Сульфонилхлориды

Суммарный сток содержит сульфат кальция, нейтрализованный черный контакт, алкилбензолсульфонаты Суммарный сток содержит углеводороды, сульфонилхлориды, хлористый натрий и др. [c.331]

В литературе есть также сведения о применении азотной кислоты, ацетилхлорида, диметилсульфата, двуокиси серы, хлористого алюминия, сульфонилхлорида , ароматических сульфокислот (я-толуол-и п-бензолсульфокислоты ), хлорной кислоты > водной фосфорной кислоты , фос( рной кислоты с 85% фосфорного ангидрида и др. Однако сведения об условиях синтезов весьма ограничены и перспективность использования этих конденсирующих средств маловероятна. Высокий выход дифенилолпропана (95%) и большая ко-рость реакции достигаются при использовании фосгена (промотор — метилмеркаптан) . Фосген связывает образующуюся при реакции воду при этом выделяются хлористый водород и окись углерода [c.64]

СИНТЕЗ СВЕТОЧУВСТВИТЕЛЬНЫХ КОМПОНЕНТОВ НА ОСНОВЕ 1-НАФТАЛИНОН-2-ДИАЗИДА 4 5)-СУЛЬФОНИЛХЛОРИДОВ [c.55]

Несмотря на широкий ассортимент зарубежных и отечественных фоторезистов, разработка новых светочувствительных материалов с улучшенными свойствами представляет собой важную научно-техническую задачу. Весьма актуальными в научном и прикладном отношении являются синтез и исследование свойств соединений на основе 1 -нафталинон-2-диазида 4(5)-сульфонилхлоридов с целью изучения возможности создания новых видов фоторезистов. [c.55]

Синтез светочувствительных компонентов на основе 1-нафтали-нон-2-диазида 4(5)-сульфонилхлоридов [c.185]

В присутствии 18-крауна-6 реакция между алкил- и арил-сульфонилхлоридами и KF протекает экзотермически и приводит с высокими выходами к соответствующим алкил- или арил-сульфонилхлоридам [51] [c.52]

Этот метод был использован для получения ряда ароматических сульфонилхлоридов на основе различных ароматических аминов [c.317]

Обнаружено, что заместитель R в сульфонилхлориде 3 практически не влияет на его реакционную способность (в пределах точности эксперимента). [c.319]

Как описано в ])яде патентов Рида [76], весьма сходные результаты получены при пропускании хлора и двуокиси серы через углеводород. Этот метод обычно известен под названием реакция Рида . Реакция нашла некоторое ограниченное промышленное применение в США и Германии для производства алкилсульфокпслот, легко получаемых нри гидролизе алкилсульфонилхлоридов [56, 7]. При производстве но этому методу сульфонатов (применяемых как детергенты и смачивающие агенты) из разнообразных парафинов предпочтение отдавали углеводородам, содержащим в молекуле от 12 до 16 атомов углерода. Получены также сульфонаты из парафина и более высокоплавкого парафина, получаемого но процессу Фишера—Тропша [7]. В парафинах с длинными цепями сульфонилхлорид может замещаться, но-видимому, в любое положение. Из простых парафинов пропан дает приблизительно равные выходы пропан-1-сульфонил-хлорида и вторичного производного. к-Бутан дает приблизите.тьно 1/д бутан-1-сульфонилхлорида и бутан-2-сульфонилхлорида изобутан дает только первичное производное. По данным [28] нри использовании в качестве катализатора азосоединения реакция протекает при температурах от Одо 75° без света. Имеются сведения, что добавка фосфорной кислоты [23, 26] в реакционную смесь нейтрализует вредное влияние загрязнений железа. Промышленному применению процесса препятствуют нежелательное образование хлоридов и другие факторы. [c.92]

Серная кислота, олеум и хлорсульфоновая кислота обычно применяются в избытке, выполняя одновременно роль дешевых низковязких растворителей для образующ ихся сульфокислот (или сульфонилхлорида). Серный ангидрид может применяться непосредственно в виде жидкости (как она выпускается на рынок) или она может быть легко переведена в парообразное состояние (температура кипения 44,8°) и перед введением в сульфуратор возможно ее разбавление инертным газом. Жидкая двуокись серы — превосходный инертный растворитель при сульфировании бензола серным ангидридом [17, 42, б4] или хлорсульфоновой кислотой [86], а также она может быть реакционной средой при сульфировании додецилбензола 20%-ным олеумом [14]. При производстве сульфонил-хлоридов (с хлорсульфоновой кислотой) в промышленности растворители но применяются в лабораторной практике в некоторых случаях применяется хлороформ в качестве реакционной среды [54]. Серный ангидрид смешивается с жидкой двуокисью серы, а также с такими хлорированными органическими растворителями, как тетрахлорэтилен, четыреххлористый углерод и трихлорфторметан. Высокая реакционная способность серного ангидрида может быть смягчена введением его в комплексе с большим числом разнообразных веществ. Эти комплексы по своей реакционной способности располагаются в ряд в зависимости от природы исходного вещества, взятого для получения комплекса. [c.518]

Удаление образовавшейся серной кислоты химическими способами также рассматривается как метод завершения реакции хлорсульфирования. В этой связи найдено [90], что выход бензолсульфонилхлорида можно повысить от 70 до 90% сочетанием применения избытка кислоты и хлористого натрия последний связывает серную кислоту с образованием сульфата натрия и хлористого водорода. Дальнейшее усовершенствование было достигнуто (в направлении уменьшения расходов хлорсульфоновой кислоты) путем совместного применения хлористого натрия и такого инертного органического растворителя, как четыреххлористый углерод, который лучше добавлять во время реакции, чем после выливания реакционной смеси на лед с целью экстрагирования сульфонилхлорида. [c.521]

ДИСУЛЬФИДЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ RS2R. Жидк. с неприятным запахом. Восст. до меркаптанов окисл. до суль-феновых, сульфиновых или сульфоновых к-т либо до а-дисульфонов гидролизуется водой в присут. солей Hg или Ag с образованием меркаптанов и сульфокислот с СЬ дают сульфонилхлориды. Получ. окисл. меркаптанов [c.182]

Хлорсульфирование толуола представляет большой Таблица 8 интерес для получения -сульфонилхлорида, являю-тцегося промежуточным продуктом при производстве сахарина. Реакция идет в две стадии, 1сак описано в нредыдущб м разделе в первой стадии вводится сульфогруппа, а во второй последняя превращается в хлорсульфоновую группу. [c.532]

Дансилхлорид (1-диметиламинонафталин-5-сульфонилхлорид) обладает сильной флуоресценцией. Он дает с аминокислотами производные, которые можно обнаружить и измерить даже в очень небольших количествах. Напишите структурную формулу соответствующего производного глицина. [c.418]

Для обмена 1/F в сульфонилхлоридах [396], карбомоилхло-ридах и хлорформиатах лучше всего использовать твердый KF/18-краун-б без растворителя или в ацетонитриле при комнатной температуре. При использовании системы KF/18-кра-ун-6/ацетонитрил наблюдается реакция элиминирования — п -соединения [1510] [c.115]

Продукт конденсации 3,3 -диамино-4,4 -дигидроксибензофенона и 1 -нафталинон-2-диазида 5-сульфонилхлорида представляет интерес в качестве перспективного материала для композиций фоторезистов с инверсией изображения. [c.55]

Алифатические сульфокислоты (например, метансульфокислота H3SO3H) получаются при окислении тиолов. Удобным методом синтеза ароматических сульфокислот (например, бензолсульфо-кислоты СбНбЗОзН) может служить прямое сульфирование ароматических углеводородов (разд. 3.5.2). Для доказательства наличия в молекуле сульфокислот связи С—S обычно проводят их восстановление в соответствующие тиолы. Реакция осуществляется в два этапа сначала получают сульфонилхлориды, которые затем под действием сильных восстановителей (например, Zn/H l, LiAlH4) превращают в тиолы. [c.94]

Продукты реакции (8.93)—сульфонилхлориды — служат промежуточными продуктами в производстве алкансульфонатов, которые используются в качестве поверхностно-активных соединений и эмульгаторов. [c.284]

Моющие вещества типа алкилсульфонатов НЗОзЫа получают щелочным омылением сульфонилхлоридов, образующихся при действии двуокиси серы и хлора на углеводороды нефти на свету. Оптимальным моющим действием обладают алкилсульфонаты С13— 13 соединения с более длинной алкильной цепью применяются в текстильной промышленности при отделке тканей, [c.613]

Использование крауи-эфиров в качестве катализаторов позволило расширить область применения межфазного катализа для синтеза фторпроизводных. В частности, удалось провестн обмен хлора на фтор в некоторых арил- и гетероарилхлоридах [10, II, 15, 47], хлоркетонах [10, 13, сульфонилхлоридах [51] н винилхлоридах 52]. Например, 2,4-динитрохлорбензол и [c.52]

Метод межфазного катализа применим не только для 0-ацилирования производными карбоновых кислот, но и для введения остатков других кислот, например сульфокислот нли фосфорных кислот. Описано, например, получение арилсульфонатов с высокими выходами в системе бензол — вода или дихлорметан— вода в присутствии ТЭБАХ и NaOH при действии на фенолы различных сульфонилхлоридов [121, 122] [c.73]

Применяя хлор в уксуснокислой среде, можно выделить соответствующий сульфонилхлорид КёОгС . [c.270]

Промытый хлорангидрид растворяют при 50—60° в 140 лл ледяной уксусной кислоты и раствор быстро фильтруют с отсасыванием. Фильтрат охлаждают, погружая колбу в холодную воду, и при этом массу энергично перемешивают для того, чтобы сульфонилхлорид выделился в виде мелких кристаллов. Затем массу тщательно размешивают с 1 л холодной воды и декантируют водный слой через большую воронку Бюхнера. Эту операцию повторяют два раза. После этого к смеси добавляют 1 л холодной воды, затем при помешивании приливают 10 мл концентрированного водного аммиака (уд. в. 0,90). Массу немедленно фильтруют, на фильтре промывают 200 мл воды и сушат на воздухе. Выход 240г (84% теоретич.). Продукт светложелтого цвета с т. пл. 64—65° и может быть использован без дальнейшей очистки (и без сушки) для получения ортанило-вой кислоты. [c.404]

СУЛЬФОХЛОРИДЫ (сульфонилхлориды, хлорангидри-ды сульфокислот), соединения общей формулы КЗОзС , где К-орг. остаток. Жидкие или твердые в-ва (см. табл.) низшие алифатические и ароматические С. обладают неприятным резким запахом, не раств. или трудно раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, ацетоне, СНС1з, ССЦ, спиртах, бензоле. [c.473]

Систематизированы и обобщены сведения об особенностях химических свойств и применении в органическом синтезе производных ароматических сульфокарбоновых кислот. Представлены данные об использовании этих веществ в синтезе сульфоновых кислот, сульфонилхлоридов и их производных методом сульфоацилирования. [c.311]

Свойства производных карбоновых и сульфокислот являются предметом тщательного и досконального изучения, широко представлены в литературе. Но при сочетании этих двух фрагментов в одной молекуле возникает ряд отклонений от обычного поведения указанных групп. Химические свойства сульфонилхлоридов бензойных кислот несколько отличаются от свойств простых ароматических сульфонилхлоридов. Так, в зависимости от условий они могут проявлять как сульфоацилнрующие, так и сульфо-бензоилирующие свойства, то есть могут использоваться для косвенного введения сульфогруппы в органические соединения. [c.312]

Имеется еще несколько примеров подобного поведения сульфонилхлоридов с карбоксильными группами. Причины этого в литературе не обсуждаются. Отмечается только, что 3-хлорсуль-фонилбензойная кислота в пиридине является практически применимой системой для сульфоацилирования, заслуживающей дальнейшего изучения На практике же, в тех случаях, когда реакция протекает в обоих направлениях параллельно, наблюдается существенное снижение выхода целевых продуктов и их значительное загрязнение. Так, при синтезе сульфанилида на основе [c.313]

Для введения в органическую молекулу сульфонилхлорид-ных групп целесообразно использовать дихлорангидриды сульфокарбоновых кислот. Известен целый ряд подобных соединений как ароматического, так и алифатического ряда. Однако если сульфонилхлоридная и хлорангидридная группы находятся рядом и способны замкнуться в ходе реакции в 5-7 членный цикл, реакция с их участием обьгано и заканчивается образованием цикла, причем в большинстве случаев в одну стадию [c.315]

Исследования кинетики ацилирования анилина 1,4-бензол-дисульфонилхлоридом и некоторыми сульфонилхлоридами дифенильных соединений в ряде растворителей показали, что для 1,4-бензолдисульфонилхлорида при переходе от этилацетата к ацетонитрилу соотношение констант скоростей реакций по [c.316]

Было определено соотношение констант к,/к2, которое для данной системы составило порядка 900. Подобное отношение вполне позволяет остановить процесс на первой стадии с сохранением сульфонилхлоридной группы, то есть по сути, речь идет о способе получения ароматических сульфонилхлоридов, синтез которых другими методами, например, прямым сульфохлорированием, невозможен. [c.317]

Органическая химия (1979) -- [ c.469 , c.476 , c.478 , c.479 ]

Катализ в неорганической и органической химии книга вторая (1949) -- [ c.479 ]

Межфазный катализ в органическом синтезе (1980) -- [ c.121 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.296 ]

Химия органических соединений серы (1975) -- [ c.329 , c.341 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология