Аминоальдегиды восстановление

Восстановление а-аминокислот или их эфиров в аминоальдегиды амальгамой натрия получило название реакции АКАБОРИ [c.87]

Аминоальдегиды получаются восстановлением эфиров а м и н о к и с л о т Д л я выделения о б р а. 4 о в а в ш и й с я а м и н о а л ь д е г н д обычно пер е-водят в ацеталь, который п о с i е очищения омыляют крепкой соляной кислотой. [c.45]

Восстановление а-аминокислот или их эфиров в аминоальдегиды действием амальгамы натрия в спирте в присутствии минеральной кислоты [c.12]

Синтез гигрина был осуществлен мягким восстановлением N-метил-пирролидона литийалюминийгидридом полученный аминоальдегид далее [c.956]

Аминоальдегиды можно выделить в виде гидрохлоридов [3101] или нитратов [2230]. Выходы продуктов восстановления при этом сильно колеблются. [c.218]

Лактоны уроновых кислот под действием амальгамы иатрия переходят в основные кислоты [129]. Соли сложных эфиров аминокислот при аналогичных условиях восстановления образуют аминоальдегиды с выходом около 25% [130]. [c.543]

Восстановление р- и аминоальдегидов и кетонов представляет собой удобный метод получения аминоспиртов, альтернативный метод восстановления по Меервейну-Пондорфу-Верлею дает значительно более низкие выходы. [c.65]

Согласно другой гипотезе, активация аминокислот может быть следствием их ацетилирования [27] нли восстановления до амино-альдегидов известно, что при конденсации аминоальдегидов с образованием пептидных цепей освобождается энергия [28]. [c.387]

Следующим этапом разработки новых методов получения а-аминоальдегидов является восстановление эфиров N- bz-a-аминокис-лот [33]. [c.203]

Восстановление хлоргидратов эфиров а-аминокислот амальгамой натрия. Неуберг [43] и Фишер [29] независимо друг от друга предложили метод синтеза а-аминоальдегидов восстановлением соляно-кислых солей эфиров а-аминокислот. Разработаны методы синтеза глициналя и аланиналя. Показана принципиальная возможность получения других а-аминоальдегидов (положительная реакция Фелинга). [c.202]

Двухстадийный синтез N-защищенных аминоальдегидов восстановлением производных гидроксаматов N-защищенных а-аминокислот литийалюминийгидридом характеризуется высоким выходом промежуточных и конечных продуктов с высокой оптической чистотой. Недостатком метода является использование труднодоступного конденсирующего агента. [c.209]

Восстановлением аминоальдегидов, аминокетоноз и особенно эфиров аминокарбоновых кислот алюмогидридом лития [c.307]

Кинетические токи наблюдаются при полярографировании альдегидов — производных пиридина. И. Фольке [205] показал, что при восстановлении изомерных формилпиридинов предельные токи определяются скоростью дегидратации альдегидной группы, причем на эту скорость каталитически влияют и кислоты и основания, что обусловливает сложную зависимость высоты волн от pH растворов и их буферной емкости. При полярографировании аминоальдегидов и кетонов проявляется влияние не только гидратации, но и нротонизации их молекул по атому азота. [c.39]

Основные научные работы посвящены изучению белков и биохимических окислительных процессов. Разработал оригинальные способы синтеза ряда аминокислот, а также методы асимметрического органического синтеза. Открыл носящие его имя реакции восстановления а-аминокнслот или их эфиров в аминоальдегиды действием амальгамы натрия в спирте в присутствии минеральной кислоты (1931) и реакцию получения ами-носпиртов альдольной конденсацией аминокислот с ароматическими альдегидами и последующим декарбоксилированием (1943). Предложил (1952) способ определения С-концевого остатка аминокислоты нагреванием пептида или белка с гидразином при температуре 105°С (при этом все аминокислоты, кроме С-концевой, превращаются в гидразиды). [c.13]

Первой стадией этого синтеза является образование шиффова основания, последующая внутримолекулярная конденсация которого по Кневенагелю, приводит к замыканию цикла в результате образования двойной связи между атомами в положениях 3 и 4 хинолинового ядра. Этот метод страдает тем недостатком, что аминоальдегиды, являясь соединениями бифункциональными, склонны к самоконденсации. Этого можно избежать, либо применяя описанную ниже модификацию Пфитцингера, либо применяя вместо аминов менее, реакционноспособные нитросоединения. Тогда вначале протекает конденсация Кневенагеля, а замыкание цикла по азоту осуществляется после восстановления нитрогруп-пы. Метод можно иллюстрировать примером образования 2-амино- [c.205]

При обработке а-аминоальдегидов, а-аминокетонов или их ацеталей роданистым калием получаются замещенные производные тиомочевины, превращающиеся нод влиянием соляной или серной кислот в 2-меркап-тоимидазолы вследствие циклизации. Группа 8Н замещается далее на Н либо окислением HNOз (Воль и Марквальд, 1889 г.), либо восстановлением никелем Ренея (Хейльброн, 1947 г.) [c.667]

Электролитическое восстановление дикетопиперазинов представляет определенный интерес, так как этим методом можно получить а-аминоальдегиды. Химические методы для получения таких соединений не всегда возможны. Как правило, при вое- [c.84]

При восстановлении лактамов и имидов с помощью LiAlH4 можно выделить различные промежуточные продукты реакции. Из лактамов можно получить карбиноламины, аминоальдегиды и аминоспирты, а из имидов — дигидросоединения, лактамы и аминоспирты [c.200]

Восстановлением лактамов с помощью 0,25 моль Ь1А1Н4 ( + 20% избытка) при температуре от —40 до —50° С [1683] или даже при комнатной температуре [1114, 1115] и обратном порядке добавления реагентов удается получить аминоальдегиды. [c.201]

Как и лактамы, имиды при восстановлении также образуют циклические карбиноламины и аминоальдегиды (здесь амидоаль-дегиды). При восстановлении замещенного имида камфарной кислоты (XIX) алюмогидридом лития получить соответствующие дигидросоединения (XX и XXI) удается только в диэтиловом эфире, но не в тетрагидрофуране [2823] [c.202]

Эфиры аминокислот восстанавливаются амальгамой натрия до аминоальдегидов, в то время как сами аминокислоты вообще не восстанавливаются. Так, при восстановлении солянокислой соли гликоколевого эфира образуется 25—30% аминоацетальдегида [167], [c.546]

Соли эфиров аминокислот восстанавливаются амальгамой натрия до аминоальдегидов. Например, при восстановлении солянокислой соли гликоколового эфира образуется 25— 30% аминоацетоальдегида [130] в то время, как сами аминокислоты вообще не восстанавливаются. [c.87]

Что касается восстановления нитратов и нитробензола, то и тут Гефтер не видит основания предполагать участие какого-либо фермента. Он считает, что ро.Т1ь восстановителей здесь играют легкоокисляемые вещества вроде альдегидов, оксиальдегидов или аминоальдегидов и что задерживающее действие синильной кислоты просто объясняется образованием нере-дуцирующего проду кта присоединения, В том же смысле, хотя и с несколько большими оговорками, высказываются Кэстль и Эльвов , которые исследовали восстановление нитратов картофельными клубнями. [c.88]

Восстановление хлорангидридов и эфиров N-замещенных а-аминокислот. Селективным методом синтеза а-аминоальдегидов является восстановление N-фталоилацилхлоридов по Роземунду. Методы синтеза хлорангидридов производных аминокислот приведены в [13—15]. [c.203]

Захаркин с сотр. [61]в качестве эффективного реагента предложили диизобутилалюминийгидрид ( зо-Ви)2А1Н для восстановления эфиров аминокислот в аминоальдегиды. Реакцию проводят в растворе я-гексана или толуола при температуре —70°. Ито с [c.203]

Восстановление имидазолидов. Для получения а-аминоальдегидов предложено восстановление аминоацилимидазолидов литий-боргидридом [54] или диизобутилалюминийгидридом [37], [c.205]

Таким образом, метод восстановления имидазолидов применим как для получения аминоальдегидов, так и для синтеза производных пептидов. Однако во многих случаях оптическая чистота полученных продуктов сравнительно низкая. [c.207]

Из перечисленных методов получения а-аминоальдегидов, на наш взгляд, наиболее перспективны каталитическое восстановление хлорангидридов N-замещенных аминокислот по Роземунду и двухстадийный процесс восстановления эфиров N- bz-a-аминокис- [c.213]

Обсуждаются литературные данные о методах синтеза а-аминоальдегидов, являющихся промежуточными продуктами в синтезе ингибиторов ферментов и др. Показано, что из предложенных методов синтеза а-аминоальдегидов наиболее перспективны каталитическое восстановление хлорангидридов N-защищенных аминокислот по Роземунду, восстановление эфиров N-бензилоксикарбо-ниламинокислот диизобутилалюминийгидридом и двухстадийный процесс восстановления эфиров N-защищенных аминокислот в аминоспирты и окисления последних в аминоальдегиды. [c.217]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология