Пинакон дегидратация

При дегидратации пинакон теряет две молекулы воды и переходит в [c.328]

Дегидратация двухатомных спир- тов в диолефины пинакон превращается в метилизопрен (70%) температура 400° [c.129]

Дегидратация пинаконов полученных из цикло 10 2 6 и 13 2 2 пентанона и циклогексанона [c.320]

Дегидратация а-двутретичных гликолей — пинаконов — в присутствии серной кислоты сопровождается изомеризацией, в результате которой образуются кетоны [c.163]

Дегидратация пинаконов под действием серной кислоты сопровождается перегруппировкой с изменением углеродного скелета, в результате чего образуются кетоны. Когда такому превращению подвергается простейший пинакон, приготовленный из ацетона, то получается метил-трет-бутилкетон, называемый пинаколином (по этой причине рассматриваемая перегруппировка получила название пинаколиновой)-. [c.264]

Дегидратация этиленгликоля в ацетальдегид и воду дегидратация пинакона в пинаколин температура 300- 320° Окись алюминия 1802 [c.131]

Дегидратация пинаконов связана с пинаколиновой перегруппировкой, что легко происходит под действием различных минеральных кислот или иода. Принципиально перегруппировка заключается в перемещении одного из радикалов [c.456]

Существует мнение, что механизм перегруппировки аллиловых спиртов идентичен механизму пинаконовой перегруппировки, где протонирование аллилового спирта заменяет стадию дегидратации пинакона [c.71]

Можно применять как продажный пинакон, так и полученный дегидратацией пинакон-гидрата. Дегидратацию удобно проводить следующим образом. К 1 кг пинакон-гидрата ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 342) прибавляют 2 л бензола, после чего производят отгонку смеси воды с бензолом. Нижний слой отделяют, а верхний бензольный слой снова помещают в перегонную колбу и повторяют перегонку до тех пор. пока бензольный дестиллат не станет прозрачным. Безводный пинакон подвергают перегонке и собирают фракцию с т. кип. 168—173 . В зависимости от качества исходного материала из 1 кг пинакон-гидрата получается около 500 г безводного пинакона. [c.188]

СКОЙ дегидратацией пинакона ствия (рис. 58). [c.270]

До некоторой степени аналогичный способ предложен для дегидратации пинакона в Р с-диметилбутадиен Отщепление элементов воды достигается в этом случае нагреванием с небольшим количеством концентрированной бромистоводородной кислоты, трихлоруксусной кислоты или бромистоводородного анилина. Этот способ с успехом применялся и в случае других гликолей для получения диенов, а также для получения триметилэтилена. Пинакон также может быть дегидратирован нагреванием в присутствии следов 20%-ной серной кислоты лри 130— 140°. Тот же результат получается при нагревании с некоторыми сульфатами, например с сернокислой медью или с квасцами [c.129]

R = Alk R = H, Alk Метод применяется для дегидратации разнообразных соединений, содержащих вторичные и третичные оксигруппы циклогексанола, пинаконов, кетоспиртов и т. п., например [c.450]

Дегидратация пинаколина представляет особый интерес, так как она сопровождается перегруппировкой, которая восстанавливает первоначальный углеродный скелет пинакона. Эта перегруппировка напоминает перегруппировку пинаколинового спирта (стр. 172). [c.171]

Пинакон образует кристаллизующийся в виде плиточек гексагидрат (от греч. яlvag — плита). Из реакций этого спирта следует упомянуть о дегидратации, протекающей в присутствии кислых катализаторов и приводящей к пинаколину (3,3-диметилбутанон-2). При этой так называемой пинаколиновой перегруппировке первоначально протонируется гидроксильная группа, после чего на стадии, определяющей скорость процесса, отшепляется молекула воды и образуется ион карбения. Последний стабилизуется путем 1,2-перегруппировки с последующей потерей протона от атома кислорода [c.323]

При дегидратации пинаконов на окиси алюминия преимущественно получаются не кетоны, а алкадиеновые углеводороды. [c.159]

В случае дегидратации гликолей наиболее пригодны 1,2-, 1,3- и 1,4-диолы. Дегидратация пднакона [77] 48%-ной НВг дает с 60%-ным выходом 2,3-диметилбутадиеи, более высокие выходы (86%) получают при пропускании паров пинакона над окисью алюминия при 420—470° С. [c.682]

Известны реакции, в которых вместо дненового компонента применяют насыщенные соединения (псевдодиены). Так, в диеновом синтезе можно использовать пинаконы, дегидратация которых в диеиы протекает в процессе взаимодействия с диенофилом при нагревании исходных компонентов в уксусном ангидриде как растворителе, например [c.51]

Пинакон при нагревании с нафталин- -сульфокислотой превращается приблизительно поровну в диен (2,3-диметилбутадиен-1,3) и пинаколин. При дегидратации бромистоводородной кислотой (кипячение с обратным холодильником) получается несколько больший выход диена, а пина-колттна образуется меньше [62]. [c.417]

Напишите уравнения реакций дегидратации следующих веществ этилового спирта, этиленгликоля, глицерина, этиленциан-гидрина, пинакона, р-оксипропионовой кислоты, у-аминомасляной кислоты, бутандиола-1,4. [c.74]

Пипаколиновые перегруппировки изучены не только для пинаконов и пинаколиновых спиртов, но и для большого числа других соединений—алициклических спиртов., производных оксидифенила и др. Вторично-третичные гликоли дегидратируются по типу винильной дегидратации или по типу семипинаколиновой перегруппировки. В первом случае процесс идет по схеме [c.456]

При дегидратации пинаконов на окиси алюминия преимущественно получаются не кетоны, а алкадиеновые углеводороды. При пропускании паров уксусной кислоты над А1аОз при 350—400° С получается уксусный ангидрид [c.164]

Наиболее удобным методом получения 2,3-диметилбутадиена является дегидратация пинакона. Для этой реакции применялись различные катализаторы, как, например, бромистоводородная , иодистоводородная и серная кислоты -4 сульфокислоты бензольного и нафталинового рядов в- кислый сернокислый калий квасцы бромистоводородная соль анилина - иод , медь, нагретая до 450—480° окись алюминия при 400° 2-i . Этот диен был также получен перегонкой продукта взаимодействия иодистого метилмагния с этиловым эфиром а-метакриловой кислоты обработкой дихлорида тетраметилэтилена спиртовым раствором едкого кали взаимодействием гидрохлорида пинакона и углекислого натрия действием натрия или пиридина на [c.191]

Интересная пд)естройка скелета гликоля наблюдается при дегидратации пинакона (2,3-диметил-2,3-бутандиол). Из него получают ме-тилтретбугалкетон - пинаколин, поэтому перегруппировка называется пинаколиновой [c.37]

Диметил бутадиен-1,3 может быть получен при дегидратации пинакона (2,3-диметилбутанднола-2,3) над оксидом алюминия в качестве катализатора [c.244]

В отличие от этого дегидратация дитретичных, дивторичных и даже первично-третичных 1,2-диолов, катализируемая серной кислотой, я-толуолсульфокислотой, кислотами Льюиса (ВРз и др.), сопровождается 1,2-миграцией алкильной, арильной группы или гидрид-иона. Продуктами перегруппировки являются кетоны или альдегиды. Эта перегруппировка была открыта Р.Фиттигом в 1859 г. при дегидратации пинакона в пинаколин с помощью концентрированной серной кислоты, поэтому она получила название пинаколтовой перегруппировки [c.286]

Среди работ А. Е. Фаворского видное место занимают исследования дегидратации спиртов и а-гликолей. Интересуясь направлением пинаколииовой перегруппировки (дегидратацией гликолей с образованием рсетонов с измененным скелетом) в зависимости от природы радикалов пинаконов, Алексей Евграфович в 1913 г. предложил четырем студенткам Петербургских высших женских курсов синтезировать четыре не известных до того времени двутретичных а-гликоля и изучить их пинаколино-вую перегруппировку. Два из этих пинаконов (I и П) содержали ацетиленовые остатки и поэтому исследование их превращений представляло особенный интерес. [c.163]

Для 5,5-диметил-2.4-дифенил-2-оксидигидрофурана-2,5 равновесие между оксо- (V) и циклоформой (VI) сильно сдвинуто в сторону последней и выделить второй таутомер — 2-метил-3,5-дифенилпентен-3-ол-2-ои-5 (V) не удается, но при тщательном исследовании смолы, полученной при действии серной кислоты на пинакон (II), был выделен в количестве 9% и исследован диеновый кетон — 2-метил-3,5-дифеиилпентадиен-1,3-он-5 (XVП [4], который мог получиться при дегидратации непредельного у-кетоспирта (V) (схема 4), [c.168]

Пинаколиновая перегруппировка. Двутретичные 1,2-гликоли, получаемые обычно при бимолекулярном восстановлении кетонов, называются пинаконами (стр. 511). При дегидратации они перегруппировываются в кетоны, называемые пинаколинами. Пинакон и бензпинакон дают соответственно пинаколин (СОП, 1, 340 выход 72%) и Р-бензпинаколип (СОП, [c.170]

Я получал диизопропенил дегидратацией пинакона уксусным ангидридом. Перегнанный над металлическим натрием в струе азота, он имеет т. кип. 69 [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология