Тетралин Тетрагидронафталин реакции

Реакции присоединения. Нафталин значительно легче, чем бензол, присоединяет водород (реакция гидрирования). В присутствии катализатора (N1), под давлением вначале гидрируется одно из бензольных ядер, присоединяя две молекулы (четыре атома) водорода, и образуется тетрагидронафталин, или сокращенно тетралин. На том же катализаторе, но при более высокой температуре гидрируется и второе ядро, присоединяя еще три молекулы водорода таким образом, в общей сложности к нафталину присоединяются пять молекул (десять атомов) водорода и получается декагидронафталин, или декалин. [c.348]

Получение 1,2,3,4-тетрагидронафталина (тетралин) с применением реакций Фриделя-Крафтса представляет собой один из способов аннелирования в синтезе конденсированных бензоидных углеводородов (подробнее см. в разд. 11.2.1). [c.426]

Разрыв насыщенных колец протекает со значительно большей скоростью, чем гидродеалкилирование ароматических углеводородов. Циклогексан почти не дегидрируется до бензола. С другой стороны, тетралин (1,2,3,4-тетрагидронафталин) может дегидрироваться до нафталина прежде, чем произойдет гидрокрекинг насыщенного кольца. Эта важная реакция хорошо протекает в присутствии катализаторов, но термодинамически возможна и без них, хотя пока не опубликовано никаких сведений [c.193]

Автоокисление в некоторых случаях может иметь препаративное значение. Так, при промышленном производстве фенола и ацетона протекает катализируемая кислотой перегруппировка гидропероксида, образующегося из 2-фенилпропана (кумол) (см. разд. 5.7.2). Другим примером является реакция, включающая образование гидропероксида (94) при окислении тетрагидронафталина (тетралин) кислородом воздуха при 70 °С при последующем действии основания образуется кетон (а-тетралон) (95), а при восстановлении происходят разрыв связи 0—0 и образование спирта (а-тетралол) (96) [c.370]

Реакции присоединения. Примером является реакция гидрирования нафталина. Нафталин легче, чем бензол, вступает Б реакцию с водородом, причем сначала гидрируется одно ядро (160° С, 30 ат) и образуется тетрагидронафталин — тетралин, конечный же продукт гидрирования (200° С, 200 ат) — декагидронафталин — декалин [c.126]

Аналогичная реакция наблюдается при электролизе б-фенил-валериановой кислоты, где одним из продуктов электролиза является тетрагидронафталин (тетралин) [c.408]

Выше уже упоминалось (см, стр, 137) об используемой в промышленности реакции получения фенола и ацетона из кумола (изопропилбензола), протекающей через промежуточное образование гидроперекиси. Исследование этого процесса показало, что наличие электроноакцепторных заместителей в ароматическом кольце (например, МОа-группы в пара-положении) приводит к уменьшению скорости образования гидроперекиси, тогда как электронодонорные заместители ускоряют процесс. Аналогичным образом из тетралина (тетрагидронафталина) путем окисления воздухом и действия щелочью на образующуюся гидроперекись можно получить в препаративном масштабе кетон а-тетралон [c.301]

В качестве процесса избирательного крекинга, обеспечивающего более рациональное использование водорода, содержащегося в остаточном сырье, можно применять термический крекинг мазута в присутствии такого конденсированного циклического арилнафте-нового углеводорода, как тетралин (тетрагидронафталин). Только водородные атомы нафтенового кольца, активированные конденсированным ароматическим кольцом, обладают достаточной реакционной способностью для подавления реакций неизбирательного крекинга, ведущих в условиях термического крекинга к образованию кокса и газа. Соединения типа тетралина, называемые в данной статье разбавителями-донорами водорода, способны в относительно мягких условиях термического крекинга эффективно передавать более 1800 н. водорода на 1 жидкого остаточного сырья. Для такой глубокой гидрогенизации газообразным водородом необходимо применять каталитический гидрокрекинг под высоким давлением. [c.167]

Стадии ступенчатого гидрирования нафталина очень специфичны. Сперва образуется а,а-дигидронафталин (I) с выделением 4,5 ккал, изомеризующийся в более устойчивый а,р-изомер (II) с выделением 4,9 ккал. Последний легко гидрируется в тетрагидронафталин (тетралин) (III). Общая схема реакции [c.365]

Объясните, почему при восстановлении нафталина натрием в этиловом спирте образуется 1,4-дигидронафталин, а натрием в изопентиловом спирте — 1,2,3,4-тетрагидронафталин (тетралин). Приведите схемы реакций. [c.215]

В отличие от бензола нафталин можно восстанавливать химическими восстановителями. При действии натрия в этаноле он превращается в 1,4-дигидронафталин, а при действии натрия в изопентиловом спирте — в 1,2,3,4-тетрагидронафталин (тетралин). Температура, при которой происходит восстановление натрием, зависит от температуры кипения применяемого спирта более высокая температура реакции при использовании нзопентилового спирта (т. кип. 132 °С) позволяет проводить процесс восстановления глубже, чем более низкая температура реакции в этиловом спирте (т. кип. 78 °С) [c.989]

Реакция гидрирования бензола в циклогексан была уже рассмотрена. Аналогично на №-Ренея гидрируются водородом все алкилпроизводные бензола. Гидрирование идет до циклогексана и его производных. Этот метод является важнейшим источником синтеза циклоалканов. Нафталин каталитически гидрируется до тетрагидронафталина (тетралин), а затем до октагидронафталина (декалин) [c.372]

При восстановлении нафталина натрием в спирте в зависимости ог условий проведения реакции образуются 1,4- или 1,2-дигидронафталииы пли тетралин (1,2,3,4-тетрагидронафталин, т. кип, 206—208 °С) [c.278]

Тетралин XeFa (I). HjO 6-(4-Фенилбутил)-1.2,3,4-тетрагидронафталин (I), октагидроантрацен (II). октагидрофенантрен (III). бензол (IV) Разл Хе, О2. Р HF—BF3 при 0 С в катализате преобладает I, при 70 С — II, III, IV. Активны также катализаторы, содержащие вместо BF3. B I3 или SbFj, [19]° 1 0 ж е н и е KF водно-щелочной раствор, 22 С, скорость разложения I зависит от pH среды. При pH = = 8,4 и одномолярной концентрации KF конверсия I за 20 мин — 97% (без KF в тех же условиях конверсия I — 34%). При pH = 4—9 скорость реакции минимальна. По способности ускорять реакцию катионы располагаются в ряд Th +> > А1= +> Ве + > La + [20f [c.447]

Реакции алкилтетралинов. Алкил-1,2,3,4-тетрагидронафталины (тетралины) в условиях гидродеалкилирования, как и рассмотренные выше алкилинданы, вступают в реакции разрыва насыщенного кольца и гидродеалкилирования боковых цепей. Кроме того, некоторые алкилтетралины в результате дегидрирования насыщенного кольца и последующего гидродеалкилирования образующегося алкилнафталина превращаются в нафталин [c.181]

Двойные связи в кольце нафталина сильнее проявляются, чем в кольце бензола, поэтому с нафталином значительно легче проходят реакции замещения и присоединения. При действии амальгамой натрия нафталин гидрируется в 1,4-дигидронафталин, а бензол в таких условиях совсем не реагирует. Действием металлическим натрием в амиловом спирте, нафталин гидрируется в 1, 2, 3, 4-тетрагидронафталин или тетралин. Для дальнейшего гидрирования уже надо применить более сильные восстановители, как платина и другие, так как оставшееся в тетралине одно кольцо бензола проявляет устойчивость бензола, несмотря на активизирующее влияние второго насыщенного кольца, Дальнейшее гидрирование тетралина происходит в условиях гидрирования бензола. Весь ход гидрирования нафталина можно отобразить следующей схемой [c.155]

Аналогичный метод предложен для синтеза толуола. Имеются указания на метод работы без хлористого цинка с применением лишь избытка соляной кислоты 2 . Из нафталина при этой реакции получается в качестве главного продукта а-хлор-метилнафталин [побочно образуется 1,4- и 1,5-бис-(хлорметил)-нафталин]. Из тетралина аналогично получается 5,8-бис-(хлорметил)-1,2,3,4-тетрагидронафталин [c.717]

Реакции присоединения к молекуле нафталина. Наиболее характерной реакцией этого типа является гидрирование нафталина. Нафталин гидрируется в более мягких условиях, чем бензол (стр. 118). Реакцию можно осуществить как при действии водорода в присутствии катализатора (никеля), так и водорода в момент выделения при обработке спиртового раствора нафталина натрием Процесс гидрирования нафталина (а) протекает ступенчато. Вероятно вначале атаке водорода подвергаются атомы углерода в более реакционноспособных а-положениях одного из ядер. Однако на эгом реакция, как правило, не задерживается и к данному ядру присоединяются всего 4 атома водсрсда с образованием тетрагидронафталина (б)—так называемого тетралина [c.124]

Реакции присоединения. При обработке нафталина натрием в кипящем абсолюгном этиловом спирте, он превращается в 1,4-дигидронафталин III, а в кипящем амиловом спирте — в 1,2,3,4-тетрагидронафталин (тетралин) IV. Последний получается также при гидрировании нафталина над восстановленным никелем при 200° С. В более жестких условиях или в присутствии платиновой черни образуется декагидронафталин (декалин) V [c.210]

Гидрирование нафталина (23) также представляет собой цепь из пяти последовательных реакций присоединения водорода, но остановить процесс удается только на одной — стадии получения тетралина (1,2,3,4-тетрагидронафталина) (25). Медленными стадиями являются присоединение первой и третьей молекул Иг. В результате разрушаются соответственно ароматический децет электронов (24) и ароматический секстет электронов с образованием (26). При дальнейшем присоединении водорода через (27) получается конечный продукт — декалин (декагидронафталин) (28). [c.454]

При реакции 2-метил-5,6,7,8-тетралина с хлористым ацетилом замещение проходит в положении 3 и образуется 3-ацетил-2-метил-5,6,7,8-тетрагидронафталин [337]. [c.268]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология