Получение нитропроизводных

Реакции получения нитропроизводны>с некоторых ароматических соединений и условия их проведения приведены ниже (ароматические субстраты расположены в порядке уменьшения их реакционной способности) [c.360]

Получение нитропроизводных ароматических аминов имеет ряд особенностей. В нитрующей смеси амины превращаются в аммо нийные соли. Поскольку аммонийная группа является электроноакцепторным заместителем, она, во-первых, затрудняет нитрование, а, во-вторых, в результате нитрования образуется л -изомер [c.171]

О получении нитропроизводных нафталина см. стр. 348. [c.357]

Правила замещения в бензольном ядре имеют очень большое значение, так как знание их дает возможность предсказать ход реакции и выбрать правильный путь синтеза того или другого нужного вещества. В качестве примера направляющего действия заместителей можно привести образование различных изомеров нитрохлорбензола. Для получения нитропроизводного хлорбензола можно или сначала хлорировать бензол и- затем полученный хлорбензол нитровать, или же сначала нитровать бензол и затем полученный нитробензол подвергнуть хлорированию. Хлор—за- [c.442]

Химизм получения нитропроизводных фенола [c.176]

Фуран и пиррол являются так называемыми ацидофоб-ными соединениями, т. е. соединениями, чрезвычайно чувствительными к действию кислот поэтому нитрование их азотной кислотой или нитрующей смесью приводит к полному разрушению, а не к получению нитропроизводных. Тиофен— устойчивое соединение, обладающее более ароматическим характером, чем бензол, нитруется в более мягких условиях, чем последний. Нитрование всех этих трех соединений проводят обычно либо мягкими нитрующими агентами, как например ацетил- и бензоилнитрат, азотная кислота в уксусной кислоте, либо в щелочных растворах этилнитратом в присутствии металлического натрия, либо, наконец, совершенно безводной азотной кислотой в уксусной кислоте. Во всех случаях нитрования фурана, пиррола и тиофена нитрогруппа вступает в первую очередь в а-положение гетероцикла, так как электрофильные реагенты атакуют более электроотрицательные а-углеродные атомы этих циклов. Поэтому случаи прямого замещения в р-положение этих простейших пятичленных гетероциклических соединений почти неизвестны. [c.56]

В промышленности для получения нитропроизводных алканов применяют метод парофазного нитрования. Реакция протекает при температуре 400—450° С и частично сопровождается разложением, что приводит к получению нитросоединений с меньшим числом атомов углерода, чем в исходном углеводороде. [c.52]

Для получения нитропроизводных ацетилацетонатов общей формулы [c.144]

Получение ароматических нитросоединений не представляет больших затруднений. Несколько более сложным, требующим особых мер предосторожности, является получение нитропроизводных фенолов вследствие специфичности их свойств (например, взаимодействие с металлами, приводящее к образованию высокочувствительных ВВ). [c.19]

Фенол легко вступает в реакции со многими веществами. В качестве практической работы можно рекомендовать получение нитропроизводных фенола взаимодействием ф юла с азотной кислотой. [c.149]

Прямое нитрование ферроцена невозможно, так как он при этом окисляется азотной кислотой. Получение нитропроизводных показано на рис. 39. Сульфирование, однако, можно провести с использованием растворов концентрированной серной кислоты в уксусном ангидриде [351] или комплекса серного ангидрида с диоксаном в дихлорэтане [349]. [c.201]

Для получения нитропроизводных 1,2,4-трихлорбензола последний, при энергичном перемешиваний, постепенно вводят в нитрующую смесь. Для окончательного завершения реакции нитрования реакционную смесь некоторое время выдерживают при высокой температуре, продукт нитрования отделяют от отработанной кислоты и промывают сначала водой, затем раствором соды и, наконец, снова водой, после чего отфильтровывают и высушивают. [c.119]

О получении нитропроизводных нафталина см. с. 374, 375. [c.386]

Пропан и высшие углеводороды нитруются еще легче. Вследствие своей доступности и низкой стоимости пропан был выбран одной из американских фирм в качестве сырья для промышленного получения нитропроизводных парафинов и продуктов их переработки. Производительность существующей установки достигает 2 т питросоединений в сутки. [c.75]

Замещение атомов водорода в бензольном ядре остатком азотной кислот ы— нитрогрунной NOg — приводит к получению нитропроизводных. Эта реакция носит название реакции нитрования. [c.380]

Этот самый старый и самый общий метод применяется для получения нитропроизводных, которые во многих случаях трудно или даже невозможно получить другими методами, как, например, пОлинитропарафинов, нитроолефинов, нитроспиртов и нитрокетонов. Метод В. Мейера дает смесь нитропроизводных и изомерных им нитратов. Он никогда не имел промышленного значения. Более поздняя работа (1929) показала [521, что обычно бромистые алкилы дают более высокие выходы двух изомерных производных нитросоединений и эфиров азотистой кислоты при этом образуется большее количество нитросоединений, чем из применявшихся ранее иодистых алкилов. Например, м-гептилбромид давал выход 94,3% двух изомеров, из которых 71,0% составляло нитропроизводное. Недавно (1947 г.) при получении 2-нитрооктана отмечено образование 2-октил- [c.78]

Для получения нитропроизводных из первичных или вторичных алкилбромидов или алкилиодидов можно использовать нитрит натрия, хотя этот метод имеет ограниченное применение. Нитрит серебра приводит к нитросоединениям только в том случае, если КХ — первичный бромид или иодид. Но во всех случаях важным побочным продуктом являются нитри-тоэфиры (реакция 10-33), которые становятся основным продуктом (по механизму 5н1) при обработке нитритом серебра вторичных или третичных галогенидов. [c.164]

Ходжсон и Бэрд [82] пользовались нитрующей смесью для получения нитропроизводных ароматических альдегидов. Ни-тробензальдегид был ими получен следующим образом. К смеси 160 мл азотной кислоты (уд. в. 1,4) и 700 мл концентрированной серной кислоты добавляют в течение 2,5 часов 180 г бензальде-гида, при этом температура реакции не должна превышать 10°. После внесения бензальдегида перемешивание продолжают еще в течение 45 мин. Выделившийся продукт реакции — м-нитро-бензальдегид отфильтровывают от жидкой части (масла). Для удаления остатков маслянистого. продукта промывают последовательно водой, а затем водным раствором соды, снова водой и, наконец, сушат. Выход сырого м-нитробензальдегида составляет 152 г. Маслянистый фильтрат экстрагируют эфиром, вытяжку отфильтровывают, сушат над хлористым кальцием и эфир отгоняют. При этом в остатке получается смесь о- и п-нитробензальдегидов. Общий выход технических нитробензаль-дегидов составляет 215 г. Из содовой вытяжки получают 10 г смеси бензойной кислоты и о- и п-нитробензойных кислот. [c.40]

Нитрование 1,2,3,5-тетрагидропирроло[1,2-й ]хиназолин-5-он За и 2,3,4,6-тет-рагидро-1Я-пиридо[1,2-й ]хиназолин-6-он ЗЬ протекает однотипно и приводит к получению нитропроизводных 11а, b [7]. Иначе протекают процессы формилиро-вания этих соединений в условиях реакции Вильсмейера. Так, из соединения ЗЬ образуется таутомерное формилпроизводное 12а, Ь, с, а его пятичленный аналог За в тех же условиях дает 3-(1-диметиламинометилиден)-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[1,2-й ]хиназолин-5-он 13 [7]. [c.234]

В противоположность методу Бланкс.ма 2 этот способ дает возможность получения нитропроизводных дисульфидов, например ди-о-нитро-бензилдисульфида из хлористого л-нитробензила, так как нитрогрупша при этом не восстанавливается. Хлористый сульфурил тоже переводит меркаптаны в дисульфиды [c.523]

Этой реакцией можно пользоваться и без катализатора для получения нитропроизводных толуола, циклогексана и л-гек-сана . Из толуола наряду с нитротолуолом образуется фенил-нйтрометан. Механизм образования последнего объясняется существованием толуола в двух изомерных формах [c.64]

Весьма гладко протекает нитрование ацильных производных дифениламина нитрующей смесью При этом получают 2,4-динитродифениламин [941 с теоретическим выходом Если же вести нитрование смесью дымящей азотной кислоты и концентрированной серной, то получается 2,4,6-тринитродифениламин Получение нитропроизводных дифенилмочевины было изучено И М Коганом и Д Ф Кутеповым [95] При нитровании дифенилмочевины смесью 68,3%-ной азотной кислоты и Концентрированной серной кислоты при 0° получается 4,4 -ди-иитродифенилмочевина [c.43]

Нитруя гексагидропсевдокумол аэотной кислотой уд в, 3 в открытых сосудах при различных отношениях Кислоты углеводороду, С С Наметкин нашел оптимальные условия 1 акции для получения нитропроизводных гексагидропсевдо - ола с хорошим выходом [c.243]

Нитрование чистой азотной кислотой применяют также для получения нитропроизводных 1,4-метокси-, 1,4-диэтоксибензола и других оксисоединений. Избыток НЫОз от теории во всех случаях принимают не менее 50%. [c.146]

Для получения нитропроизводных применяли тиофен Харьковско-го коксохимического завода без дальнейшей очистки. Нитрование тиофена осуществляли но методу Бабасиняна [4, 5] или по методу Путохина [6]. Чистый 2-нитротиофен выделяли из сырого мононитронродукта по методике Блэтта [13]. [c.275]

Деактивирование, конечно, имеет место также и тогда, когда кето-или другая электрононенасыщенная группа присоединяется к кольцу. Нитрование о- и п-нитроанилинов может быть осуществлено без труда. Различные пути получения нитропроизводных анилина показаны на еле- [c.87]

Известен целый ряд реакций нитрования, при которых в условиях, обычно приводящих к замещению водорода, происходит вытеснение заместителя (СР, 40, 117). Например, сульфогруппа может быть заменена нитрогруппой при нитровании некоторых арилсульфокислот. Этот метод имеет препаративное значение, особенно в связи с получением нитропроизводных [c.107]

При получении нитропроизводных анизола и фенетола предложено добавлять перекиси свинца и марганца. Последняя добавка якобы ускоряет реакцию и позволяет вести ее со спиртом, содержащим альдегидХорошие результаты дает также добавка закиси меди При производстве 4-метокси-З-нитротолуола из З-нитро-4-хлортолуола применяется постепенное добавление раствора щелочи и работа ведется при 100° под давлением воздуха (до 20 ат). [c.412]

Значительное количество концентрированной азотной кислоты применяется для получения нитропроизводных бензола, нафталина, антрацена и других соединений ароматического ряда, используемых в качестве полупродуктов в производстве синтетических красителей, а также в фармацевтической промышленности.. Азотистая кислота применяется для получения азокрасителей. Азотная кислота и окислы азота используются для окисления двуокиси серы в производстве серной кислоты по нитрозному способу. Двуокись азота находит применение для стерилизации семян перед внесением их в почву. [c.9]

Описаны красители, полученные из 2-амино-5-алкилсульфонил-[271] и 4-трифторметилтиазолов [272]. Ряд диазотированных амино-тиазолов был введен в реакцию азосочетания с бис(р-цианоэтил)-анилинами [273] и анилинами, у которых одним из заместителей аминогруппы является алкильная или замещенная алкильная группа, другой — амид алкиленкарбоновых кислот [274]. В работе [275] обсуждены общие способы синтеза аминотиазолов и их производных и свойства азокрасителеЙ, полученных из них. Детально описано и получение нитропроизводных [276], которое в техническом отношении иногда опасно [277]. [c.2064]

Ходчсон и Бэрд пользовались нитрующей смесью для получения нитропроизводных ароматических альдегидов. Нитробензальдегид ими был получен следующим образом. [c.30]

Ксантопротеиновая реакция является широко известной, однако для получения нитропроизводных белков часто применялись более целесообразные методы. Принято считать, что при ксанто-протеиновой реакции происходит нитрование бензольного кольца, сопровождающееся, однако, рядом побочных процессов. В качестве наиболее подходящего нитрующего агента было предложено [18J применять тетранитрометан, однако это соединение редко использовалось для указанной цели [139, 140а]. [c.322]

При непосредственном сульфировании бензойной кислоты получается преимущественно л -сульфобензойная кислота. Для получения орто- и пара-изомера сульфируют ароматический углеводород — толуол, а затем полученные о- и п-сульфотолуолы окисляют. Схема получения этих изомеров сульфобензойных кислот аналогична получению нитропроизводных. [c.384]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология