Каучук натуральный сухая перегонка

Натуральный каучук и гуттаперча являются пространственными изомерами полиизопрена. Их строение доказано методом озонирования, рентгенографическими исследованиями и подтверждается образованием изопрена при сухой перегонке. Натуральный каучук имеет следующее строение (1( с-форма) [c.324]

При сухой перегонке натурального каучука получили жидкость с температурой кипения 34,3° состава С5Н g. Как доказать, что это изопрен [c.57]

Изопрен — бесцветная жидкость, темп. кип. +34° С. Его полимером является натуральный каучук (стр. 463). Сухой перегонкой каучука изопрен был получен впервые в чистом виде. Разработаны различные методы синтетического получения изопрена. Наиболее экономически выгодна реакция дегидрирования изопентана (2-метилбутана), которую ведут при 600° С под небольшим давлением в присутствии катализатора (СгаОз+АЬ Од) по схеме [c.83]

Возникновению идеи получения синтетического каучука предшествовали работы по определению состава натурального каучука. Первым, наиболее примечательным событием после установления химической формулы натурального каучука было открытие Г. Вильямса, который в 1860 г. получил изопрен при сухой перегонке натурального каучука и заметил его способ ность загустевать при стоянии на воздухе. В 1879 г. А. Бушарда провел по лимеризацию изопрена в присутствии концентрированной соляной кислоты В 1884 г. Г. Тильден получил изопрен термическим разложением скипидара Он же установил, что изопрен способен самопроизвольно полимеризоваться Так был осуществлен первый синтез каучука. Но скипидар как сырье слиш ком дорог, и поэтому этот способ не нашел применения в промышленности [c.372]

Исследованием продуктов разложения каучука при сухой перегонке (произведенным еще в середине прошлого столетия) было установлено, что чистый натуральный каучук состоит из множества соединенных между собой частиц (молекул) углеводорода изопрена. Число частиц изопрена, составляющих одну частицу каучука, доходит до 2000. [c.16]

Большую помощь в установлении состава каучука оказала сухая перегонка. В 30-х гг. XIX в. ряд ученых произвел разложение каучука при нагревании без доступа воздуха и исследовал получающиеся при этом продукты. Таким путем ученые стремились найти то первоначальное вещество, из которого построены сложные молекулы каучука. При 120 С каучук размягчается при 250 °С он начинает разлагаться с выделением газообразных и жидких продуктов. Первая сухая перегонка натурального каучука была произведена Ф. X и м л и в 1835 г. В 60-х гг. прошлого столетия были высказаны уже твердые взгляды, что [c.11]

Натуральный каучук при сухой перегонке дает смесь сложных углеводородов и изопрен, который способен присоединять бром. Обнаруживают натуральный каучук следующей реакцией. [c.124]

Сосновая смола — вязкая жидкость темно-коричневого цвета с характерным запахом дегтя. Получается путем сухой перегонки сосновой древесины, главным образом сосновых пней. Применяется с натуральным каучуком, СКБ, СКС, хлоропреновым каучуком в количестве до 3%, она повышает клейкость резиновых смесей. [c.184]

Недеятельный лимонен получил название дипентена- Он находится в эфирном масле цитварного семени и может быть получен сухой перегонкой натурального каучука. [c.564]

Деполимеризация натурального каучука также происходит лишь при высокой температуре — при сухой перегонке его к приводит к изопрену [c.323]

Другим важным представителем алкадиенов является 2-метилбу-тадиен-1,3, или изопрен, представляющий собой легкокипящую жидкость (т. кип. 34 °С). Изопрен впервые был получен из натурального каучука нагреванием его без доступа воздуха (сухая перегонка). В настоящее время в промышленности изопрен получают в основном из легких фракций углеводородов, образующихся при крекинг-пере-работке нефти, например дегидрировании изопентана (2-метилбутана) на оксидных катализаторах. [c.92]

Английский химик Г. Вильямс, исследуя изопрен, который он выделил при сухой перегонке каучука, отметил способность этой резко пахнущей подвижной жидкости загустевать при стоянии на воздухе, но не придал этому значения, считая явление случайным. В 1879 г. французский исследователь Г. Б у ш а р д а. действуя на изопрен концентрированной соляной кислотой и нагревая его, получил каучукоподобный продукт. Это лабораторное открытие имело большое принципиальное значение в истории научного синтеза каучука. Впервые было произведено искусственное получение полимера изопрена в присутствии катализатора. Был указан путь, по которому надо идти исследователям. Однако получать синтетический каучук из изопрена в то время не имело смысла, так как сам изопрен получался путем сухой перегонки натурального каучука. [c.15]

Гомолог 1,3-бутадиена — изопрен (2-метил-1,3-бутадиен) впервые получен сухой перегонкой натурального каучука, был синтезирован В. Н. Ипатьевым в 1894 г. из триметилэтилена. Промышленный метод синтеза изопрена заключается в изомеризации и каталитическом дегидрировании пентановой фракции нефти [c.86]

Изопрен можно получить многими способами. В лаборатории его проще всего получить деполимеризацией натурального каучука путем осторожной сухой перегонки последнего или пиролизом паров скипидара (дипентена) [c.351]

Впервые изопрен в чистом виде был получен при нагревании без доступа воздуха (сухая перегонка) натурального каучука. В настоящее время изопрен занял особое место среди важнейших мономеров, используемых для производства синтетического каучука. Известно более 20 методов его синтеза, но промышленное-значение приобрели лишь немногие [c.97]

На рис. 48 представлены результаты полярографирования продуктов сухой перегонки полиметилметакрилата и полистирола, а на рис. 49 — результаты полярографирования бромпроизводных продуктов сухой перегонки полиэтилена, полиизобутилена и натурального каучука. [c.205]

Для примера остановимся на последних двух. Продукты сухой перегонки полиизобутилена и натурального каучука не восстанавливаются непосредственно на ртутном капельном электроде. Однако их бромпроизводные полярографически активны (см. рис. 49). Бромпроизводное продуктов гидролиза полиизобутилена дает четкую полярографическую волну с 1,08 в. В случае каучука полярограмма бромпроизводного состоит из нескольких волн небольшой растянутой, с Б/,=—0.6 в и большой, также растянутой. [c.205]

Итак, связь между изопреном и каучуком была установлена. Далее выяснили, что изопрен может полимеризоваться в каучук. Потом узнали, что натрий является веществом, которое значительно ускоряет полимеризацию. Но все эти сообщения не слишком огорчали владельцев каучуковых плантаций по ту сторону экватора. Ведь пока не приходилось и думать о химическом синтезе каучука в промышленном масштабе. Однажды, правда, был получен продукт, но он по качеству не выдерживал никакого сравнения с натуральным каучуком. И наконец, изопрен умели получать только из натурального каучука путем его сухой перегонки. Нужно было быть безумцем, чтобы добывать из природного каучука изопрен, а из него полимеризацией снова получать каучук. [c.172]

Лимонен содержит асимметрический атом углерода и существует в виде и /-изомеров (стр. 201) его рацемическая форма называется дипентеном. Лимонен входит в состав лимонного, мятного, померанцевого, тминного, сельдерейного и других масел. Дипен-тен образуется наряду с изопреном при сухой перегонке натурального каучука, а также содержится в различных скипидарах (стр. 321). [c.318]

После установления его химического состава и получения в лаборатории каучукоподобного продукта из изопрена стало ясным, что можно попытаться изготовить каучук и в более крупных масштабах, если будет найден простой способ получения самого изопрена. Разумеется, было бы нелепо получать изопрен сухой перегонкой натурального каучука с тем, чтобы из этого изопрена снова синтезировать каучук. Нужны были новые способы получения изопрена из более доступного сырья. Требовалось найти новые, дешевые и доступные углеводороды, способные уплотняться (полимеризоваться) и образовывать каучук. [c.16]

Изопрен [1—12] был впервые получен в 1860 г. в результате сухой перегонки каучука [13]. Вскоре после того как стало известно, что изопрен является основным элементом структуры натурального каучука, были предприняты попытки его синтеза. Работа эта задержалась на некоторое время, так как удалось получить качественный синтетический каучук на основе бутадиена, например стирол-бутадиено-вый и стирол-акрилонитрильный. Однако позже эти тины перестали удовлетворять возросшим требованиям и для специальных применений до сих нор требуется натуральный каучук. [c.213]

Впервые изопрен был выделен в 1860 г. Г. Вильямсом из продуктов сухой перегонки натурального каучука и гуттаперчи. [c.174]

Синтетически изопрен был получен в 1894 г. из триметил-этилена через бромиды этого соединения. Изопрен в лабораторных условиях можно получить многими способами (деполимеризацией натурального каучука сухой перегонкой, пиролизом скипидара, дегидрированием амилена или изопентана, из ацетона и ацетилена и т. д.). [c.175]

Вильямс, первый выделивший изопрен из продуктов термического разложения каучука, вскоре сделал наблюдение, что при стоянии на воздухе происходит изменение консистенции изопрена. Бушарда подтвердил это наблюдение, причем в 1879 г. он открыл, что в присутствии концентрированной соляной кислоты жидкий изопрен (т. кип. 34,08°) превра- щается в массу, которая после отгонки неизменившейся части образует твердое тело, обладающее эластичностью и другими свойствами самого каучука. Оно нерастворимо в алкоголе, разбухает в эфире и /сероуглероде и растворяется в них наподобие натурального каучука. При сухой перегонке оно дает те же самьйе вещества, что и натуральный каучук . [c.86]

Установлено, что при сухой перегонке натурального каучука основным продуктом разложения является диеновый углеводород— 2-метялбутадиен- [c.47]

Изопрен получается при сухой перегонке натурального каучука. Он образуется также при пропускании паров лимонена (стр. 814), дн-пентена нли скипидара над раскаленной платиновой проволокой выход изопрена становится особенно значительным, если пары дипентена разбавить азотом или проводить реакцию в вакууме (Штаудингер) [c.74]

При сухой перегонке натурального каучука был получен жвдкий продукт с температурой кипения 34,3° молекулярной формулы sHs. Каким образом можно доказать, что полученный углеводород является метилбутадиеном-1,3 [c.19]

Нитрование продуктов перегонки проводят следующим образом. К 5 мл раствора прибавляют 4,5 мл нитрующей смеси (5 объемов концентрационной серной кислоты и 4 объема концентрированной азотной кислоты). После остывания содержимое постепенно при охлаждении льдом разбавляют 25 мл дистиллированной воды. Из этой смеси нитропродукты экстрагируют эфиром. Полярографировать непосредственно полученный раствор нельзя ввиду его высокой кислотности. Эфирный экстракт отделяют, промывают 5%-м раствором щелочи, затем 3 раза водой. Эфир удаляют, а остаток, содержащей нитропродукты, растворяют в метаноле. Раствор полярографируют на фоне 0,1 М раствора Li l в 50%-м метаноле. Значения потенциалов полуволн сравнивают с данными таблицы, полученными по описанной методике (см. табл. 26). На рис. 7.2 представлены результаты полярографирования продуктов сухой перегонки полиметилметакрилата и полистирола, на рис. 7.3 — результаты полярографирования бромпроизводных продуктов сухой перегонки полиэтилена, полиизобутилена и натурального каучука. Для примера остановимся на двух последних. Продукты сухой перегонки полиизобутилена и натурального каучука не восстанавливаются на ртутном капающем электроде. Однако их бромпроизводные полярографически активны (см. рис. 7.3). Бромпроизводные продуктов гидролиза полиизобутилена дают четкую полярографическую волну с 1/2 = —1,08 В. При анализе натурального каучука полярограмма бромпроизводного состоит из нескольких волн небольшой растянутой с 1/2=—0,6 В и большой, также растянутой, состоящей из двух близко прилегающих друг к другу волн с 1/2 = —1,18 В и [c.218]

Другим ва кным представителем алкадиенов является 2-метилбутадиен1,3, или изопрен, представляющий собой легкокипящую жидкость. Изопрен впервые был получен из натурального каучука сухой перегонкой (нагреванием без доступа воздуха). В настоящее время в промышленности изопрен получают в основном из легких фракций углеводородов, образующихся при крекинг- [c.313]

Изопрен СН2=С(СНз)-СН = СН2 — жидкость, кипящая при 34° С. Он был впервые получен сухой перегонкой натурального каучука. Синтетически изопрен был получен в 1894 г. из триме-тилэтилена по схеме [c.397]

Деполимеризация — один из основных способов превращения полимеров в низкомолекулярные продукты, если в составе полимерной цепи нет омыляемых связей. При этом макромолекула разрушается под влиянием высокой темп-ры (сухая перегонка). Особенно успешно этот способ применяют для карбоцепных полимеров, однако в нек-рых случаях и гетероцепные полимеры способны деполимеризоваться с образованием исходных мономеров (напр., полиметиленоксид,поликапролактам). Полиметилметакрилат и полистирол при сухой перегонке превращаются в мономеры, из натурального каучука образуется изопрен. В случае других карбоцепных полимеров при этой реакции также часто образуются наряду с другими продуктами деструкции соответствующие мономеры. На основании исследования продуктов деполимеризации м. б. установлен характер структурных единиц в макромолекуле полимера и порядок их связывания друг с другом. Так, при термич. деструкции полистирола были выделены стирол, 1,3-дифенилпро-пан, 1,3,5-трифенилпентан, 1,3-дифенилбутен и др. соединения, что явилось основанием для вывода о строении макромолекулы полистирола, соответствующем [c.68]

При первоначальных попытках синтеза каучука исходным сырьем являлся изопрен, который сначала получали путем выделения из продуктов сухой перегонки натурального каучука, а затем — из продуктов пиролиза скипидара. Впервые же синтетическим путем изопрен был получен в Г885 г. И. Л. Кондаковым— учеником А. М. Бутлерова. В 1897 г. русскими учеными была окончательно установлена структурная формула изопрена, полимером которого является натуральный каучук. [c.15]

При сухой перегонке буна N и родственных каучуков образуется аммиак и амииы, в результате чего pH реактивных растворов устанавливается в пределах 7,6—8. В случае полимеров, содержащих хлор (например, неопрен ОЫ), хлоропрен-нитрильных полимеров и поливинилхлоридов выделяется хлористый водород— pH растворов 3. В случае поливинилацетата выделяется уксусная кислота — pH растворов 3,6—4,7. В случае натурального каучука, а также буна 5 образуются нейтральные продукты перегонки, практически не меняющие pH реактивных растворов. [c.549]

Изобретение велосипеда и автомобиля вызвало к жизни большую потребность в шинах и обусловило тем самым огромный подъем каучуковой индустрии и химических исследований в этой области. Химики не только пытались улучшить натуральный каучук путем добавления различных веществ (например, оксида цинка), но также искали пути получения синтетического каучука. Для этого уже имелись предварительные данные С. Химли в 1835 г. писал, что при сухой перегонке каучука образуется жидкость, кипящая при 33— 40° С он дал ей название фарадаин . В 1861—1862 гг. Ч. Уильямс таким же путем выделил кипящий при 32° С 2-метил-1,3-бутадиен и назвал его изопреном. Поначалу на его исследование не обратили должного внимания. Интерес к этой работе усилился лишь после того, как в 1882 г. У. Тиль-ден получил изопрен из терпенов и сумел установить его строение. В 1896 г. В. Н. Ипатьев осуществил синтез изопрена из ацетилена и ацетона. Первый промышленный синтез каучука путем полимеризации диметилбутадиена при нагревании провел в 1909 г. Фриц Гофман. В 1913 г. был получен диметилбутадиеновый каучук, который, однако, не был похож на природный каучук. Гофман нашел органические вещества, ускоряющие процесс полимеризации, и его исследования позднее легли в основу крупного промышленного производства синтетического каучука на заводе Буна, созданного в 1936 г. в Шкопау (вблизи Мерзебурга). Отныне синтетический каучук был не только похож на природный, но по свойствам во многом превосходил его . [c.214]

Впервые сухая перегонка натурального каучука была осуществлена немецким химиком Химли в 1835 г. Было найдено, что при 120° С каучук размягчается, а при 250° С начинает разлагаться с выделением газообразных и жидких продуктов. По мере дальнейшего повышения температуры каучук превращался в густое бурое масло. Окончанием процесса перегонки считалось прекращение выделения паров из реторты. После перегонки на дне реторты оставался черный твердый кусочек. [c.14]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология