Зинин бензидина

Такой переход гидразобензола в бензидин известен под названием бензидиновой перегруппировки (Н. Н. Зинин, 1845). [c.325]

Из казанской лаборатории Н. Н. Зинина вышел ряд блестящих работ по синтезу продуктов восстановления моно- и динитросоединений ароматического ряда. Были получены азоксибензол, гидразобензол, бензидин, ж-нитроани-лин. Значение этих работ прекрасно характеризуют слова А. В. Гофмана на заседании немецкого химического общества. Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным гигантскими буквами в истории химии . [c.488]

При синтезе бензидина обычно исходят из нитробензола, восстанавливая который, получают гидразобензол, а последний под действием кислот перегруппировывается в бензидин. Эта перегруппировка открыта Н. Н. Зининым в 1845 г. Им был впервые получен бензидин. [c.204]

Настоящим началом возникновения производства синтетических красителей следует считать 1842 г., когда Н. Н. Зинин открыл знаменитую реакцию восстановления ароматических нитро- и аминосоединений, сделав доступными для синтеза красителей такие соединения, как анилин, толуидины, бензидин и др. Честь открытия первого синтетического красителя из продуктов сухой перегонки каменного угля принадлежит польскому химику Я. Натансону, который в 1855 г. получил парарозанилин, вещество кроваво-красного цвета, способное окрашивать шерсть и шелк. [c.256]

Полученные Н. Н. Зининым первичные амины ароматического ряда (анилин, ле-фенилендиамин, аминонафталины, бензидин и др.) явились исключительно важными исходными продуктами для получения синтетических красителей. [c.797]

Н. Н. Зинин открыл реакцию получения бензидина из гид- [c.642]

Бензидин (темп. пл. 128 °С) был впервые получен этим путем Н. Н. Зининым в Казани в 1845 г. Открытая Зининым бензидиновая перегруппировка широко используется в современной анилино-красочной промышленности. [c.286]

Бензидин в виде его сернокислой соли был впервые получен Н. Н. Зининым в 1845 г. при восстановлении азобензола сернистым аммонием с последующим действием на продукт восстановления серной кислотой [11]. Он может быть также получен при восстановлении азобензола и азоксибензола сернистой кислотой [12]. [c.791]

В последующие годы Н. Н. Зинин впервые получил азоксибензол, гидразобензол, изучил превращение последнего в бензидин, который был использован затем в качестве исходного вещества для получения ценнейших красителей. Н. И. Зинин впервые синтезировал также уреиды бензойной и уксусной кислот, летучее горчичное масло и произвел также ряд других ценных исследований. [c.317]

Н. Н. Зинин, установил, что гидразобензол при нагревании с разбавленной соляной или серной кислотой претерпевает интересную перегруппировку, называемую бензидиновой, превращаясь в бензидин — важный промежуточный продукт при получении некоторых красителей. В качестве побочного продукта образуется [c.448]

Первичные амины значительно проще и дешевле получаются путем восстановления нитросоединений в присутствии электролитов (см. выше стр. 226). Процесс же щелочного восстановления на практике проводят с целью получения гидразосоединений, способных при действии минеральных кислот претерпевать своеобразную, так называемую бензидиновую перегруппировку, превращаясь в диаминопроизводные. Из гидразобензола при этом образуется с почти количественным выходом бензидин (получен впервые Н. Н. Зининым) [c.229]

Н. Н. Зинин получил и важнейший диамин ряда бифенила, а именно 4,4 -диаминобифенил, названный им бензидином Позднее П. П. Алексеев установил, что необходимым условием для полу- [c.275]

Н. Н. Зинин открыл, что гидразобензол под действием сильных минеральных кислот перегруппировывается в так называемый бензидин. Эта реакция получила название бензидиновой перегруппировки [c.224]

Переселение в Петербург прерывает работы Н. Н. Зинина над ступенчатым восстановлением питросоединений, и к этим реакциям он возвращается лишь через 19 лет, сделав очень интересное открытие, что восстановителем для азобензола может служить и хлористый водород, если действовать насыщенным на холоду водным раствором его в запаянных трубках при 110—115°. Этот способ получения бензидина промышленного значения, конечно, иметь не может вследствие неизбежной коррозии металлической аппаратуры дымящей соляной кислотой при высокой температуре, да и сравнительно малой доступности азобензола, но теоретически очень интересен. Не менее интересен и другой способ, открытый Зининым взаимодействие азоксибензола (или азобензола) в спиртовом растворе с сернистой кислотой, ведущее к почти моментальному образованию сернокислого бензидина [c.213]

По почину Н. Н. Зинина, в шестидесятых годах прошлого столетия русскими учеными были испробованы и другие восстановители нитросоединений между прочим, П. П. Алексеевым впервые для этой цели применена цинковая пыль, ставшая теперь весьма употребительным техническим восстановителем, в частности при получении бензидина. [c.213]

Из более поздних открытий следует отметить открытие американцем Гиббсом способа получения фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом и открытие реакции конденсации ароматических соединений в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя и Крафтса). Ценный вклад в эту область химии внесли и русские химики. Еще в 40-х годах прошлого столетия А. А. Воскресенским был установлен химический состав нафталина и полученного им хинона. В 1845 г. Н. Н. Зинин получил один из важнейших полупродуктов анилинокрасочной промышленности—бензидин. В 1865 г. Н. В. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1865—1866 гг. В. Яворским получен п-нитротолуол. В 60-х годах Ф. Ф. Бейльштейн изучил процесс хлорирования толуола. [c.19]

Значение реакции восстановления нитросоединений в производстве полупродуктов очень велико. Эта реакция была открыта в 1842 г. знаменитым русским химиком Н. Н. Зининым, впервые получившим анилин (путем восстановления нитробензола сернистым аммонием в спиртовом растворе), а в 1845 г. бензидин. [c.247]

Собственно началом производства синтетических красителей следует считать момент, когда для их получения стали применять доступные и дешевые продукты сухой перегонки каменного угля, являющиеся источником получения ароматических углеводородов и их производных. При этом исключительно большую роль сыграли выдающиеся работы Н. Н. Зинина, открывшего в 1842 г. реакцию восстановления ароматических нитросоединений до аминов. В результате такие вещества, как анилин, толуидины, бензидин и другие, стали широко доступными. [c.5]

Превращение гидразобензола в бензидин называется бенэидиновой перегруппировкой. Эта реакция была открыта в 1845 г. Н. Н. Зининым. Бензидин применяется в качестве диазосоставляющей при синтезе большой группы бензидиновых красителей (стр. 398, 399) . [c.392]

Наибольшее практическое значение из них имеет гидразобензол, который в результате перегруппировки в кислой среде превращается в бензидин (и,и -диаминодифенил) (бен-зидиновая перегруппировка, Н Н Зинин, 1849) [c.810]

Восстановлением нитробензола цинком в щелочной среде получают гидразобензол, который в результате бензидиновой перегруппировки, открытой Н. Н. Зининым в 1845 г., под действием минеральных кислот превращается в бензидин (4,4 -диаминоди-фенил). Бензидин широко применялся для производства азокрасителей и мягчителей для резин, однако из-за канцерогенности с середины 70-х годов XX в. масштабы его производства сократились, а в ряде стран применение бензидина запрещено. [c.172]

В 1845 г. Н. Н. Зинин впервые получил азо ксибензол и гид-разобензол. Открытое им же превращение гидразобензола (при действии на него минеральных кислот) в бензидин является до сих пор единственным методом промышленного синтеза не только бензидина, но и всех его производных. Следует отметить, что название бензидин было дано 4,4 -диаминодифенилу [c.8]

Н. Н. Зининым . П. П. Алексеев в 1864 г. разработал метод восстановления ароматических нитросоединений в азокси-, азо-и гидразосоединения цинком и амальгамой натрия. Этот метод восстановления и в настоящее время применяется в промышленности. Гомологи бензидина — дианизидин и толидин — впервые синтезированы В. М. Петриевым (1870 г.) и И. И. Канонни-ковым (1885 г.). В 1870 г. А. Н. Энгельгарт и П. А. Лачинов. [c.8]

Несколькими годами позднее Гофман показал, что первичным продуктом восстановления азобензола является гидразобензол, который лишь после взаимодействия с серной кислотой перегруппировывается в изомерный ему бензидин [13]. В 1862 г. при изучении дифенила, легко синтезируемого при действии натрия на бромбензол, Фиттиг получил, переходя через динитропроизводное, диаминоди-фенил, оказавшийся идентичным с бензидином Зинина. Таким образом, Фиттиг [14] показал, что бензидин является производным дифенила. [c.791]

В пром-сти Г. получают восстаповлением нитробензола цинковой пылью в щелочной среде. Г. — ироме-жуточшлй продукт сргатеза бензидина. Открыт Н, Н. Зининым в 1845, Д. Н. Васкееич. [c.443]

Три наиболее употребительных основания этого ряда — бензидин, толидин и дианизидин, полученные впервые русскими учеными — Н. Н. Зининым В. М. Петриевым и И. И. Ка-нонниковым готовятся соответственно из нитробензола, о-нитротолуола и о-нитроанизола восстановлением обычно цинком) в среде раствора едкого натра. Процесс проводят в две стадии с образованием в качестве конечного продукта соответственно гидразобензола, о-гидразотолуола, о-гидразоанизола. Эти последние перегруппировываются в среде минеральной кислоты с образованием вышеназванных диаминов. Тем же приемом получается и ж-дисульфокислота бензидина из л -сульфокислоты нитробензола, а также и другие замещенные бензидина из соответствующих нитропроизводных бензола. [c.304]

H. Н. Зининым в 1845 г. Этот продукт HN-ieer большое значение в производстве азокрасителей. В промышленном масштабе бензидин готовят восстановлением нитробензола цинковой пы/ ы0 и ьодной ш,е-лочью с последующей обработкой полученного гидразобензола кислотами. [c.318]

Переход на службу в Петербург, устройство на новом месте, новые обязанности, второй брак — все это несколько задержало ученую лабораторную деятельность Зинина, и его следующая работа появилась уже в 1852 году. Это статья о соединениях аминов с горчичным маслом (замещенные тиокарбамиды), образование которого из миронокислого калия занимало П. Н. уже прежде. Но и прежний ряд работ был в то же время пополнен новыми фактами в той же статье сообщены восстановление азобензола сернистой кислотой, получение бензидина из азоксибензола и приготовление семинафталидама в чистом, неокрашенном состоянии. [c.203]

Раз признав открытую им реакцию реакцией восстановления, Н. Н. Зинин стремится расширить свое исследование применением других восстановителей и в том же 1845 г. действием спиртовой щелочи на нитробензол получает азоксибензол, а из него дальнейшим восстановлением гидразобензол, который действием кислот пергрунпировывает в бензидин [c.213]

По возвращении в Казань, видимо потому, что горькоминдальное масло было иедоступно ему из-за своей дороговизны, Зинин обращается к другой тематике — изучению действия восстановителей на нитропроизводные и азобензол [5—7] — и в первом же сообщении описывает свою знаменитую реакцию восстановления нитросоединений до аминов, В этом цикле исследований Зинин впервые получил такие шажные для экспериментальной и прикладной химии органические соединения, как яафтиламин, нафтилендиамин, бензидин и азоксибензол. Уже в первой из этих работ Зинин нашел также способ получения фактически из бензола через нитробензол анилина. [c.219]

К стр. 49). По всей вероятности, это кристаллы гидробензола, который Зинин, однако, не выделил и не описал как индивидуальное соединение, а действием кислот перевел его сразу в бензидин. См. далее примеч. 1 к статье 23, стр. 105. [c.232]

Источником сырья для будущего производства красителей явились побочные продукты коксохимической и газовой промышленности. Исследование их привело к открытию нафталина (1820 г.), бензола (1825 г.), антрацена (1832 г.), толуола, ксилолов и других ароматических углеводородов. Изучение их свойств и продуктов превращений увенчалось в 1842 г. открытием Н. Н. Зининым общего метода синтеза ароматических аминов — чрезвычайно реакционноспособных органических соединений. Анилин, толуидины, нафтиламипы, фенилендиамины, бензидин и другие ароматические амипы и нослуяшли исходными веществами для синтеза искусственных красителей. [c.194]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология