Резерпин синтез

В последующие годы Вудворд продолжал заниматься синтезом и получил ряд соединений все более и более сложной структуры. Так, в 1951 г. он синтезировал холестерин (наиболее известный из стероидов) и кортизон (стероидный гормон), в 1956 г.— резерпин (первый из транквилизаторов) а в 1960 г.— хлорофилл. В 1962 г. Вудворд синтезировал сложное соединение — производное хорошо известного антибиотика тетрациклина . [c.125]

Чем сложнее органическое соединение, тем, понятно, труднее спланировать его синтез, тем большее восхищение вызывает его осуществление, тем ближе такой синтез к искусству Примеры такого творчества — в работах лауреата Нобелевской премии, крупнейшего химика-органика XX столетия Р Б Вудворда Вместе с учениками и соратниками по работе им осуществлены синтезы, которые считались невозможными, например, синтезы хинина, алкалоида семпервирина, кортизона, холестерина, антибиотика патулина, стрихнина, ланостерина, резерпина, хлорофиллов <2 и витамина В 2, установлено строение таких сложных органических веществ, как пенициллин, патулин, се-вин, террамицин, биомицин, стрептомицин и др [c.718]

Д. Г. Колесников с сотрудниками установил целесообразнсють извлечения алкалоидов раувольфии 10%-ной уксусной кислотой. Синтез резерпина осуществлен в 1956 г. Вудвардом с сотрудниками по схеме [c.493]

Долгое время резерпин получали из природных источников — экстракцией суммы алкалоидов с последующим хроматографическим разделением. Но с тех пор, как был осуществлен его синтез, метод получения его из природных источников уступил место синтетическому промышленному производству, что значительно удешевило этот весьма ценный и широко применяемый препарат. [c.355]

Роберт Бернс Вудворд (1917—1979)—знаменитый американский химик, крупнейший специалист в области синтетической и органической химии, Нобелевский лауреат по химии (1965 г.). Им было проведено более 20 сложных направленных синтезов природных продуктов, таких, как хинин, резерпин, хлорофилл, тетрациклин и др., до этого считавшихся неосуществимыми. Р. Б. Вудворд является иностранным членом АН СССР. [c.312]

В настоящее время установлено строение и осуществлен полный синтез резерпина (Вудворд) полученный резерпин по свойствам соответствует природному алкалоиду. [c.595]

Первый полный синтез резерпина был осуществлен в 1956 г. Р. Вудвордом (США), а несколько позднее был разработан синтетический метод получения резерпина в нашей стране — во ВНИХФИ профессором О. Ю. Магидсоном с сотр. [c.355]

Б. X, сформировалась как самостоятельная область во 2-й пол. 20 а на стыке биохимии и орг, химии, на основе традиционной химии прир. соединений. Ее развитие связано с именами Л. Полинга (открытие а-спирали как одного из главньп элементов пространста структуры полипептидной цепи в белках), А. Тодда (выяснение хим. строения нуклеотидов и первый синтез динуклеотида), Ф. Сенгера (разработка метода определения аминокислотной последовательности в белках и расшифровка с его помощью структуры инсулина), Дю Виньо (хим. синтез биологически активного гормона окситоцина), Д, Бартона и В. Прелога (конформационный анализ), Р. Вудворда (полный хим. синтез мн. сложных прир. соединений, в т.ч. резерпина, хлорофилла, витамина В] ) и др. крупных ученых. [c.288]

Продолжаются исследования алкалоидоносных растений в ВИЛРе. Результатом этих исследований в последние годы явилось создание препарата секуринина, обладаюш,его стрихниноподобным действием. Большим достижением последних десятилетий является осуществление полного химического синтеза сложнейших по своей структуре алкалоидов — морфина, стрихнина, резерпина, эметина и др. [c.331]

Ряс. 1.2. Структура резерпина, содержащего шесть хиральных центров. Полный синтез этого алкалоида выполнен Вудвордом и др, [1], сообщение об этом опубликовано в 1958 г. [c.12]

Резерпин выделен из растений рода раувольфия (1952). Его строение установил и провел полный синтез Р. Вудворд (1956) [c.673]

В сложном синтезе резерпина (имеет шесть асимметрических атомов углерода, содержится в растениях семейства НаитоЩа, широко применяется как препарат, понижающий кровяное давление) в качестве исходного соединения используют аддукт п-бензохинона с транс-винилакриловой (бутадиен-1,Э-карбоновой) кислотой аддукт имеет цис-сочлененные кольца, которые в ходе последующих реакций превращаются в цис-сочлененные кольца Д и системы резерпина [c.46]

Для класса иохимбановых алкалоидов, важнейшим представителем которого является резерпин (ХХП), характерно наличие в молекуле частично восстановленной р-карболиновой системы. Алкалоид резерпин нашел широкое применение в клинике для лечения гипертонии, а также нервных и психических расстройств. Транквилизирующая (успокаивающая) способность резерпина обусловлена, по-видимому, повышением уровня серотонина в мозге. Полный синтез этого сложного соединения был осуществлен по следующей схеме [11] [c.323]

ЭТИХ исследований знания о механической стереохимии оказали огромное влияние на органический синтез, сделав возможным осуществление таких принципиально важных реакций, как, например, синтез резерпина (рис. 1.2) или простагландина (рис. 1.3). [c.12]

Наличие алкалоидов в раувольфии змеиной установлено еще в 1890 г. Энергичное изучение раувольфии началось в 30-х годах XX столетия, из нее выделено уже свыше 20 алкалоидов. Резерпин выделен Мюллером с сотрудниками в 1952 г., в 1954 г. предложена его структурная формула, а в 1956 г. Вудвард и сотрудники подтвердили ее синтезом. [c.220]

Синтез резерпина явился поучительным примером построения сложной кольцевой системы. Стереохимические свойства такого соединения были последовательно и точно изучены на соответствующих стадиях. [c.548]

В книге дано детальное описание наиболее интересных полных си1ггез0п, начиная с простейших, например синтеза тропинона, и кончая сложнейшими типа синтеза резерпина или простагландинов. Описание каждого синтеза снабжено подробными объяснениями его тактики и стратегии, [c.300]

Роберт Бернс Вудворд (1917 —1979) — американский химик, крупнейший специалист в области синтетической органический химии, Нобелевский лауреат по химии (1965). Им было проведено более 20-ти сложных направленных синтезов природных продуктов (например, хинин, резерпин, хлорофих , тетрациклин и др.), до зтого считавшихся неосуществимыми. Р. Б. Вудворд иностранный член АН СССР (с 1976). [c.490]

Синтез хлорпромазина в 1950 г. (рис. 16-10) —препарата антипсихотического действия — совершил революцию в лечении шизофрении и сходных с ней заболеваний, а также изменил наше представление о природе душевных болезней. Примерно в то же время была вновь открыта способность резерпина, алкалоида раувольфии (рис. 14-27), оказывать успокаивающее действие на буйно помешанных больных. (Индийская медицина веками использовала произрастающее в Индии растение Яаито111а для этих же целей.) Еще до того как был синтезирован хлорпромазин, обнаружилось, что трициклические фенотиазины, например прометазин (рис. 16-10), обладают выраженной антигиста-миииой активностью и потому эффективны при лечении аллергических состояний. Собственно, именно при попытке создания более сильных антигистаминных средств был синтезирован хлорпромазин [88]. Как антигистаминный препарат он не представлял интереса, но вскоре выявился его мощный антипсихотический эффект. Подсчитано, что за 20 лет, прошедших с момента открытия этого препарата, число людей, лечившихся хлорпромазином и его производными, превысило 250 млн. [c.342]

Синтез резерпина. Резерпин принадлежит к семейству алкалоидов Наи-wolfia замечательные физиологические свойства приве.пи к широкому использованию его нри лечении гипертонии, нервных и психических расстройств. [c.548]

Установление структуры хинина заняло примерно 25 лет, а его синтез— иочти 50 лет. FI противоположность этому резерпин, алколоид, по сложности не уступающий хинину и изолированный в 1952 году, был синтезирован Вудвордом, включая и установление его структуры, в течение 5 лет. [c.548]

Диеновый синтез протекает со стереохимической направленностью, поэтому его используют в синтезе природных соединений определенной пространственной конфигурации так, он был применен при синтезе шикимовой кислоты, иохимбина, резерпина, некоторых стеринов и гормонов. Многие из аддуктов диенового синтеза и продуктьких дальнейшего пре вращения оказались веществами физиологически активными, обладающими антиконвуль-сивным, снотворным, инсектицидным, гербицидным, репеллентным и другими действиями. Поэтому получение некоторых аддуктов диенового синтеза осуществлялось в промышленных масштабах (например, получение альдрина и дильдрина, см. далее) и описано в патентах. Наконец, диеновым синтезом были получены соединения, ранее не известного строения, которые в свою очередь явились объектами дальнейших интересных исследований, например [c.6]

Большинство алкалоидов обладает очень сложным строением так, ниже приведена формула резерпина — алкалоида раувольфии, одного из средств против гипертонической болезни. Строение его установлено Шлиттером, а стереонаправленный синтез осуществлен Вудвардом (1960). Резерпин содержит шесть асимметрических атомов углерода и соответственно может иметь 64 изомера, из которых фармакологическим действием обладает только один [c.546]

Научные исследования посвящены изучению и синтезу сложных и биологически важных органических соединений. Был крупнейщим специалистом нащего времени в области синтетической и структурной органической химии. Вместе с сотрудниками и учениками осуществил много синтезов, которые до этого считались неосуществимыми. Синтезированы хинин (1944), алкалоид семпервирин (1949), антибиотик патулин (1950), холестерин и кортизон (1951), стрихнин и ла-ностерин (1954), резерпин (1956), [c.119]

У Крама и Хэммонда основной скелет учебника — реакции, их систематика и механизм, образование и разрыв химических связей, в особенности связей с углеродом, а собственно систематический материал органической химии — соединения, их родственные связи и т.д. — сообщается попутно и поэтому эпизодичен. Лишь некоторые большие группы соединений сконцентрированы в шести специальных главах (22—27). Это гетероциклы (в весьма лаконичном, чтобы не сказать поверхностном, изложении), углеводы и фенольные соединения растительного происхождения, аминокислоты, пептиды и алкалоиды, липиды, терпены и стероиды, полимеры, углеводороды нефти. Как видно, эти главы, посвященные отдельным группам соединений, носят выборочный характер и объединяют иногда непривычно разнородный материал — аминокислоты и пептиды с алкалоидами, углеводы с фенольными продуктами и т. д., используя те или другие линии логической связи разных групп веществ, которые всегда можно найти в органической химии — в первом случае, например, биогенез алкалоидов из аминокислот. Главы эти не могут содержать сколько-нибудь систематического материала, имея более чем скромный размер, однако в них приводятся очень свежий и интересный материал, причем сосредоточивается внимание в большей степени на новом и отбрасывается старое. Так, в разделе об алкалоидах подробно рассмотрено исследование строения хинина и цинхонина и дан исключительно громоздкий синтез резерпина, и, в сущности, этим исчерпывается раздел. В гл. 23 среди прочего материа.да о веществах, родственных сахарал , приводятся структуры стрептомицина, тетрациклина, левомицетина, но бегло и без доказательств. Хотя и эти главы (22—27) читаются с интересом, их роль чисто иллюстративная и весь центр книги сосредоточен на предыдущих главах, после необходимого фундамента (гл. 1—8) посвященных реакциям. Поскольку такое изложение ново, оно интересно отнюдь не только для начинающего изучать органическую химию. Книгу с интересом прочтет и взрослый химик. Этот интерес усугубляется тем, что подбор реакций очень свежий и здесь нашли место многие новые реакции крупного значения. Особенно важно то, что воедино систематически собраны по признаку механизма реакции, которые в обычном изложении оказываются резбросанными по курсу. Механизму реакций уделяется то пристальное внимание, которое характерно для нынешнего этапа развития органической химии. В связи с этим и стереох1Шии течения реакций уделяется большое место. Таким образом, этот раздел книги представляет собой наибольшую ценность независимо от того, действительно ли такое построение с педагогической стороны наиболее целесообразно. Сомнение в этом закрадывается на том основании, что нри таком изложении физиономия химического индивидуума расплывается и [c.5]

Реакции Дильса — Альдера для хинонов представляют собой один из наиболее интенсивно изучавшихся процессов [26, 39]. В пятидесятые годы несколько лабораторий показали, что региО и стереоселективность этих реакций циклоприсоединения можно использовать в синтезе природных соединений в результате мнО гие полные синтезы (например, холестерина, кортизона, эстрона,, резерпина, террамицина и иохимбина) включают на ранних ста-диях циклоприсоединение к хинону. В полном синтезе холестерина (31), предложенном Вудвордом [схема (14)], циклоприсоеди-нение хинона (32) к бутадиену давало единственный изомер с ожидаемым г ыс-сочленением циклов, который можно изомеризовать в гранс-изомер действием основания [40]. Это приводило к правильной стереохимии сочленения колец С и О в конечном продукте— холестерине (31). [c.842]

Еще одним важным транквилизатором является резерпин (214) (т. 4, стр. 395—404), который добывают из индийского растения Rauwolfia serpentina. Экстракты этого растения, обладающие транквилизирующими свойствами, использовались в народной медицине на протяжении более трех веков. Вначале ожидалось, что резерпин будет чрезвычайно эффективен в психотерапии, как и его хлорсодержащий аналог 215, полный синтез которого осуществил французский ученый Руссель. Однако эти ожидания, по-видимому, не оправдались. [c.462]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология