Гваякол эфиры

Вератрол, диметиловый эфир пирокатехина, часто встречается в продуктах разложения природных веществ, например алкалоидов. Синтетически его получают путем метилирования пирокатехина или гваякола т. пл. 22°, т. кип. 206°. [c.545]

Гваякол (монометиловый эфир пирокатехина) можно получить согласно схеме [c.196]

КРЕОЗОТ — маслянистая желтоватая жидкость с запахом дегтя, имеет жгучий вкус, малорастворима в воде, хорошо растворяется в спирте, эфире, маслах. К. состоит из смеси различных эфиров фенолов, главным образом гваякола и крезола. К. получают сухой перегонкой древесины бука. К. обладает сильным антимикробным действием, его применяют для предохранения древесины от гниения, в качестве флотореагента, в ветеринарии для борьбы с болезнями крупного рогатого скота и др. [c.139]

Калиевая соль гваякола при нагревании в диметиловом эфире фталевой кислоты при 190—200 °С превращается за 3 ч в вератрол с выходом 80%. Объясните течение этой реакции. [c.266]

Пирокатехина монометиловый эфир см. Гваякол [c.408]

Монометиловый эфир пирокатехина называется гваяколом-, он содержится в большом количестве в буковом дегте. Гваякол и калиевая соль его сульфокислот тиокол) применяются в медицине при заболеваниях дыхательных путей [c.459]

Эфиры фенолов гваякол, монобензиловый афир гидрохинона, динил и остальные этого ряда. [c.165]

Для проведения перегруппировки в зависимости от природы эфира применяют хлористый алюминий в количестве 1—2 моля по отношению к эфиру. Чаще всего применяют молярное соотношение 1 1, однако если в молекуле эфира имеются группы, способные к образованию комплексных соединений с хлористым алюминием, количество последнего должно быть увеличено до 2 молей на 1 моль эфира (например, при перегруппировке гваякола ). [c.300]

В пиррольное ядро. Реакция протекает в том случае, если нет заместите-лей в орто- или пара-положениях к ОН-группе. Из пирокатехина образуется протокатеховый альдегид , из гидрохинона—гентизиновый альдегид . Точно так же реагируют с хлороформом и гидроокисями щелочных металлов неполные эфиры двухатомных фенолов, давая альдегиды. Из гваякола таким путем получается ванилин . Салициловая кислота дает два альдегида с СНО-группами в орто- и пара-положениях к ОН-группе . [c.326]

Аллиловый эфир гваякола СОП., П1, 499. [c.70]

Свойства Чистый гваякол представляет бесцветные, ромбоэдрические кристаллы, с точкой плавления 33° обладает приятным запахом. Точка кип. при норм, давлении 205°, при Ю мм.—792 . Уд. в. жидкого гваякола 1,143 при 15°. В воде растворяется 1 50, легко растворим в алкоголе, эфире, уксусной кислоте и пр. [c.175]

Из уксусного эфира гваякола при реакции Фриса образуются три вещества [27]. Особенно интересно присутствие в продукте реакции ж-оксикетона, так как образование это го изомера при реакции Фриса наблюдается чрезвычайно редко. [c.466]

Уксусный эфир гваякола [c.484]

Гваякол (2-метоксифено. ). . . . Этиловый эфир пирослизевой кислоты. ............ [c.640]

Реакция метиленсульфата с фенолами осуществлена различными методами. Он дает метиленовые эфиры при нагревании раствора фенолята натрия в ацетоне (в случае тимола [483]) или в водном ацетоне (в случае гваякола и /г-метоксифенола). Пирокатехин в водном ацетоне тоже образует метиленовое соединение с выходом около 25% [480]. Для большого числа других фенолов хорошие результаты получены при нагревании в бензольном растворе в присутствии углекислого калия. Возможно также метиленировапие о-оксибепзилового спирта [c.86]

Изучение сульфокислот монометнлового эфира пирокатехина (гваякола) стимулировалось предполагаемой терапевтической ценностью одной из них (тиокола) и особенностями, наблюдавшимися прп пх получении. Если вести сульфирование гваякола серной кислото11 в течение лишь неско.льких минут при 100° и выше, получается смесь почти равных количеств двух сульфокислот [343, 344], которые можно перевести метилированием в одно и то же диме-токсисоединение [345]. Синтез одной из этих кислот показал, что их строение выражается фо])мулами I и II . [c.56]

Диметиловый эфир пирокатехина (вератрол) превращается при действии серной кислоты или олеума [351] в 4-сульфокислоту, которая при нагревании в водном растворе щелочи до 180—200° дает гваякол-4-сульфокислоту [352]. Диэтиловый эфир ведет себя аналогично. При обработке хлорсульфоновой кислотой [299, 353 в хлороформном растворе указанные два эфира переходят в 4-суль-фохлорпяы. Ди-к-октиловый эфир [303] легко реагирует с серной кпслотой при 70°. [c.57]

Замещение в бензольном ядре фенольного гидроксила на сульфгидрильную группу понижает подвижность атомов водорода бензольного ядра. Поэтому при взаимодействии, например, тиофенола с циклогексеном в присутствии ВРз -0(С2П5)2 при 95—97°С реакция протекает за счет подвижного водорода сульфгидрильной группы, в результате получается циклогексиловый эфир тиофе-иола с ВЫХОДОМ 74,8% и не образуются в ядре алкилзамеш ениые тиофенола. Таким образом, если исходить из выходов продуктов алкилирования, то изученные фенолы и их алкиловые эфщры по убывающей химической реакционной способности можно расположить приблизительно в следующий ряд фенол > крезолы > > гваякол > анизол и фенетол > тиофенол > нитрофенолы. [c.170]

Аналогично гваякол и циклогексен в присутствии ВРз 0(С2Нб)2 дают смесь эфирных и фенольных соединений [60]. Обилий выход их и относительное содержание зависяг от температуры и времени реакции. Гваякол и циклогексен с ВРз-0(С2Н5)2 в молярных отношениях, равных 1 1 0,2, оставленные в течение 10 суток при комнатной температуре, не вступают в реакцию, а нагретые на кипяш ей водяной бане в течение 12 час. образуют циклогексиловые эфиры гваякола с выходом 58,3% и циклогексилгваякол с выходом 29,9% от теоретического. Таким образом, с увеличением времени нагревания выход фенольных продуктов значительно повышается, а эфирных немного снижается. [c.177]

Характерно, что в изученных условиях единственным фенольным соединением является п-циклогексилгваякол. Циклогекси-ловых эфиров гваякола получается два — жидкий и кристаллический в относительных количествах 30—32 и 68-70% соответственно. Кроме того, из неперегоняющегося остатка продуктов реакции, полученных при нагревании смеси в течение 12 час., выделен более сложный продукт в виде красивых серого цвета игольчатых кристаллов. Состав и строение его не установлены. [c.177]

Реакцию, вероятно, можно представить таким образом, что вначале гваякол присоединяется за счет гидроксильной группы к циклогексену по месту двойной связи и образует циклогексиловый эфир гваякола. Далее эфир взаимодействует с новой молекулой циклогексена и образует циклогексиловый эфир циклогек-силгваякола, или же эфир изомеризуется в циклогексилгваякол. [c.177]

Гваякол (монометиловый эфир пирокатехина) был впервые открыт в продуктах перегонки гваяковой смолы (Унфердорбен, 1826 г.), но в больших количествах он содержится в буковой смоле. Синтетический гваякол может быть получен путем частичного метилирования пирокатехина или из о-аминоанизола (о-анизидина) через диазосоединение. [c.545]

Пирокате,хин. — Пирокатехин (1,2-диоксибензол) встречается во многих растениях и содержится в лошадиной моче в свободном виде и в виде эфира серной кислоты. Известно несколько способов получения этого технически важного соединения. Один из них заключается в деметилировании гваякола—монометилового эфира пирокатехина, который можно получать из природных источников. Гваякол нагревают с хлористым алюминием при 210°С или кипятят г 48%-ной бромистоводородной кислотой выход пирокатехина 85—87% В технике его получают гидролизом о-хлорфенола или о-дихлорбензола под действием водной щелочи (20%-ной) в жестких условиях ()90°С, высокое давление) в присутствии катализатора. [c.293]

Из эфиров пирокатехина можно назвать гваякол — монометило-зый эфир 0-НОС6Н4ОСН3 (см. табл. 20) и вератрол — диметиловый эфир о-1СбН4(ОСНз)2. Гваякол был впервые выделен при перегонке гваяковой смолы он может быть получен синтетически из о-анизидина через диазосоединение. Вератрол (т. пл. 22,5°С т. кип. 207 °С) получают с выходом 95% при метилировании пирокатехина диметилсульфатом в присутствии щелочи. [c.294]

Расплавленный гваякол кристаллизуется с трудом даже при охлаждении значительно циже температуры плавления. Препарат, полученный в лаборатории, часто бывает слегка окрашен в желтоватый или розоватый цвет. 1 часть гваякола растворяется в 60 частях воды и смешивается со спиртом и эфиром в любых отношениях. [c.461]

Триметиламин-сульфотриоксид — нейтральное соединение с т. пл. 239°. Перекристаллизовывается из воды без разложения, гидролизуется щелочами и кислотами до триметиламина и серной кислоты. Триметиламин-сульфотриоксид представляет собой довольно прочное соединение, поэтому применение его в качестве сульфирующего агента несколько ограничено. Триалкиламин-сульфотриоксиды хорошо сульфируют в щелочной среде соединения, в которых имеются гидроксильные группы. Так, например, ко.мплексные соединения серного ангидрида с этилморфолином, этилпиперидином, арилаллилциклогексиламином, триэтил- и три-метиламином гладко реагируют в щелочной среде с фенолом, гваяколом, -нафтолом, 2-оксиантрахиноном Эта реакция использована для перевода кубовых красителей в растворимое состояние в виде сернокислых эфиров их лейкосоединений. [c.265]

Виниловый эфир гваякола Монометиловый эфир пнрокатсхииа (гваякол) 180 —200 112(30) 1.5356 60 Добавить 1 моль воды [c.357]

Дуотал — белый кристаллический порошок или бесцветные иглы, т. пл. 86—88°, почти без запаха, со слабым вкусом гваякола, не растворим в воде, мало растворим в спирте и в эфире, легко растворяется в горячем спирте и хлороформе. При нагревании его со спиртоводным раствором едкого кали разлагается с образованием гваяколята калия и гидрокарбоната калия при последующем подкислении серной кислотой возникает маслообразная жидкость с запахом гваякола и выделяется двуокись углерода [c.178]

Далее смесь извлекают эфиром и по испарении последнего остаток, растворенный в спирте, окрашивается хлорным железом в синий цвет, перехо-дяишй в зеленый и зеленовато-бурый (гваякол). [c.178]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология