Хлорфенолы, гидролиз

Под действием микроорганизмов почвы это соединение легко гидролизуется и затем происходит гидроксилирование ароматического ядра с образованием 4-амино-2-хлорфенола, который окисляется до простейших соединений. [c.278]

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) С Н4(ОН)2 получают гидролизом о-хлорфенола, при сухой перегонке лигнина. Бесцветные кристаллы, т.пл. 105 °С, растворяется в воде и органических растворителях. Применяют в производстве адреналина, а также как проявитель в фотографии и краситель для меха. Раздражает кожу и слизистые оболочки дыхательных путей. [c.83]

Как гидролиз хлорбензолов, так и щелочной плав ароматических сульфокислот имеет большое техническое значение для получения фенолов. Важнейшими продуктами этих реакций являются фенол (о применении см. стр. 318, 321, табл. 54 и 59), резорцин (из ж-бензолдисульфокислоты), ж-аминофенол (из ж-аминобензолсульфокислоты применение см. на стр. 323), Р- и а-нафтол и производные (из соответствующих сульфокислот см. стр. 297), 2,4,5-трихлор- и пента хлорфенол (из 1,2,4,5-тетрахлорбензола или гексахлорбензола, см. стр. 301). [c.330]

Реакциями щелочного гидролиза получают также многие хлорфенолы. Так, из гексахлорбензола синтезируют уже упоминавшиеся раньше пестициды пентахлорфенол и пентахлорфенолят натрия [c.169]

О- и п-Хлорфенолы тоже получают гидролизом соответствующих диазотированных аминов, так как соединения, содержащие в ядре атомы галоида, не стойки к действию щелочей при повышенных температурах, требующихся для щелочной плавки сульфонатов. [c.251]

Гидролиз. При действии растворов щелочей (предпочтительно спиртовых) при повышенных температуре и давлении образуется о-хлорфенол [c.372]

В литературе имеется относительно мало данных по обмену хлора па оксигруппу как в полихлорзамещенных бензола, так и в хлорфено-лах. Получение хлорфенолов из о- и п-дихлорбензола предложено осуществлять действием едких щелочей в среде метилового спирта. Промежуточно, повидимому, образуется отвечающий спирту эфир хлорфенола, гидролизующийся далее щелочью (или алкоголятом) до оксисоединения. В пользу этого предположения говорит то, что уменьшение количества п1елочи и снижение температуры и продо лжительности реакции приводят к образованию эфира в качестве главного продукта . [c.366]

Аналогично можно гидролизовать и другие ароматические хлор-производные, например изомерные дихлорбензолы при 190—200° с метанолом и NaOH в автоклаве образуют хлорфенолы (до 75%) [c.527]

Галоидные производные фенолов. — Хлорирование фенолов в отсутствие растворителей при температуре от 40 до 155 °С приводит к образованию смеси о- и л-хлорфенолов с преобладанием ппра-изомера. Так как хлорфенолы имеют большую кислотность, непрореагировавший фенол может быть отделен от продуктов хлорирования извлечением последних из эфирного раствора реакционной смеси 10%-ным раствором поташа менее кислый фенол остается в эфире. Смесь хлорфенолов легко разделяют фракционной перегонкой, так как температуры кипения орто- и пара-изомеров отличаются между собой на 41°С. Если хлорирование проводят в растворе четыреххлористого углерода при низкой температуре, то более летучий орто-изомер получается с выходом 26%. Чистые 0-, п- и л-хлорфенолы лучше всего получать диазотированием соответствующих хлоранилинов с последующим гидролизом. Мо-нобромирование фенола при низкой температуре [c.291]

Пирокате,хин. — Пирокатехин (1,2-диоксибензол) встречается во многих растениях и содержится в лошадиной моче в свободном виде и в виде эфира серной кислоты. Известно несколько способов получения этого технически важного соединения. Один из них заключается в деметилировании гваякола—монометилового эфира пирокатехина, который можно получать из природных источников. Гваякол нагревают с хлористым алюминием при 210°С или кипятят г 48%-ной бромистоводородной кислотой выход пирокатехина 85—87% В технике его получают гидролизом о-хлорфенола или о-дихлорбензола под действием водной щелочи (20%-ной) в жестких условиях ()90°С, высокое давление) в присутствии катализатора. [c.293]

Монохлорфенолы по св-вам аналогичны фенолам. При сплавлении с щелочами превращаются в соответствующие бифенолы. В пром-сти их получают хлорированием фенола SO2 I2 при 40 °С или lj при 40-50 С соотношение п- и о-изомеров 65 35. 4-Хлорфенол получают также частичным гидролизом п-дихлорбензола водным р-ром NaOH в этаноле, 3-хлорфенол - диазотированием л-хлоранилина с послед, замещением диазогруппы на гидроксильную. [c.298]

Было обнаружено, что при щелочном сплавлении /г-хлорбен-золсульфонат на 507о превращается в резорцин, а не в ожидаемый п-хлорфенол. Исследование спектра ядерно-магнитного резонанса подтвердило, что исходный сульфонат является пара-за-мещенным производным. В то же время исследование инфракрасного спектра продуктов сплавления подтвердило наличие только резорцина. Вероятно, это можно объяснить тем, что в галогенированных сульфонатах и водород, и сульфо-группа подвергаются щелочному гидролизу. [c.603]

Этот эфир химически устойчив, гидролизуется в растворах едких щелочей при нагревании с образованием 4-хлорфенола и 4-хлорбензолсульфоновой кислоты. [c.365]

Последнее вещество при гидролизе дает тетрахлорбензохинон хлоранил), получаемый хлорированием трихлорфенолов в среде серной кислоты и применяемый в полимерных композициях. Пентахлорфенол получают хлорированием трихлорфенолов или щелочным гидролизом гексахлорбензола и применяют как промышленный антисептик, в особенности для консервации древесины. Для этой же цели, а также в качестве гербицида используют пентахлорфенолят натрия СеС ОНа. 2,4-Дихлорфенол и 2,4,5-трихлорфеноу получают хлорированием фенола. Они являются промежуточными продуктами для синтеза ценных гербицидов— продуктов их конденсации с солью монохлоруксусной кислоты (препараты 2,4-Д и 2,4,5-Т), имеющих общую формулу АгОСНгСООЫа. Для этой же цели служит 2-метил-4-хлорфенол, получаемый хлорированием о-крезола. [c.130]

Пирокатехин получается еще из орто-хлорфенола или ортодихлорбензола при гидролизе, в довольно жестких условиях, щелочным раствором в присутствии катализаторов [c.217]

Отметим далее указание патента на применение гидролиза в парах к поли-ллорзамещенным бензола и некоторым хлорзамещенным с другими заместителями. По патенту, взаимодействие с водяным паром при температурах в 550—850° над пористыми катализаторами (силикагель, боксит, магнезит, окиси Zn, Tli или Ti) приводит к получению диоксибензолов из соответствующнх изомеров дихлорзамещенных. Так же из соответствующих трихлорбензолов получают пирогаллол или флороглк>цин, из нитрохлорбензола — нитрофенол. Пря количестве БОДЫ, меньшем эквивалентного, происходит обмен ие всех атомов хлора на гидроксил, в результате чего образуются хлорфенолы [c.404]

Иногда обработка концентрированными растворами щелочей хлорфенолов и дихлорзамещенных бензола может повести, как указывалось в предыдущей главе, к возникновению оксигруппы не у того атома углерода, который был связан с хлором. Так, при сплавлении п-хлорфенола со щелочами получается некоторое количество резорцина Поэтому представляется более практичным при получении диоксипроизводных бензола применять окиси или гидроокиси щелочноземельных и тяжелых металлов (Са, Ва, 5г, РЬ) в качестве веществ, содействующих гидролизу и отнятию кислоты. Эти реагенты способствуют только обмену хлора на гидроксил и позволяют мягко, постепенно проводить реакцию как с хлорокси-, так и с дихлорзамещенными бензола. Прибавление меди, иодистых солей или восстановителя (например, НСОгЫа) также дает положительный эффект. [c.405]

При более низкой температуре можно получить и хлороксиантрахинон 5 . Ход процесса гидролиза хлорзамещенного в кислотной смеси требует выяснения. Получение хинизарина якобы удается (с пониженными выходами) и в случае применения не л-, а о-хлорфенола, в то время как следовало ожидать при этом образования 1,2-замещенного, т. е. ализарина [c.409]

Производственный синтез хинизарина, по некоторым данным, может быть осуществлен и без участия хлористого алюминия л-хлорфенол дисульфируется олеумом при 135—145°, и по разбавлении массы серной кислотой в нее добавляют фталевый ангидрид. При нагревании смеси до 195—200° в течение Ю час. происходит конденсация и гидролиз с образованием хинизарина [c.750]

Из практически значимых синтезов на основе 1,2,3-изомера можно отметить гидролиз его с образованием в основном 2,6-ди-хлорфенола (с примесью 2,3-дихлорфенола), который является компонентом для получения известного гербицида ронстар. [c.141]

Хлоранил получают 1) хлорированием гидрохинона 2) двухступенчатым хлорированием фенола сначала до трихлор-фенола, а затем до хлоранила в присутствии серной и хлорсульфоновой кислот (или окислительное хлорирование фенола или хлорфенолов) 3) окислительным гидролизом пентахлорфенола [c.194]

Метод определения эфирсульфоната заключается в щелочном гидролизе его до парахлорфенолята и определении в виде пара-хлорфенола колориметрически (с 4-аминоантипирином) после отгона с водяным паром в кислой среде. При этом происходят следующие реакции [c.137]

Гидролиз. 1,2,4,5-Тетрахлорбензол вступает в реакции обмена хлора на другие заместители (реакции нуклеофильного замещения) так, при нагревании его под давлением с метиловоспиртовым раствором щелочи до 140—160°С образуется 2,4,5-три-хлорфенол [c.412]

Батцлер и др. (Butzler et al., 1957) также гидролизуют эфир-сульфонат до и-хлорфенола, но затем нитруют его, продукт нитрования извлекают четыреххлористым углеродом и пропускают через колонку. Элюат спектрофотометрируют при 430 ммк. Окраска стабильна. Для выделения пестицида из образца применяют длительное двухдневное извлечение бензолом. Чувствительность ме- [c.106]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлорфенолы, гидролиз: [c.201] [c.203] [c.259] [c.451] [c.176] [c.664] [c.74] [c.219] [c.121] [c.79] [c.176] [c.614] [c.664] [c.462] [c.832] [c.378] [c.300] [c.357] [c.172] [c.140] [c.423] [c.106]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология