Нитро оксибензальдегид

З-Нитро-4-оксибензальдегид получают нитрованием 4 окси-бензальдегида в уксусной кислоте [212]. [c.171]

Нитрование п-оксибензальдегида [136] смесью азотной и ледяной уксусной кислот приводит к образованию 2-нитро- [c.53]

Хлор-5-нитро-2-оксибензальдегИд [c.234]

Хлор-3-нитро-2-оксибензальдегид [c.171]

При подкислении щелочного экстракта осаждался в количестве 2—8% нитролигнин. При нагревании с нитробензолом и щелочью в течение 4 ч при 160° нитролигнин полностью окислялся с образованием небольшого количества сиреневого альдегида. При экстрагировании подкисленного щелока было получено немного З-нитро-4-оксибензальдегида. [c.358]

Замещение на гидроксил. Если водный раствор диазониевой соли оставить стоять, то при самопроизвольном разложении образуется соответствующий фенол. Это классический метод получения фенола из диазотированного анилина. Однако для предотвращения сочетания фенола с диазониевой компонентой разложение должно проводиться в сильно кислом растворе. Скорость разложения сильно изменяется в зависимости от структуры соединения и оказывается весьма малой прн наличии заместителей типа хлора, нитро- или алкоксигруппы. По-видимому, лучшая методика получения фенолов состоит в выделении диазониевой соли и добавлении ее, пока она еще влажная, в кипящую воду или серную кислоту. ж-Оксибензальдегид, например, получают с 64%-ным выходом при постепенном добавлении двойной соли соответствующего хлорида диазония с хлорным оловом в кипящую воду (СОП, 3, 363). [c.323]

Эти результаты объясняются способностью альдегида конденсироваться не только как карбонильное соединение, но и как соединение с активным атомом водорода. В приведенных выше примерах бензальдегид и м-бром-бензальдегид относятся к первой категории, а п-диметиламинобензальдегид и анисовый альдегид — ко второй. Поэтому не является неожиданностью, что многие ароматические альдегиды вообще не образуют симметричных бензоинов к ним относятся, например, нитро- и оксибензальдегиды. Хлор-,, бром- и л-диметиламинобензальдегиды образуют бензоины с низкими выходами. [c.376]

Нитро-5-оксибензальдегид, гиппуровая кислота Уксусный ангидрид, ацетат натрия 49 [c.238]

З-БРОМ-5-НИТРОСАЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД 3-Бром-5-нитро-2-оксибензальдегид [c.32]

З-Нитро-4-оксикоричную кислоту получают нагреванием на паровой бане З-нитро-4-оксибензальдегида с малоновой кислотой в присутствии пиридина [148]. [c.171]

При нитровании ароматических углеводородов в присутствии уксусной кислоты нитрогруппа направляется в боковую цепь. При энергичном нитровании реакция может сопровождаться окислением. Этим методом получают З-нитро-4-оксибензальдегид из 4-оксибензальдегида, нитро антрацен из антрацена и динитрокарбазол из карбазола. Ароматически амины нитруются до нитроаминов смесью азотной кислоты, уксусной ангидрида и уксусной кислоты Азотная кислота не должна содержат примеси азотистой кислоты. [c.212]

Л1ЕТОКСИ-3-НИТРОСАЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД 5-Метокси-3-нитро-2-оксибензальдегид [c.144]

Описанным выше методом удалось определить резорцин с ошибкой менее 17о в присутствии в 50 раз большего количества каждого из следуюпхих фенолов о-крезола, ж-крезола, м-крезола, фенола, о-фенилфенола, п-фенилфенола, о-трет-бутилфенола, м-тр т-амилфенола, салицилового альдегида, м-оксибензальдегида, Ж оксибензойной кислоты, м-оксибензойной кислоты, салициловой кислоты, м-аминофенола, /-аминофенола, о-аминофенола, о-нитро-фенола и ж-нитрофенола. Определению описанным методом метает гидрохинон, но лишь в случаях, когда он присутствует в большом избытке. [c.43]

Легкость замещения галоида в ароматических соединениях на яитрогруппу падает в следующем порядке J > С1 > Вг. В некоторых же случаях характер галоида оказывает влияние и на положение вступающей в ядро нитрогруппы. Так, например, при действии азотной кислоты на 4,6-дииод-2-нитро-3-оксибензальдегид получается 6-и о л-2,4-д инитр о-З-о к с и б е н з а л ь д е г и д, тогда как из 4,6-дибром-2-нитро-3-оксибензальдегида при этом образуется [c.322]

При действии иода на 4-нитро-З-оксибензальдегид иодирования не происходит, хотя из изомерных 6- и 2-нитропроизводных в таких же условиях получаются соответственно 2,4-д и и о д-6-н и т р о-и 4,6-д и и о Д-2-Н итр 0-3-0 ксибензальдегид. Эта аномалия может быть объяснена тем, что под влиянием нитрогруппы, находящейся в положении 4, реакционная способность положений [c.407]

Конденсация ароматических альдегидов с нитрометаном обычно приводит 1К производным нитростирола. Однако наличие заместителей в орто-положе-нии может изменить течение этой реакции. Так, 2-нитро-6-оксибензальдегид. не конденсируется с нитрометаном в уксусной кислоте в присутствии ацетата. аммония. В этом случае скорее всего образуется вещество, отвечающее формуле 2-(2 -нитро-6 -оксифенил)-5-нитро-1,3,2-бензоксазина (VII) и получающееся, по-видимому, из промежуточного соединения бензальдегида с аммиаком i(VIII) [5]. [c.461]

Хачихама и Опиши [100] при обработке изолированного из сахарного тростника лигнина 5%-ной HNO3 при 100° С получили нитролигнин с содержанием азота 3—4% Кроме того, ими быки выделены в небольших количествах З-нитро-4-оксибензальдегид, З-нитро-4-оксибензойная кислота и 3,5-динитро-4-оксибензальде-гид [c.42]

V лри азотнокислотной варке растительного сырья Так, Хеден 1138], Пайн и сотр [139] нашли в варочных жидкостях пикриновую кислоту При варке багассы с 3%-ной HNOg было обнаружено образование З-нитро-4-оксибензальдегида (выход 2% от взятой багассы) и небольшое количество 3,5-динитро-4-оксибензаль-дегида, а также З-нитро-4-оксибензойной кислоты [140—143] К и Д Шинра [1441 выделили З-нитро-4-оксибензальдегид из [c.56]

Метод обмена диазогруппы на гидроксил имеет некоторое значение для получения гваякола и л -оксибензальдегида. Прежде он применялся для получения некоторых сульфокислот а-нафтола, которые теперь готовятся кислотным гидролизом из й-нафтиламино-вых сульфокислот. При проведении реакции с нитратом диазосоединения из /2-толуидина получают 2-нитро-д-крезол (I) — продукт, нужный для синтеза ценного крезидина (II) [c.494]

К стерическим препятствиям в известной мере примыкают орто-эффекты ряда заместителей, а также образование внутримолекулярных водородных связей. Например, вследствие /-эффекта группы —ОН п-нитрофенол и о-нитрофенол должны были бы восстанавливаться труднее ж-нитрофенола. На самом же деле в кислой среде о-нитрофенол восстанавливается значительно легче ( = 120 мВ) не только п-, но и ж-нитрофенола. Это объясняется тем, что над полярным эффектом группы —ОН превалирует влияние образования внутримолекулярной водородной связи, поляризующей нитрогруппу и облегчающей присоединение электрона [85]. В щелочной среде, где эти соединения находятся в виде ионов фенолята и образование внутримолекулярной водородной связи невозможно, орто- и пара-изомеры восстанавливаются при одних и тех же потенциалах. Подобный эффект отмечался и для о-нитро-ацетанилида, Л/ -нитрофенил-Л/ -фенилацетамидов, 4(7)-нитробенз-имидазола, 4(7)-нитробензотриазола и т. д. [90—92]. В случае же салицилового альдегида восстановление карбонильной группы имеет место при более отрицательных потенциалах, чем электровосстановление нехелатизированного -оксибензальдегида, что объясняется стабилизацией структуры с внутримолекулярной водородной связью [93]. а-Трополон также восстанавливается труднее, чем его метиловый эфир и р-трополон [94]. [c.129]

По литературным данным, 4-нитро-З-оксибензойную кислоту можно получить из 4-нитро-З-оксибензальдегида при воздействии на него едкого клли [1]или из З-оксибензойиой кисло- [c.10]

Образование водородной связи обычно облегчает полярографическое восстановление. Так, вследствие полярного влияния л-оксигруппы п-нитрофенол восстанавливается при более отрицательных потенциалах, чем л-нитрофенол. Однако в кислой среде о-нитрофенол (373) восстанавливается еще легче, так как влияние образования водородной связи превышает полярный эффект [88[. Водородная связь способствует поляризации нитрогрунпы и облегчает перенос электрона. Влияние этого протона эквивалентно влиянию протонов из раствора и соответствует общему кислотному катализу. Для о-нитроанизола, неспособного образовывать внутримолекулярные водородные связи, эти эффекты не наблюдаются [441[. Аналогичные результаты были получены для о-нитро-бензамидина (374) [442] и салицилового альдегида (375), однако последний изомер восстанавливается труднее ж-оксибензальдегида [443]. [c.194]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология