Стереоизомеры эритро

Назовите эти изомеры по R, S-номенклатуре. Отметьте эритро-и /прео-формы. Какой стереоизомер не обладает оптической активностью [c.37]

От названий эритрозы и треозы произошли терминологические приставки эритро-ч трео-, употребляющиеся для обозначения относительного расположения одинаковых (или родственных) заместителей у двух хи()альных атомов углерода. Если в проекционной формуле Фишера эти заместители находятся по одну сторону углеродной цепи, то такой стереоизомер называют эритро-формой, если по разные — то трео-формой. [c.78]

Если же реакция приводит к возникновению на основе кратной связи двух асимметрических атомов (асимметрический атом содержит четыре различных заместителя), то о транс-присоединении можно судить по строению продуктов цис- и транс-изомеры олефинов образуют различные по химическим и физическим свойствам оптические стереоизомеры — соответственно трео- и эритро-изомеры (см. п. 4.4.2). [c.60]

Как упоминалось выше, образуются 4 стереонзомера. Это означает, что происходит также атака Вг по атому Са, в результате которой получаются два других стереоизомера — эритро-1 и трео-й. Эта атака, по-видимому, менее вероятна, поскольку атом Сг более пространственно затруднен, чем Сь [c.139]

Ди- и полигалогенсодержащие соединения алканов с большим числом углеродных атомов изучались на примере 1,1,2,2-тетрахлорпропана [26], галогенированных диметилбутанов [27], галогенфенилалканов. Эти вещества могут существовать в двух стереоизомерных формах эритро- и трео-диастерео-меры) для каждого из стереоизомеров характерны свои предпочтительные конформации. Подробнее см. раздел 4.7. [c.247]

Разделение рацематов на оптические антиподы осложняется в тех случаях, когда аминокислота содержит не один, а два асимметрических агома углерода, например, при получении ь-изолейцина, ь-треонина или Ъ-оксипролина. У соединений с двумя асимметрическими атомами углерода различают два ряда стереоизомеров, получивших названия эритро-и треорядов. [c.457]

В одной и той же реакции два диастереоизомера эритро и трео часто реагируют с различными скоростями. Это явление связано в основном с различием стери-ческих взаимодействий в переходных состояниях, соответствующих каждому из двух стереоизомеров. [c.88]

Какой стереоизомер винной кислоты образуется при гидролизе эритро-а, а -дихлорянтарной кислоты влажной окисью серебра [c.98]

Присутствие и отсутствие оптической деятельности стереоизомер-иых эритритов может быть объяснено и иным путем. Частица эритрита содержит два асимметрических атома углерода, связанных друг с другом непосредственно. Асимметрия их одинакова. В случае, когда оба водорода и оба водных остатка соответствуют друг другу, два составляющих эритрит тетраэдра не только относятся друг к другу, как предмет к зеркальному изображению, но и несовместимы вследствие энантиоморфизма, в чем легко убедиться, если мысленно отделить один тетраэдр от другого и повернуть один из них на 180°. Если один тетраэдр правый, другой — левый, если один вращает на несколько градусов вправо, другой — на столько. же градусов влево. Деятельность одного тетраэдра компенсирует деятельность другого. Вся частица оптически недеятельна. [c.178]

Стереоизомеры 1 и 2 называют эритро-энантиомерами, а стереоизомеры 3 и 4 называют трео-энантиомерами. [c.40]

Трео- и эритро-изомеры. Разделение стереоизомеров на антиподы и диастереоизомеры производится на основании сравнения расположения атомных групп у асимметрических центров в разных стереоизомерных молекулах. В стереохимии, однако, важным является и сравнение расположения атомных групп у разных центров асимметрии в пределах одной молекулы. [c.220]

Если у двух центров асимметрии находится по три одинаковых группы, как у виннокаменных кислот, то число стереоизомеров сокращается, и их обычно не относят к трео- и эритро-ряду. [c.220]

Пара трео-изомеров реагирует быстрее, чем пара эритро, так как структура стереоизомеров эритро стерически неблагоприятна в конформации, которая необходима для осуществления гранс-элиминирования и еще более неблагоприятна при приближении к плоской этиленовой форме. [c.112]

Определение внутримолекулярной водородной связи часто применялось как метод надежного установления конфигурации Все более распространенным становится определять трео- и эритро-конфигурацию стереоизомеров, сравнивая значения е /е или Av(OH). Таким образом была, например, установлена конфигурация ряда ненасыщенных спиртов типа VI [150]. Сопоставляя значения Av(OH) стереоизомеров 2(1-оксипропил)пиперидина, Зихер и Тичи [681 приписали алкалоиду конгидрину (СХХ) эритро-кои-фигурацию. [c.161]

При превращении моносахаридов в многоатомные спирты молекула становится более симметричной, поэтому число возможных стереоизомеров уменьшается 0-(—)-треоза дает при этом (-)-)-треит, -(+)-треоза—(—)-треит, оба антипода эри-трозы дают одну и ту же жезо-форму — оптически неактивный эритрит. [c.196]

Этот метод позволил установить, что в природном лигнине димерные структуры р-арилового эфира арилглицерина (см. схему 12.39, б) состоят из примерно равных количеств эритро- и отрео-стереоизомеров. трго-Струкгуры в условиях щелочных ва- [c.446]

Спирты высшей атомности. Существуют спирты с еще большим числом гидроксилов в молекуле. Таков четырехатомный спирт эритрит 4Hg(OH)4, известный в виде четырех стереоизомеров, различные пентиты 5H7(OH)s и гекситы QHg(OH)g, об-ра ющие большое число стереоизомеров. [c.172]

Для наименований стереоизомеров молекул, содержащих два асимметрических атома углерода, два заместителя при каждом из которых одинаковы, а третьи отличаются, часто используют префиксы эритро- и т > о-производные от названий сахаров эрит-розы и треозы. Эти префиксы характеризуют систему в целом, а не каждый хиральный центр в отдельности. При изображении таких соединений с помощью проекций Фишера в паре эритро- [c.46]

Простейшим четырехатомным спиртом является эритрит СНгОН—СНОН—СНОН—СНгОН. Благодаря присутствию двух асимметрических атомов углерода эритрит может существовать в нескольких стереоизомерных формах. Как и для винной кислоты (см. стр. 577), существуют два оптических антипода, их рацемическое соединение и второй оптически недеятельный стереоизомер. Один из оптически недеятельных эритритов встречается в различных водорослях, например в ЯоссеНа ипс1ог1а. Окислением этого эритрита получается мезовинная кислота (см. стр. 583). , [c.499]

Весьма интересные результаты были получены Игнатенко и Пономаренко [12] при нагревании а,р-дихлор-(7-трифторпропил)-хлорсиланов СГзСНХСНХ81С1з (СНз) , где X = С1, Вг п = = 0—2, которые представляют собой смесь двух изомеров эритро-и трео-). Удалось разделить смесь стереоизомеров соединения [c.133]

Описано электрохимическое восстановление ряда бипиперидинов, например 3,3 -бипиридина [77]. Процесс электровосстановления проводился на свинцовом катоде в растворе 2 н. соляной кислоты в электролизере с диафрагмой. В результате электровосстановления образуются два стереоизомера 3,3 -би-пиперидина — эритро-3,3 -бипиперидин и трео-З.З -бипиперидип. Указанные стереоизомеры образуются соответственно с выходами 21,6 и 22,5%. [c.196]

Какие стереоизомеры образуются из трео- и эритро-тозяля-тов в ходе этой реакции [c.99]

Какие стереоизомеры образовались бы из трео- и эритро-1-тозилатов, если бы углерод, несущий тозилатную группу, был связан с С2Н5, а не с группой СНз [c.99]

Следует указать, что в отличие от других стереоизомеров хлорамфеникола Ь-( + )-эритро-томер все же сохраняет 1—2% активности антибиотика Интересно также отметить, что этот изомер, почти не угнетая бактериального синтеза протеинов пз -аминокислот, полностью тормозит образование бактериями D-глутамилполипеп-тидов, тогда как сам антибиотик подавляет первый процесс, но не действует на второй 2. Это явление было объяснено тем "2, что у хлорамфеникола и у его L- + )-эритро-изомера пространственное расположение заместителей при i одинаково, а при Сг различно. Однако такое объяснение ошибочно в действительности эти два соединения имеют одинаковую конфигурацию при Сг и различаются конфигурацией ри i (ср., например, инверсию Ь-эритро-соетаенпя в D-трео-цзошр через производные оксазолина, стр. 367). [c.397]

Если соединение имеет в своем составе три ароматических кольца, замещенных соответствующим образом и соединенных по типу терфенила, число стереоизомерных форм увеличивается таким же образом, как и в случае соединений с двумя асимметрическими атомами. В общем, асимметрически замещенный терфенил (XIV) может существовать в четырех оптически активных формах, т. е. в двух диастереомерных парах, соответствующих эритро- и грео-формам алифатических стереоизомеров (симметрия С]). Если центральное кольцо имеет две пары идентичных заместителей, симметрично расположенных (А = В, С=0), один диастереомер представляет собой оптически неактивную жезо-форму (симметрия s), в то время как другой [c.29]

Стереоизомеры I—IV называются -а-трео, ь-трео, о-эритро и -эритро из-за их сходства с сахарами треозой и эритрозой. [c.144]

Различие в удерживании циклогексанолов с экваториальной и аксиальной гидроксильными группами определяется различием во взаимодействии этих соединений со стационарной фазой. В частности, различие в хроматографическом поведении указанных стереоизомеров, анализируемых на фазах, содержащих гидроксильные группы (глицерин, эритрит, маннит, полизтиленгликоль и др.), можно объяснить в основном характером образования водородных связей [11. [c.37]

Поскольку в молекуле хлорамфеникола содержатся два асимметрических центра, в процессе синтеза этого антибиотика одновременно образуются две пары стереоизомеров (трео- и эритро-ряда), в связи с чем возникает несколько общих проблем синтеза хлорамфеникола. Первой из таких проблем является пространственно направленный синтез соединений, имеющих нужную, т. е. трео-конфигурацию. Другая проблема, тесно связанная с предыдущей, заключается в использовании для синтеза антибиотика эритро-соединений, образующихся наряду с трео-нзо-мерами и иногда являющихся главными продуктами реакции. Наконец, поскольку хлорамфеникол представляет собой оптически активное соединение, во всех случаях возникает необходимость разделения на антиподы одного из промежуточных веществ (или рацемата самого хлорамфеникола) с последующей рацемизацией ненужного стереоизомера. [c.353]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология