, плавится при 122°. [c.18]

Далее нужно рассказать о динитробензоле и тринитро-бензоле. При нитровании фенола получают соединение тринитрофенол, или пикриновую кислоту. Преподаватель спрашивает учащихся, что называется кислотой с точки зрения теории электролитической диссоциации ,вещество, которое при растворении диссоциирует с образованием положительно заряженного водородного атома — протона. Дальше он рассуждает таким образом как мы видели ранее, фенол проявляет в растворах хотя и слабые, но кислые свойства, так как диссоциирует с образованием протона [c.122]

Нитрофенолы обладают кислотными свойствами значительно более, чем фенол. Они вытесняют угольную кислоту из ее солей. Тринитрофенол — сильная кислота, о- И п-нитрофенолы образуют окрашенные соли. Образование солей, очевидно, связано с таутомерией [c.398]

Все нитрофенолы — кристаллические вещества, трудно растворимые в воде. о-Изомер окрашен в желтый цвет. Два других изомера бесцветны. У нитрофенолов кислотные свойства выражены значительно сильнее, чем у фенола. Они вытесняют угольную кислоту из ее солей. Тринитрофенол — сильная кислота. [c.360]

Присутствие нитрогрупп в ядре фенолов резко усиливает кислотные свойства гидроксильной группы. Особенно сильно это проявляется в о- и п-нитрофенолах. Тринитрофенол и тринитрорезорцин представляют собой кислоты, сравнимые по силе, например, с соляной. [c.331]

Тринитрорезорцин — довольно сильная кислота и по своим свойствам сходен с тринитрофенолом. Являясь двухосновной кислотой, он может образовывать средние и кислые соли. Средние соли его так же стойки, как соли тринитрофенола. Концентрированный водный раствор тринитрорезорцина растворяет железо и цинк с выделением водорода, особенно легко протекает реакция при нагревании. На медь, серебро, свинец, олово и кадмий он не действует. Карбонаты разлагаются тринитрорезорцином с выделением двуокиси углерода. [c.362]

Опыт Нг 257. Получение 2, 4, 6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) и его свойства [c.187]

Пикриновая кислота (2А, -тринитрофенол) СбН2(Ы02)зОН— кристаллическое вещество желтого цвета, горькое на вкус, taл = 121,8°С. Обладает сильными кислотными свойствами (р/Са = 0,80), что вызвано влиянием трех нитрогрупп. Обладает высокой взрывчатой силой (особенно ее соли — пикраты). [c.315]

Впервые тринитрофенол был получен в 1771 г. Вульфом действием азотной кнслоты на индиго [183]. Этому веществу за его кислотные свойства и горький вкус (Hixoo — гирькни) даио название пикриновой кислоты. В 1813 г. этот же продукт получен Лораном нитрованием фенола. Сравнительно доступное неходкое сырье позволило наладить производство пикриновой кнсюты, которая использовалась как желтая краска для шерсти и шелка. О взрывчатости пикриновои кислоты в то время не было известно. [c.175]

Иа замещении сульфогрунпы был основан процесс, применявшийся в промышленности в начале этого века замещение хлора впервые было предложено в 1928 г. фирмой Во у СЬет1са1, откуда этот метод и получил название Дау -процесса. Интерес к промышленному производству фенола был обусловлен взрывчатыми свойствами пикриновой кислоты (2,4,6-тринитрофенола) и ее аммониевой соли, пикрата аммония. По своей взрывной силе эта соль но уступает тротилу (тринитротолуолу) и применялась в бронебойных снарядах. [c.287]

Кислотные свойства фенолов выражены гораздо сильнее, чем у спиртов. Константы диссоциации спиртов меньше, чем у воды (1,8 10 ), тогда как у фенолов - существенно больше (фенол -1,3 10 , п-нитрофенол - 6,5 10 2,4,6-тринитрофенол - пикриновая кислота - 4,2 10 ). Последняя величина превышает таких кислот, как НВгОд (2 10 ) или НаЗаОд (2,5 10 ). [c.415]

Гидроксильная группа 2,4 6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) обладает особой реакционной способностью. При действии пятихлористого фосфора и других хлорирующих агентов ее можно заместить на хлор, причем образуется 2,4,6-тринитрохлорбензол хлористый пикрил — кристаллы, т. пл. 83°). В этом соединении хлор обладает подвижностью, сходной с подвижностью в хлорангидридах. Хлористый пикрил гидролизуется холодной водой, регенерируя пикриновую кислоту при обработке аммиаком образуется 2,4,6-тринитроанилин пи-крамид), а нри обработке метнлатом натрия — 2,4,6-тринитроанизол (который можно также получать нитрованием анизола). Этот метиловый эфир пикриновой кислоты (т. пл. 65°) обладает характерным свойством гидролизоваться как кислотами, так и основаниями (в последнем случае реакция представляет нуклеофильное замещение иона СНзО па НО об активирующей роли нитрогрупп в этой реакции сказано ниже). [c.20]

Введение нитрогрупп в фенол усиливает кислые свойства, так что тринитрофенол — уже довольно сильная кислота поэтому рассматриваемое соединение называется пикриновой кйслотой [c.122]

Нитрофенолы. Существуют moho-, ди- и тринитрофенолы. Введение нитрогруппы в молекулу фенола сильно повышает его кислотные свойства в отличие от фенолов нитрофенолы способны разлагать углекислые соли, вытесняя угольную кислоту. Это свойство нитрофенолов связано со способностью их находиться в двух таутомерных формах — бензоидной и хиноидной, или аци-форме. [c.174]

Нужно учитывать опасность обращения с полинитросоединениями и ввиду их взрывчатых свойств. Так, динитрофенол, сам по себе безопасный даже при повышенной температуре, в виде динитрофенолята (Ыа, РЬ) становится уже не безопасным и требует особой осторожности при обращении с сухим продуктом Соли тринитрофенола, особенно свинцовая, необычайно взрывчаты. [c.169]

Активированные нитрогруппы в тетра- и пентанитрофенолах легко замещаются при действии различных нуклеофильных агентов. Это свойство используют для синтеза тринитрофенолов, содержащих функциональные группы в мета-положении. [c.331]

Впервые тринитрофенол был получен Вульфом [1] в I77I г. действием азотной кислоты на индиго. Этому веществу за его кислотные свойства и горький вкус (от греческого пикрос — горький) дано название пикриновой кислоты. В 1847 г. этот же продукт получил Лоран [2] нитрованием фенола. Сравнительно доступное исходное сырье позволило наладить производство пикриновой кислоты [3], которая использовалась как желтый краситель для шерсти и шелка. О взрывчатости пикриновой кислоты в то время не было известно. [c.332]

Кислота пикриновая, мелинит, 2,4,6-тринитрофенол, СбН20Н(Ы02)з—кристаллический порошок с видимыми на глаз точечными включениями посторонних примесей. Обладает взрывчатыми свойствами. Ядовит. Получают нитрованием фенолдисульфокислоты, нитрованием хлорбензола с последующим омылением динитрохлорбензола и повторным нитрованием. [c.447]

Пикриновая кислота (тринитрофенол) 6II2(N02)з0И — продукт нитрования фенола. Это желтое крпсталлпческое вещество, плавящееся при 122° С, с кислотными свойствами, выраженными сильнее, чем у фенола. По силе пикриновая кислота приближается к, неорганическим кислотам. Соли ее называют и и к р а т а. м и. [c.319]

В последнее время опубликовано детальное исследование [111] экстракции s растворами различных иитрофенолов в нитробензоле. Изучены экстракционные свойства 0-, М-, rt-нитрофеиолов, 2,4-динитрофенола, 2,4,6-тринитрофенола. [c.59]

Этот вывод подтверждается кинетическими измерениями, проведенными на примере эфиров бензофеноноксима с фенолом, обладающим особенно кислыми свойствами, а именно с 2,4,6-тринитрофенолом (пикриновой кислотой) эти эфиры изомеризуются по аналогичной схеме, давая с большим выходом 0-пикрилпроизводные амидов [c.702]

Нитрование фенола приводит к смеси о- и ге-нитрофенолов, пре-врап1,ающейся при дальнейшем нитровании в 2,4-динитрофенол и 2,4,6-тринитрофенол, или пикриновую кислоту. Нафтолы не поддаются непосредственному нитрованию вследствие окислительных свойств азотной кислоты. [c.476]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология