Мевалоновая кислота биосинтез

Явление спин-спинового взаимодействия потенциально может дать ценную информацию и в случае некоторых других комбинаций изотопов, например С— Н. Эта пара изотопов может оказаться полезной, в частности, при изучении механизмов гидрид-ного сдвига, например, при биосинтезе некоторых терпеноидов для этого потребуется соответствующим образом меченная мевалоновая кислота или даже С, Н-меченный ацетат. [c.349]

Молочная кислота (СН3СНОНСООН) распространена в растениях. Правовращающая соль ь-молочной кислоты является конечным продуктом анаэробного (т. е. протекающего без доступа воздуха) гликолиза. Поскольку мышечные клетки животных получают энергию благодаря реакции гликолиза содержание молочной кислоты в мышцах пропорционально со вершаемой ими работе. Рацемическая форма этой кислоты об разуется при различных микробиальных процессах (брожении) Мевалоновая кислота в форме дифосфорного эфира учасг вует в биосинтезе изопреноидов. [c.184]

Из природных оксикислот можно выделить мевалоновую, являющуюся ключевым соединением биосинтеза изопре-ноидов, легко претерпевающую in vivo синхронное элиминирование фрагментов СО2 и Н О, образуя при этом пиро-фосфатное производное (поскольку и исходная мевалоновая кислота функционирует в виде пирофосфатного [c.25]

Мевалоновая кислота — устойчивое соединение, легко образующее лактон, с которым в растворе находится в равновесии. Природный изомер имеет П-конфигурацию и (+)-вращение, его оптический антипод биологически не активен, т.е. в биосинтез не включается. Синтезом различных изотопных изомеров мевалоновой кислоты и последующим исследованием продуктов ее биосинтетических превращений было показано, что мевалоновая кислота—универсальный биогенетический предшественник большинства изопреноидов. [c.158]

В дальнейшем было дополнительно установлено, что биосинтез холестерина из уксусной кислоты поотекает через образование 3,5-диокси-3-ме-тил пентановой (мевалоновой) кислоты [c.430]

Пренильная группа изопентенилпирофосфата служит прямым предшественником в биосинтезе терпенов, каротиноидов и стероидов (рис. 12-11) [75—78]. Образование этой пятиуглеродной разветвленной структуры обсуждалось уже ранее (гл. И, разд. Г, 10 рис. 11-8) и схематически изображено на рис. 12-11. Один из этапов синтеза мевалоновой кислоты, а именно двухступенчатое восстановление З-окси-З-ме-тилглутарил-СоА, является строго регулируемой реакцией. Предполагается, что у человека скорость этой реакции в печени определяет интенсивность биосинтеза холестерина [44, 79]. Активность фермента снижается по принципу обратной связи при накоплении холестерина или его метаболитов. [c.563]

Как было показано выше на примере грибных алкалоидов эхинулина (М) и агроклавина (12) [25], существуют биосинтетические пути, в которых участвуют различные предшественники Структурный анализ этих соединений не представляет затруднений. Менее очевидно доказанное участие триптофана и мевалоновой Кислоты в биосинтезе большой и сложной в структурном отно-1Цении группы растительных индольных алкалоидов. Представителями двух главных подгрупп индольных оснований являются Иохимбин (20), имеющий пентациклическую структуру, и родствен- [c.355]

Природная мевалоновая кислота оптически активна и представляет собой 3(7 )-изомер (3), который участвует в биосинтезе терпеноидов. Фермент фосфомевалонаткиназа ( мевалонаткиназа ) фосфорилирует только этот энантиомер. Важное значение мевалоновой кислоты как необратимо образующегося предшественника в биосинтезе терпеноидов привело к разработке методов синтеза большого числа меченных в разные положения мевалонатов. [c.485]

Распределение меток в меченом сквалене и меченом холестерине, полученных в ходе биосинтеза из [2- С] мевалоновой кислоты, свидетельствует о ее прямом включении [25]. Кроме того, Меченая мевалоновая кислота обнаруживается в том случае, когда немеченый материал добавляется к ферментной системе из печени во время биосинтеза сквалена из [ С] ацетата [26]. Использование [c.489]

Хотя изопентенилпирофосфат (ИПП) является тем фрагментом, который обеспечивает удлинение цепи в биосинтезе изопреноидов, инициатором ( стартером ) олигомеризации служит его изомер — диметилаллилпирофосфат (ДМАПФ). Изомеризация, так же как и стадия удлинения цепи, включает элиминирование протона от атома С-4 в исходном мевалонате (которому соответствует атом С-2 в изопентенилпнрофосфате). Изучение включения [4(7 )-4- Н]-и [4(5)-4- Н] мевалоновой кислоты в различные изопреноиды показало, что в случае транс-конфигурации изопреноидной двойной связи остается 4-рго-(7 )-протон, а в случае цис-конфигурации этой связи (например, в каучуке)—4-рго-(5)-протон. Однако в неболь- [c.490]

Путь биосинтеза, который приводит к образованию филлохино-нов [витамин Кь (43)] в высших растениях и менахинонов [витамин Кг (43а)] в бактериях имеет много общего с путем образования убихинонов. Полипренильная боковая цепь образуется из мевалоновой кислоты, а С-метильные группы ядра происходят йЗ [c.700]

Участие малонил-КоА-основного субстрата биосинтеза жирных кислот в образовании мевалоновой кислоты и различных полиизопреноидов показано для ряда биологических объектов печени голубя и крысы, молочной железы кролика, бесклеточных дрожжевых экстрактов. Этот путь биосинтеза мевалоновой кислоты отмечен преимущественно в цитозоле клеток печени. Существенную роль в образовании мевалоната в данном случае играет ГМГ-КоА-редуктаза, обнаруженная в растворимой фракции печени крысы и неидентичная микросомному ферменту по ряду кинетических и регуляторных свойств. Регуляция второго пути биосинтеза мевалоновой кислоты при ряде воздействий (голодание, кормление холестерином, введение поверхностно-активного вещества тритона VR-1339) отличается от ре- [c.399]

Начиная со сквалена, все промежуточные продукты биосинтеза холестерина (включая и холестерин) нерастворимы в водной среде. Поэтому они участвуют в конечных реакциях биосинтеза холестерина, будучи связанными со стеринпереносящими белками (СПБ). Это обеспечивает их растворимость в цитозоле клетки и протекание соответствующих реакций. Данный факт имеет важное значение и для вхождения холестерина в клеточные мембраны, окисления в желчные кислоты, превращения в стероидные гормоны. Как отмечалось, реакцией, регулирующей скорость биосинтеза холестерина в целом, является восстановление 3-гидрокси- 3-метилглутарил-КоА в мевалоновую кислоту, катализируемое ГМГ-КоА-редуктазой. Данный фермент испытывает регуляторное воздействие ряда [c.402]

В разд. 1.2.2 была приведена схема биосинтеза алифатических изопреноид-ных веществ. Основной строительный блок их, изопентенилпирофосфат 1.7, рождается путем конденсации трех молекул ацетилкоэнзима А с промежуточным образованием мевалоновой кислоты 1.5. Поэтому этот способ построения природных молекул называют мевалонатным путем биосинтеза. [c.41]

Регуляция биосинтеза стеринов. Известно, что при анаэробном сущ ествовании дрожжей стеринообразование заторможено. Замечено, что подавляюпдее действие на биосинтез эргостерина сахаромицетами оказывают кислые липиды, выделенные из этих же дрожжей. Было высказано предположение, что истинным ингибитором являются кислые липиды, которые образуются из эргостерина, и что подавление синтеза происходит на уровне восстановления З-9К-симетилглутарил-КоА (ОМГ-КоА) в мевалоновую кислоту следую-ш им образом. [c.275]

При инкубации с гомогенатом печени крыс (- -)-мевалоновая-2-С кислота превращается в холестерин с большей скоростью, чем ацетат-ион, и почти с количественным выходом. Если исходить из рацемической мевалоновой кислоты, то выход получается вдвое меньше ферменты превращают лишь один из антиподов. В этом синтезе карбоксильная группа мевалоновой кислоты отщепляется в виде СО . Мевалоновая кислота была внедрена биохимическим пзггем также в моно- и тритерпены, сквален, каротиноиды и каучук, причем тем самым было доказано, что она является существенным промежуточным продуктом в биосинтезе всех изопреноидов. [c.933]

Открытие этой кислоты в растениях представляет особый интерес, так как она находится в родстве с мевалоновой кислотой — существенным промежуточным продуктом в биосинтезе соединений с полиизопреновым скелетом. [c.1015]

При изучении многих биосинтетических процессов, в том числе биосинтеза стероидов, широкое применение нашла меченая мевалоновая кислота. Меченную по любому положению мевалоно-вую кислоту можно получать по схеме (49). Меченную тритием мевалоновую кислоту моЖно получить при использовании (2)- и ( )-5-бром-3-метилпентеноатов (21) и (22) соответственно. Описан также удобный метод получения оптически активной ( )-мева-лоновой кислоты (в виде соответствующего лактона) из природного терпенового спирта, (5)-линалоола (23) [47] схема (50) . [c.171]

Промежуточные этапы биосинтеза гиббереллинов были прослежены Кроссом и сотр. ( ross et al., 1959). Они предложили схему, согласно которой мевалоновая кислота конденсируется с образованием геранил-гераниол-фосфата. Последний циклизуется с образованием ди-, а затем и тритерпеноида. Дальнейшие пути превращения [c.83]

При выдерживании оборванных лепестков розы в них в 3—4 раза возрастает количество эфирного масла, главным образом за счет -фенилэтилового спирта. Этот процесс представляет удобную модель для изучения биосинтеза -фенилэтилового спирта. В качестве предшественников спиртов эфирного масла были испытаны ацетат-2- , мевалоновая кислота- -С , глюкоза-С , саха-роза-С , фенилаланин-1- и равномерно меченный, а также коричная KH aoTa-i - . Радиоактивные предшественники вводили засасыванием в срезанные цветки розы (в букетах), а также при настаивании оборванных лепестков розы с их растворами. В опыт брали 50 г лепестков. Эфирное масло отгоняли с водяным паром, экстрагировали из отгона эфиром. Расчет включения производили исходя из содержания эфирного масла 0,2 Чтобы определить радиоактивность спиртов, из этих летучих жидких соединений получали твердые производные 3,5-динитробензоаты (ДНЕ). Выход суммы ДНЕ составлял 250 мг /100 г эфирного масла. Соотяо- [c.163]

Смотреть страницы где упоминается термин Мевалоновая кислота биосинтез: [c.1135] [c.7] [c.18] [c.140] [c.260] [c.490] [c.506] [c.485] [c.485] [c.487] [c.489] [c.490] [c.503] [c.508] [c.516] [c.518] [c.543] [c.699] [c.399] [c.400] [c.404] [c.141] [c.321] [c.524] [c.92] [c.364] [c.365] [c.162] [c.44] [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология