Гидрохинон дегидрирование

Наряду с каталитическим дегидрированием отщепление водорода от органической молекулы можно осуществить действием дегидрирующих реагентов, непосредственно участвующих в реакции, например серой (- НгЗ), селеном (- НаЗе), хинона-ми (- -гидрохиноны) и другими мягкими окислителями, такими, как хлорид железа (III) или нитробензол. [c.49]

В отличие от тетраацетата свинца, йодная кислота не вступает в характерные для последнего реакции (присоединения к этиленовым связям замещения активного водорода, дегидрирования), за исключением дегидрирования гидрохинона и его производных. Йодная кислота является замечательным окислителем для органических соединений, растворимых в воде, для которых необходимо применять мягкие условия реакцйи (например, разложение крахмала путем окисления йодной кислотой позволяет судить о его строении °°). [c.665]

Полученный в результате реакции дегидрирования контактный газ, пройдя ряд теплообменных аппаратов, конденсируется и отстаивается от воды конденсат, так называемое печное масло , состоит, в основном, из стирола и непрореагировавшего этилбензола. К отстоявшемуся печному маслу добавляется стабилизатор—гидрохинон—и в дальнейшем оно подвергается ректификации. [c.232]

Диалкил производные подвергаются переалкилированию в реакторе "алкилирования. Но можно непосредственно иапользовать их в качестве товарных продуктов. Так, диэтилбензол. при дегидрировании дает дивинилбензол — один из наиболее важных видов сырья для ионообменных омол, а диизопропилбензолы являются сырьем для синтеза резорцина и гидрохинона. [c.54]

Тетрахлорбензохинон-1, 2 также может вступать в различные реакции замещения, многие из которых изучены Джексоном и сотр. [24]. Наиболее часто встречающаяся при дегидрировании побочная реакция заключается во взаимодействии хинона с соответствующим ему гидрохиноном с образованием нового хинона (VI) и двух молекул хлористого водорода. Эта реакция сравнительно медленна и имеет значение только в случае трудно осуществимых процессов дегидрирования. Однако хлористый водород, выделяющийся с образованием хинона VI, иногда может вызывать реакции донора, катализируемые кислотами. [c.334]

Остаток ИЗ первой (бензольно-толуольной колонны) поступает в первую-этилбензольную колонну, где при остаточном давлении 35 мм отделяется этилбензол (с примесью около 1% стирола), возвращаемый па установку дегидрирования. Остаток первой этилбензольной колонны поступает на вторую колонну, в которой от стирола отделяются носледние остатки этилбензола. Остаток из второй этилбензольной колонны поступает далее в периодически работающую при 35 мм колонну тонкой ректификации. Чистый стирол отходит при температуре верха колонны 57 , температура низа колонны 74°. В эту колонну сверху поступает стабилизирующий раствор в виде гидрохинона или ге-т/)ет-бутилпирокатехипа. Благодаря этому термическая полимеризация стирола полностью предотвращается. Эти ингибиторы применяются также для стабилизации стирола в условиях хранения. Необходимая концентрация составляет 10 частей ингибитора на 1 млн. частей стирола. [c.238]

Эффективность антиокислителей, находящихся на обоих концах ряда, -ограничивается взаимоисключающими или по крайней мере усложняющими реакциями. Вещества с высоким окислительно-восстановительным потенциалом образуют более реакционноспособные радикалы, которые проявляют сильную тенденцию продолжать окислительную цепь. С другой стороны, соединения с низким окислительно-восстановительным потенциалом могут подвергаться дегидрированию кислородом. п-Оксидифенил относится, по-видимому, к первому классу, а триметилгидрохинон и 1,4-нафтохинон, имеющие наиболее низкие окислительно-восстановительные потенциалы из всех соединений, перечисленных в табл. 20,—ко второму. 1,4-Нафтохинон, например, удаляется из окисляющейся системы значительно быстрее гидрохинона и скорость его удаления увеличивается при повышении давления кислорода. [c.151]

Виланд и Франке показали, что в случае быстрого окисления алифатических гидрокси- и аминосоединений каталитически активны только катионы закисного железа Ье и скорость реакции зависит от pH раствора. Она обычно выше всего в интервале pH от 2 до 4. Но ионы и окисного и закисного железа катализируют окисление полифенолов, например гидрохинона, в хиноны. Авторы считают, что все эти реакции окисления идут путем дегидрирования, весьма сходного с энзиматическим окислением (глава ХП). [c.271]

Михаэлис и Шуберт [123] представили дегидрирование как независимое удаление электрона плюс иона водорода, а не как удаление атома водорода. В то время как такой взгляд, безусловно, физически точен для способных ионизоваться соединений, подобных гидрохинону, он имеет чисто формальное применение к таким субстратам, как янтарная кислота, в которой соответствующие атомы водорода не ионизируются. Тем не менее этот взгляд полезен для объединения дегидрогеназного действия с действием кислородного конца цепи фермента, где окислитель- [c.190]

Важнейшие хиноны. ге-Бензохинон был впервые получен (А. Н. Воскресенским, 1838 г.) окислением хинной кислоты. Наилучший способ получения состоит в дегидрировании гидрохинона хлорным железом, двуокисью марганца или бихроматом калия и серной кислотой в водном растворе. Анилин и многие другие ароматические соединения превращаются в хиноны в результате энергичного окисления бихроматом калия и другими окислителями. В случае анилина в качестве промежуточного продукта образуется анилиновый черный (см. ниже). Бензол также превращается в хинон при электролитическом окислении на свинцовых анодах. [c.480]

Разгонка сырца производится при остаточном давлении 50 мм, причем для уменьшения потерь от полимеризации добавляется 0,1% гидрохинона. Отгоняющийся этилбензол снова поступает на дегидрирование. Учитывая повторные пропуски этилбензола, выход стирола достигает 80%, т. е. на 1 г стирола требуется около 1,25 т этилбензола. [c.414]

Получают дегидрированием паров этилбензола. Применяют в производстве полистирола. По требованию потребителя стирол поставляют со стабилизатором—гидрохиноном или без него. [c.1022]

Получение хинонов в лабораториях проводится лучше, удобнее и дешевле всего, если исходить не из анилина, а из гидрохинона. Способ несравненно более прост и в конечном счете не дороже. В качестве окислителя или средства для дегидрирования применяется двухромовокислый натрий или калий. Стойкость хинонов существенно зависит от тщательности работы при их получении. Метод получения хинона окислением гидрохинона хромпиком описан в Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 463. [c.167]

СТИРОЛ (фенилэтилен, винилбензол, этинилбензол, циннамен) СвН5СН=СН2— бесцветная подвижная жидкость со своеобразным сладковатым запахом, т. кип. 145,2 С, хорошо растворяется в органических растворителях и сам растворяет многие органические соединения, в том числе полистирол и другие полимеры. Получают С. главным образом дегидрированием этилбензола. С. очень реакционноспособен, легко полимеризуется, образуя твердую стекловидную массу желтоватого цвета. Почти весь С. расходуется на производство полистирола. Сульфированные сополимеры С. и ди-винилбензола идут на приготовление ионообменных смол. При хранении больших количеств С. полимеризация, происходящая при комнатной температуре, может происходить со взрывом. Поэтому к С. при хранении прибавляют стабилизаторы (антиоксиданты) гидрохинон, [c.239]

Дегидрирование гидрохинона хлорноватокислым натрием и пятиокисью ванадия в качестве катализатора ( Синт. орг. преп. , сб. 2, стр. 545) не представляет никаких существенных преимуществ в сравнении с методом окисления хромпиком. Этот способ в главных чертах описан на стр. 152. [c.167]

Разделение полученной смеси и выделение чистого стирола осложняется близостью температур кипения этилбензола (136°С) и стирола (145°С), а также склонностью стирола к термической полимеризации. Перед ректификацией к смеси добавляют ингибитор полимеризации — гидрохинон, а перегонку ведут в вакууме (остаточное давление 30—50 мм рт. ст.). При этом давлении стирол кипит нри 54—65 °С и его полимеризация незначительна. В первой ректификационной колонне (на схеме не показана) отгоняются бензол, толуол и большая часть этилбензола, которые подвергаются дополнительному разделению, причем этилбензол возвращают на дегидрирование. Во второй колонне отгоняют остатки этилбензола вместе с некоторой примесью стирола. Этот погон возвращается в первую колонну. Наконец, на последней стадии перегонки стирол в виде головного погона отделяется от тяжелых остатков и ингибитора. Ввиду низкой температуры кипения фракций в вакууме каждая колонна имеет не только водяной, но и рассольный конденсатор-дефлегматор. Чистота получаемого стирола 99,8%. [c.667]

В контактном аппарате происходит дегидрирование этилбензола и протекают побочные процессы. Паро-газовая смесь, состоящая из стирола, этилбензола, легких углеводородов, углекислоты и других газов, проходит из контактного аппарата через теплообменник 2, обогревая пары этилбензола, и поступает в систему холодильников, в которых отделяется смола, стирол-сырец и легкие углеводороды. Стирол-сырец поступает на ректификацию. Во избежание полимеризации во время ректификации к нему предварительно добавляют гидрохинон. Ректификационная колонна изготовлена из меди, замедляющей процесс полимеризации стирола. [c.97]

Стирол был открыт еще в 1831 г. французским ученым Бона-стром в продуктах перегонки бальзама растения стиракс, откуда и происходит его название. В промышленности стирол получают главным образом дегидрированием паров этилбензо-ла. Для предупреждения полимеризации в стирол добавляют замедлитель реакции—ингибитор, обычно гидрохинон. [c.25]

Процесс дегидрирования этилбензола отличается только температурным режимом и наличием аппарата с мешалкой для добавления к стиролу ингибитора — гидрохинона. [c.200]

При получении гидрохинона используется л-диизопропилбензол. Стадии процесса те же, что и при производстве резорцина. Гидрохинон и пирокатехин получается в промышленности, как было указано, из фенола гидроксилированием пероксидом водорода в присутствии минеральных кислот. В МИНХ и ГП им. И. М. Губкина разработан процесс получения пирокатехина дегидрированием гранс-циклогександиола-1,2. [c.297]

Наряду с каталитическим дегидрированием для отнятия водорода от органического соединения можно использовать взаимодействие с дегидрирующими реагентами, непосредственно участвующими в реакции. Таковыми являются, например, сера (образование H2S), селен (образование HsSe), хиноны (образование гидрохинонов) и другие мягкие окислители [хлорид железа (1П) или нитробензол]. [c.38]

В качестве растворителей для дегидрирования действием хинонов рекомендуется применять бензол, хлорбензол ил1Г о-ди-хлорбензол в зависимости от температуры реакции. Эти растворители перед употреблением должны быть тщательно высушены. Гидрохиноны, соответствующие дихлордицианбензохино-пу и тетрахлордифенохинону, выпадают количественно из указанных растворителей, поэтому их образование при реакции ориентировочно указывает на ход дегидрироЕ ния. [c.362]

Дегидрирование 4,4 -диметоксидибензила (I, 412, перед ссылками). Фпндл эй и Тернер [241 добавляли раствор 103 ДДХ в 1,5 мл диоксаиа к раствору 100 мг 4,4 -диметоксидибензила и смесь кипятили с обратным холодильником на масляной бане при 105 в течение 18 час. По мере кристаллизации гидрохинона темно-зеленая окраска раствора изменялась до бледно-желтой. После охлаждения осадок отфильтровывали, промывали теплым бензолом (1 мл), затем теплым хлороформом (О мл) и после высушивания получали 95 мг чистого (4). Полукристаллический остаток растворяли в 5 мл этил- [c.180]

Двухатомные фенолы — изомерные пирокатехин, резорцин и гидрохнион СбН4(рН)2 — белые кристаллические вещества без запаха. Резорцин находит широкое применение при изготовлении красителей (флуоресцеин, эозин) и лекарств, гидрохинон входит в состав фотографических проявителей. При окислении (дегидрировании) гидрохинона образуются желтые со своеобразным запахом кристаллы п-бензохинона СвН40г при этом ароматическая система переходит в хиноидную систему связей [c.526]

Гидрохинон N0. Ог Бутилен п-Бензохинон Окисление неор N0, Окислительн Дивинил Ru (5%) на угле в ледяной уксусной кислоте, 35—40 тарр, 80° С, 3 ч, перемешивание. Выход 93% [72] ганических веществ Ru (0,5%) на AlzOg в присутствии паров воды, 1 бар, 320—315° С, 10 ООО Окисление полное [74] ое дегидрирование Au—Ru (0,3% при Au Ru = 5 1) на a-AljOa, корунде, Si 400—550° С [75] [c.264]

Рнс. УШ.б. Принципиальная технологическая схема процесса дегидрирования этилбензола в адиабатическом реакторе /—реактор 2—перегреватель 3—испаритель 4—котел-утилизатор 5—конденсатор в—сепаратор 7—отстойник 8—ос-ушитель Р—мешалка лля иигибиоования. /—перегретый водяной пар //—воздух на регенерацию ///—этилбензол /V—умягченная вода V—несконденсированный газ У"/—вода в ловушку V//—гидрохинон VIII— печное масло на ректификацию. [c.148]

Как легко видеть, при этой реакции из хинона образуется гидрохинон, а промежуточным переносчиком водорода является палладий. Таким образом, не только в организме, но и in vitro окисление может проходить путем дегидрирования без участия кислорода. Если эту реакцию вести в присутствии кислорода, то гидрохинон в свою очередь дегидрируется и последним акцептором водорода является кислород при этом наблюдается образование перекиси водорода. [c.220]

Тем самым металлоионный катализ должен иметь близкое родство с главновалентный катализом дегидрирования. В том и другом случае мы имеем по меньшей мерс две стадии реакции, и оба класса катализаторов имеют характерный окислительно-восстановительный потенциал. Из этого мы можем сделать вывод, что гидрирование, например, о-хинона (стр. 49) и дегидрирование гидрохинона первоначально являются электрохимическим процессом, приводящим к образованию новых го-меополярных связей. У обоих видов промежуточных веществ в первую очередь принимаются или отдаются электроны. Комплексное связывание субстрата ионом металла, напротив, представляет собой лишь первую ступень собственно каталитической стадии реакции. [c.64]

Наряду с каталитическим дегидрированием можно также отнимать водород от органической молекулы дегидрирующим средством, которое само принимает участие в реакции, например серой (- НгЗ), селеном (->Нг5е), хинонами гидрохиноны) и другими мягко действующими окислителями (например, хлорным железом или нитробензолом). [c.359]

Если органическая молекула может легко отдавать атомы водорода, например молекула гидрохинона, то вместо гидроперекиси образуется перекись водорода (см. ниже). В больгиинстве случаев перекись водорода быстро реагирует с дегидрированным соединением с образованием других соединений. Это заставляет думать, что так же, как и гидроперекиси, перекись водорода, вероятно, образуется в качестве нестойкого промежуточного продукта во многих реакциях, где ее еще практически не обнаружили. [c.67]

Восстановление продуктов, расположенных в левой части уравнений (306), (308) и (309), может осуществляться водородом, образующимся при дегидрировании каучуковой цепи. При этом получаются гидрохинон, и-фенилендиамин или дигидроксиламин. Дегидрированные каучуковые цепи, со своей стороны, склонны к сшиванию. [c.325]

Этот процесс сходен с дегидрированием бутиленов. Здесь применяется железохромовый катализатор (РегОз+СгаОз+КгО) или состоящий из окиси цинка с добавлением MgO, AI2O8, СаО, K2SO4 и К2СЮ4. В присутствии большого количества перегретого пара при 600° С превращение этилбензола достигает 40%. После конденсации паров и отделения воды смесь углеводородов разделяют ректификацией на бензол и толуол, образующиеся в результате крекинга, этилбензол (добавляемый к свежему этилбензолу) и стирол. Во избежание полимеризации стирола к смеси добавляют ингибитор — гидрохинон, а ректификацию производят в вакууме. Выход стирола — до 90% (считая на этилбензол). т. кип. 145° С. [c.282]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология