Фенилмагнийбромид, реакции

Реактивы Гриньяра также присоединяются к субстратам такого типа, однако в этом случае серьезная конкуренция может наблюдаться со стороны 1,2-присоединения [377] образование продукта часто регулируется стерическими факторами. Так, реакция фенилмагнийбромида с субстратом 59 на 100 % идет как 1,4-присоединение, тогда как в случае субстрата 60 происходит исключительно 1,2-присоединение [c.202]

Напишите уравнения реакций формальдегида а) с водой б) с фенилмагнийбромидом в) с аммиаком. [c.72]

Ароматические соединения лития вступают в реакции, характерные для соответствующих реактивов Гриньяра, и значительные отличия наблюдаются только в тех случаях, когда реакция может идти по двум направлениям. Так, при взаимодействии с а,(5-ненасыщенными кетонами фениллитий и фенилмагнийбромид (см. 12.27) дают продукты 1,2- и [c.330]

Гидроокись дифенилиодония образуется также при гидролизе продукта реакции между иодозобензолом и фенилмагнийбромидом [c.339]

Приготовленный таким образом раствор фенилмагнийбромида охлаждают в баке с водой и льдом и, продолжая охлаждать, к нему быстро, по каплям, приливают 15 г (0,1 моля) свежеперегнанного этилбензоата. После введения всего этилбензоата смесь нагревают до кипения на,во-дяной бане 1. час, затем охлаждают до комнатной температуры, вносят в колбу 40 г льда и приливают 20 мл концентрированной соляной кислоты, разбавленной равным объемом воды (кислая реакция на лакмус). [c.652]

Если реакцию вести с теоретическим количеством фенилмагнийбромида, то выход уменьшается на 10%. [c.208]

В качестве одного из продуктов реакции между фенилмагнийбромидом и [c.30]

В Отличие от реакции с магнийгалоидалкилами ацетилен реагирует только с одной молекулой фенилмагнийбромида [c.639]

При действии безводного хлористого водорода на дикетен при температуре, постепенно понижаемой от —7 до —50°, образуется хлорангидрид ацетоуксусной кислоты (т. пл. от —50 до —51°), который при повышении температуры до комнатной разлагается и превращается в дегидрацетовую кислоту. Хлорангидрид ацетоуксусной кислоты реагирует с анилином и спиртом с образованием анилида (выход 44%) и ацетоуксусного эфира (выход 27%) соответственно. Взаимодействие хлорангидрида ацетоуксусной кислоты с бензолом в присутствии хлористого алюминия приводит к получению бензоилацетона (выход 27%), который образуется также при реакции с фенилмагнийбромидом (выход 12%) [137]. [c.244]

Не всегда соединения внедрения получаются так просто, как гидрид палладия. Иногда приходится реализовать довольно сложную реакцию как постадийный процесс. Например, гидрид никеля с составом, близким к М1 Н2, можно получить, действуя на эфирный раствор хлорида никеля фенилмагнийбромидом в токе водорода [c.41]

СЯ С образованием циклогексанона, гексановой и полимерных кислот 3 . Реакция фенилмагнийбромида с тримерной пере-кисью ацетона дает фенол и диметилфенилкарбинол. [c.343]

Однако в качестве побочного продукта этой реакции образуется бифенил. По-видимому, рассматриваемой реакции предшествует взаимодействие галогена с эфиром с образованием соединения (23), которое далее реагирует с фенилмагнийиоди-дом, вызывая гетеролитический разрыв связи С—Mg. Образовавшийся при этом фенилкатион (24) может затем конкурентно реагировать как с анионом брома, образуя бромбензол, так и с другой молекулой фенилмагнийбромида как с нуклеофилом [c.276]

Принятый в настояи1ее время механизм, мредложснны( Карашем для реакции фенилмагнийбромида с этилбромидом, основывается на предположении, что в качестве интермедиата образуется монохлорид кобальта (возможно, по формальной аналогии с моноиодидом магния -М , образующимся при активации магниевых стружек иодом при проведении синтеза Гриньяра) [c.302]

Напишите уравнения реакций л-нитробензаль-дегида со следующими веществами 1) циановодоро-дом, 2) гидросульфитом натрия, 3) фенилмагнийбромидом (в эфире). Рассмотрите механизм (А ) этих реакций. Легче или труднее пойдут эти реакции с л-то-луиловым альдегидом [c.173]

Какие спирты можно получить при реакции формальдегида а) с трег-бутилмагнийбромидом б) с аллилмагнийбромидом а) с фенилмагнийбромидом [c.119]

При действии фенилмагнийбромида на / -(—)-ментиловый эфир кротоновой кислоты можно выделить продукт присоединения по двойной углерод-углеродной связи. При этом преимущественно образуется 5-(+)-Р-фенилмасляная кислота с оптическим выходом 5,4%. Проведение той же реакции в присутствии однохлористой меди приводит к Я- —)-р-фенил-масляной кислоте оптический выход возрастает до 10,2%. [c.144]

Реакция с реактивом Гриньяра. 2-Фенил-4-метил-5-оксазолон реагирует с фенилмагнийбромидом с образованием 1,1-дифенил-2-бензоиламнно-1-пропа- [c.448]

Присоединение фенилмагнийбромида к а,Р-ненасыщенной карбонильной системе энантиомерно чистого пулегона (К-8) в присутствии солей меди(1) приводит вначале к образованию смеси обоих возможных диастереомеров А и В в соотношении 1 1. Скорость образования обоих соединений примерно одинакова, т.е. налицо кинетически контролируемая реакция, протекающая, однако, не диастереоселективно. [c.454]

Реакции с металлоорганическими соединениями. Хэрд, Суит и Томас [139] впервые изучали действие кетена на магнийорганические соединения и установили, что реакция протекает бурно с образованием сложных соединений. Позднее Дашкевич [58] показал, что взаимодействие кетена с этилмагнийхлоридом в контролируемых условиях приводит к образованию этилме-тилкетона с выходом 36—37% однако при использовании этил-магнийбромида образуются значительные количества дикетена. Из фенилмагнийбромида и кетена получен ацетофенон с выходом 30—35%. [c.220]

В образующемся спирте у атома углерода, несущего гидроксил, имеется три группы, причем две из них должны быть идентичны, ибо они вошли в молекулу из реактива Гриньяра. Это накладывает ограничение на структуру продукта, который может быть получен этим методом. В тех случаях, когда этот метод применим, предпочтительно использование в реакции сложного эфира, а не кетона, поскольку, как правило, кетоны менее доступны, чем сложные эфиры. Так, например, трифенилкарбинол можно получить по реакции фенилмагнийбромида либо со сложным эфиром, этилбензоатом, либо с кетоном, бензофеноном. Проще — меньше стадий и лучше выходы — этерифицировать бензойную кислоту, чем превращать ее в хлорангидрид и [c.649]

Напншите структурные формулы и назовите продукты, которые могут образоваться при реакции фенилмагнийбромида со следующими соединениями (с последующей обработкой водой) [c.807]

Получение раствора инициатора. Фенилмагнийбромид получают см(чп(м1исм 12 г (76,5 ммоля) бромбензола и 1.86 г порошка магния в 30 мл абсолютированного тетрагидрофурана (см. опыт 3-27), Прибор, в котором проводят реакцию, предварительно тщагельно высушивают. Реакцию можно вести в присутствии кислорода воздуха. Для завершения реакции смесь немного нагревают с тем, чтобы добиться максимального превращения магния. [c.175]

Ясно, что реакции, с помощью которых в молекулу может вводиться данный синтон, должны отвечать требованиям хорошо разработанного метода. Очень полезно, если одному и тому же синтону соответствует несколько различных по природе реагентов. Так, например, к числу хороших синтонов определенно можно отнести СеНз , которому соответствует и сам бензол (в реакциях Фриделя-Крафтса), и фенилмагнийбромид, и фе-ниллитий, и фенилтриметилсилан. Разнообразие реагентов, отвечающих этому карбанионному синтону, позволяет использовать для сочетания с ним не только большой набор различных типов электрофилов, но и достаточно многообразные синтетические методы для проведения такого сочетания. Благодаря этому обеспечивается значительная гибкость в выборе реальных путей введения такой группировки в молекулу и тем самым достаточная унверсальностъ применимости этого синтона. Уместно отметить, что сказанное особенно важно по отнощению к упомянутому синтону СбИз", поскольку спектр задач, решаемых посредством введения этого фрагмента, необычайно широк и охватывает далеко не только область химии ароматических производных (достаточно вспомнить, например, о таких дополнительных возможностях, как частичное или полное восстановления бензольного цикла). [c.201]

Получение. Один из двух возможных путей синтеза этого соединения включает восстановление о-бензоилбензойиой кислоты до фенилфталида (2), реакцию с фенилмагнийбромидом и осторожную кислотную дегидратацию (3) с образованием ярко-желтого Д. (4) [П. По методике, разработанной Ньюменом [21, превращение (1) в (2) проводят с выходом 87%, а реакцией Гриньяра и дегидратацией получают Д. с выходом 87%. По второму способу [3] бутадиен присоединяют к трй с-1,2-дибензоилэтилену. Полученный аддукт бромированием и дегидробромированнем превращают в о-дибеизоилбен-зол (7), из которого конечный продукт (4) получают частичным восстановлением либо активированным цинком в этанольном растворе [c.388]

Д. (1) получают [1] по реакции теллурдибромида с фенилмагнийбромидом в эфире и очищают, превращая в кристаллический, желтый дифенилтеллурдибромид (2, т. пл. 199—202°). Д. регенерируют [c.397]

N-Имины пиридиновых оснований подобно N-оксидам [75, 76] склонны вступать в реакции нуклеофильного замещения. Стабильные N-ацетильные производные N-имниов пиридина и его гомологов взаимодействуют с фенилмагнийбромидом в тетрагидрофура-ие с образованием а-фенилпирндниов с низкими выходами [54]. Реакция протекает через промежуточную стадию 1,3-присоедиие-ния реактива Гриньяра, о чем свидетельствует образование в значительных количествах соответствующих 1,2-дигидропроизводных [c.47]

Взаимодействие с реактивами Гриньяра. Эдвардс и Камман [ ] изучали взаимодействие фенилмагнийбромида в эфире при —70° с 1 экв У. а. и нашли, что в большей степени реагирует менее затрудненная карбонильная группа смешанного ангидрида, в результате чего выход альдегида (5) значительно выше, чем ацетофенона (6). При проведении реакции в эфире соотношение продуктов почти одн- [c.481]

При нагревании с обратным холодильником дифенилкетен--п-толилимииа с эфирным раствором фенилмагнийбромида в течение 24 ч протекает своеобразная реакция [c.116]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология