Кислотные свойства нитрофенолов

Радикал фенил и гидроксильная группа оказывают друг на друга известное влияние под влиянием фенила гидроксильная группа приобретает кислотные свойства. Кислотные свойства фенольного гидроксила особенно усиливаются под влиянием отрицательных групп, например —NOj. Нитрофенолы являются уже более сильными кислотами (см. стр. 457), чем фенол и его гомологи. С другой стороны, под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном ядре приобретают большую подвижность и большую способность к реакциям замещения. Так, для замещения водорода в бензоле бромом приходится применять катализаторы, водород же бензольного ядра в феноле замещается бромом весьма легко даже при действии на феноль бромной воды [c.451]

Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств а) пара-метилфенол б) пара-нитрофенол, в) пара-хлорфенол [c.121]

Нитрофенолы обладают повышенными кислотными свойствами по сравнению с фенолом, ниже приведены значения рКа [c.315]

Если водород фенольного гидроксила участвует в образовании внутримолекулярной водородной связи, то кислотные свойства его, как правило, сильно снижены [20]. В случае о-нитрофенола это снижение, правда, незначительно (р/С=7,17) если бы не было водородной связи, о-нитрофенол был бы значительно более кислым соединением (ср. табл. 33, стр. 221). [c.228]

Нитрофенолы обладают кислотными свойствами значительно более, чем фенол. Они вытесняют угольную кислоту из ее солей. Тринитрофенол — сильная кислота, о- И п-нитрофенолы образуют окрашенные соли. Образование солей, очевидно, связано с таутомерией [c.398]

Все нитрофенолы — кристаллические вещества, трудно растворимые в воде. о-Изомер окрашен в желтый цвет. Два других изомера бесцветны. У нитрофенолов кислотные свойства выражены значительно сильнее, чем у фенола. Они вытесняют угольную кислоту из ее солей. Тринитрофенол — сильная кислота. [c.360]

Введение в ароматическое ядро нитро-групп резко усиливает кислотные свойства фенолов. Нитрофеноляты щелочных металлов по свойствам близки к настоящим солям, в растворах они окрашены в ярко-желтый или оранжево-красный цвет. Это углубление окраски нитрофенолов в щелочном растворе обусловлено изменением структуры аниона нитрофенола по сравнению с нейтральной его молекулой с появлением хиноидного расположения двойных связей. [c.214]

Присутствие нитрогрупп в ядре фенолов резко усиливает кислотные свойства гидроксильной группы. Особенно сильно это проявляется в о- и п-нитрофенолах. Тринитрофенол и тринитрорезорцин представляют собой кислоты, сравнимые по силе, например, с соляной. [c.331]

Как можно объяснить уменьшение кислотных свойств в ряду о-нитрофенол, л-нитрофенол, л-нитро-фенол [c.174]

Атом водорода в этих соединениях одновременно связан с двумя гетероатомами и как бы замыкает новое щестичленное кольцо, имеющее квазиароматический характер. Это часто придает внутримолекулярной водородной связи больщую прочность и значительно изменяет физические и химические свойства соединения. Например, о-нитрофенол имеет менее кислый характер, чем параизомер, более низкую температуру плавления, хуже растворим в воде и перегоняется с водяным паром. Электронодонорное влияние группы ОН на ароматическое кольцо в нем также ослаблено. В случае салициловой кислоты образование водородной связи усиливает кислотные свойства карбоксильной группы салициловая [c.58]

Атом водорода в этих соединениях одновременно связан с двумя гетероатомами и как бы замыкает новое шестичленное кольцо, имеющее квазиароматический характер. Это придает внутримолекулярной водородной связи большую прочность и значительно изменяет физические и химические свойства соединения. Например, о-нитрофенол имеет менее кислый характер, чем пара-изомер, более низкую температуру плавления, хуже растворим в воде и перегоняется с водяным паром. Электронодонорное влияние группы ОН на ароматическое кольцо в нем ослаблено. В случае салициловой кислоты образование водородной связи усиливает кислотные свойства карбоксильной группы эта кислота сильнее, чем п-гидроксибензойная. Электронодонорное влияние группы ОН в салициловой кислоте ослаблено. В хинизарине образование водородных связей заметно ослабляет кислотные свойства гидроксильных групп и значительно углубляет окраску соединения. [c.53]

Нитрофенолы обладают кислотными свойствами, причем с увеличением числа нитрогрупп кислотность соединений возрастает. [c.48]

Определение о-, м- и п-нитрофенолов. Нитрофенолы проявляют в водных растворах слабые кислотные свойства [c.150]

У нитрофенолов величины ДЯ все понижены по сравнению с фенолом и их можно приближенно считать постоянными и равными 4,7 ккал/моль. В связи с этим нитрофенолы обладают более сильными кислотными свойствами, чем фенол. В этом явлении усиления кислотности более важным можно считать возрастание энтропии диссоциации. В случае лега-нитрофенола возрастание невелико, в то время как у орто- и пара-нитрофенолов оно больше и примерно одинаково. На этом основании делается вывод, что отрицательный анион жега-нитрофенола подобно самому фенолу больше способствует ориентации молекул воды (по отношению к недиссоциированным соединениям), чем анионы орто-нитрофенола. Таким образом, нитрогруппа, замещающ,ая в лега-положении, имеет мало влияния на отрицательный заряд фенольной группы, в то время как нитрогруппы, замещающие в орто- и пора-положении, стремятся уменьшить этот отрицательный заряд. Во всех [c.219]

Нитрофенолы. Существуют моно-, ди- и тринитрофенолы.. Введение нитрогруппы в молекулу фенола сильно повышает его кислотные свойства в отличие от фенолов нитрофенолы способны разлагать углекислые соли, вытесняя угольную кислоту. Это свойство нитрофенолов связано со способностью их находиться в двух таутомерных формах — бензоидной и хиноидной, или аци-форме. [c.365]

На начальном этапе развития рассматриваемой области внимание было обращено на простые молекулы ( 2, N02, СеНе и его производные, пиридин и др.), адсорбированные из паров в высоком вакууме на топких сублимированных слоях галогенидов металлов или на пластинках пористых адсорбентов типа силикагеля (см. обзорные работы [1—3]). Вид получаемых спектров поглощения свидетельствовал о малом возмущении электронной оболочки молекул, что согласовывалось с чисто физической природой адсорбции. Однако уже тогда при адсорбции соединений, обладающих свойствами индикаторов протонной кислотности (га-нитрофенол, фенолфталеин и др.), для более активных адсорбентов, полностью освобожденных в условиях высокого вакуума от влажности и посторонних газов, обнаруживались резкие изменения спектров поглощения адсорбатов. Эти изменения могли [c.293]

Характерным свойством фенолов является их слабая кислотность, о которой уже говорилось в предварительных тестах иа растворимость. Фенолы растворяются в 5%-ном растворе Гидроксида натрия с образованием фенолятов и нерастворимы растворе карбоната натрия. Кислотные свойства фенолов усиливаются в присутствии электроноакцепторных заместите-еи (например, трихлорфенола, нитрофенолов), что определяет в растворе карбоната натрия, [c.165]

Многие вещества, такие, как фенолфталеин, метиловый оранжевый и лакмус, имеют разную окраску в кислых или основных растворах поэтому они используются в качестве кислотно-основных индикаторов (см. рис. 5-7). Хотя п-нитрофенол-плохой индикатор, потому что изменение его окраски мало заметно, он имеет очень простую молекулу, на примере которой удобно показать, что происходит, когда индикатор меняет окраску. Поскольку фенолы обладают в растворах свойствами слабых кислот, они вступают в следующую реакцию [c.306]

Нитрогруппа повышает кислотные свойства фенольного гидроксила и понижает основной характер аминогруппы, особенно в орто- н пара-положеннях. Так, например, нитрофенолы — более сильные кнслоты. чем фенолы. У полниитропронзводных ароматических амннов основность аминогруппы настолько падает, что эти соединения теряют способность к образованию солей с кислотами. [c.13]

Кислотные свойства фенолов выражены гораздо сильнее, чем у спиртов. Константы диссоциации спиртов меньше, чем у воды (1,8 10 ), тогда как у фенолов - существенно больше (фенол -1,3 10 , п-нитрофенол - 6,5 10 2,4,6-тринитрофенол - пикриновая кислота - 4,2 10 ). Последняя величина превышает таких кислот, как НВгОд (2 10 ) или НаЗаОд (2,5 10 ). [c.415]

Азаурацпл и его производные обладают кислотными свойствами [619—623]. Ка 6-азаурацила меньше >Ка нитрофенола и равно р/Са сероводорода. Серосодержащие 6-азаура-цилы обладают более кислотными свойствами, причем р/Сд зависит от положения тионной группы в триазиновом кольце и количества тионных групп. Введение алкильного заместителя в положение 6 кольца несколько уменьшает кислотные свойства (табл. 19). [c.155]

При растворении в амфотерном растворителе — воде или спирте — лишь немногие углеводороды (и ограниченное число их производных) способны реагировать как кислоты и основания, и обмен водорода в СН-связях, наиболее перспективный для выяснения реакционной способности и особенностей строения органических соединений, происходит сравнительно редко. Кислотные свойства веществ очень усиливаются при их растворении в таком протофильном растворителе, каким является, например, жидкий аммиак. Это было ранее показано в работах по кислотному катализу в жидком аммиаке, по электропроводности растворов в нем и другими физико-химическими измерениями (о кислотах и основаниях в жидком аммиаке см. обзор [7]). Уксусная кислота, сероводород и даже п-нитрофенол становятся равными по силе соляной, азотной и хлорной кислотам. Это и понятно все перечисленные кислоты в жидком аммиаке превращаются в аммонийные соли, и фактически реакцию аммонолиза катализирует одна и та же кислота — ион аммония. Такие вещества, как мочевина и ацетамид, практически нейтральные в воде, в жидком аммиаке частично ионизируют и превращаются в ионы С0(МН2)МН", Hз ONH . Названные вещества катализируют реакцию аммонолиза и реагируют со щелочными металлами с выделением водорода. В аммиачном растворе амид калия (сильное основание) нейтрализует слабые кислоты — инден, флуорен, трифенилметан, дифенилметан и т. д. с образованием окрашенных анионов углеводородов [c.38]

Как и следовало ожидать, легкость расщепления эфиров фенолов соответствует легкости их получения. Например, эфиры нитрофенолов, обладающих сильными кислотными свойствами, довольно гладко омыляются спиртовым раствором едкого кали уже при умеренном нагревании. Так же ведут себя и эфиры оксихинб-пов. По этому вопросу см. также у Нефа [533]. [c.215]

Если водород фенольного гидроксила участвует в образовании нутримолекулярной водородной связи, то кислотные свойства его, ак правило, сильно снижены [13]. В случае о-нйтрофенола это сни-сение, правда, незначительно (р/С=7,17) если бы не было водород-ой связи, 0-нитрофенол был бы значительно более кислым соеди-ением (ср. табл. 37, стр. 202). [c.209]

Нитрофенолы — одноцветные индикаторы с довольно сильно выраженными кислотными свойствами. Сюда относятся м- и п-нитрофенолы и я-, р- и -динитрофенолы [c.46]

Подобно нитрофенолам, нитроцафтолы обладают кислотными свойствами. Те из них, в которых имеется нитрогруппа в [c.318]

Представляет интерес систематическое исследование экстракции фенолов многими экстрарентами в одинаковых условиях. Нами исследовалась экстракция одноатомных фенолов (фенол, крезолы, этилфенолы, ксиленолы и др.), их галоидзамещенных, двух- и трехатомных фенолов, нафтолов и др. Нитрофенолы, отличающиеся повышенными кислотными свойствами, и аминофенолы, характеризующиеся амфотерными свойствами, здесь не рассматриваются. [c.20]

Производные динитрофенола представляют собой сравнительно мало летучие кристаллические вещества или высококипяшие жидкости. Незамещенные нитрофенолы обладают кислотными свойствами, которые проявляются в значительно большей степени, нежели у соответствую-П1ИХ фенолов. Это отчетливо видно из сопоставления констант диссоциации фенола Ка = 1 10 ) и пикриновой кислоты - 2,4,6-тринитро-фенола Ка = 1,6 10 ). [c.55]

Причиной отсутствия образования химического соединения в этом случае, согласно Сидж-викуР], является наличие внутренней водородной связи в молекуле о-нитрофенола, исключающей проявления кислотного свойства фенольного гидроксила при наличии такого слабого основа- [c.220]

Нитрофенолы (желтые), альдегидофенолы и полигало-идофенолы обладают достаточно сильными кислотными свойствами и реагируют с бикарбонатом натрия [c.272]

Возможные ошибки при определении pH колориметрическим методом. Неточности определения pH могут зависеть от солевой ошибки, обусловленной высокой концентрацией солей в растворе, изменяющей растворимость и диссоциацию индикатора от белковой ошибки, связанной с наличием в растворах белковых веществ (кровь, плазма и др.) от индикаторной ошибки, так как белки, обладающие амфотерными свойствами, взаимодействуют с кислотными и основными индикаторами, а также адсорбируют индикатор при этом происходит изменение общей концентрации его в испытуемом растворе таким образо.м, добавление значительных количеств индикаторов, которые, являясь слабыми кислотами и основаниями, могут, особенно в незабуференных растворах, изменять значение pH от температурной ошибки, зависящей от изменения константы диссоциации индикатора при колебаниях температуры так, -нитрофенол имеет при 0 С р/С = 7,30, а при 50° С рК = 6,81 с изменением температуры изменяется и pH стандартных растворов. [c.67]

Самым характерным свойством фенолов является их слабая кислотность, которая обусловлена тем, что гидроксил связан с ненасыщенным атомом углерода ароматического ядра, т. е. наличием еноль-ной группировки —СН = С(ОН)—. Сам фенол —слабая кислота, (р/Ск=10,0). Он образует соли (феноляты) с едким натром, но не с карбонатом натрия. Такое поведение типично для фенолов, и этим они отличаются от карбоновых кислот, которые реагируют даже с бикарбонатами. Таким образом, если исследуемое ароматическое соединение эастворяется в едком натре лучше, чем в воде, но его растворимость а воде не повышается в присутствии карбоната натрия, то возможно, что оно принадлежит к ряду фенолов. Константы диссоциации замещенных фенолов не подчиняются какой-либо закономерности. ИсклЮ чение представляет ряд нитрофенолов все три мононитрофенола — более сильные кислоты (р/(к = 7,2—8), чем фенол еще зыше кислотность 2,4-динитрофенола (р/(1, = 4,0) и пикриновой кислоты, кислотность которой почти равна кислотности минеральной кислоты. Увеличение кислотности фенолов при введении нитрогрупп обусловлено стабилизацией анионной формы. Стабилизация анионной формы нитрогрупп аналогична подавлению основной диссоциации аминов и точно так же может быть объяснена индукционным и резонансным эффектами. [c.278]