Ауксохромы

В чем заключается сущность хромофорной теории индикаторов. Что такое хромофоры Ауксохромы [c.292]

Ауксохромы — гетероатомные группировки, содержащие п-электроны [c.235]

Для спектральных и фотохимических свойств молекулы решающее значение имеет ее строение. Исследование красителей показало, что цвет вещества обусловлен присутствием особых групп хромофоров, к которым обычно относятся ароматические ядра, кратные связи, карбонильная группа. Атомные группы, усиливающие и смещающие полосу поглощения хромофора, называются ауксохромами. Если смещение поглощения под их воздействием происходит в красную (длинноволновую) область, то оно именуется батохромным, сдвиг в фиолетовую (коротковолновую) сторону — гипсо-хромным. Деление групп на хромофоры и ауксохромы не является строгим, к последнему классу относят обычно амино-, окси- и меркапто-группы, а также галоиды. Взаимное влияние различных хромофоров и ауксохромов в молекуле столь сильно, что не удается легко и однозначно выделить в спектрах колебания, вызванные теми или иными переходами. [c.281]

Какие функциональные группы могут служить в качестве ауксохромов и хромофоров [c.70]

Таким образом, органические красители — это ионы, которые содержат цепь сопряженных двойных связей и, по крайней мере, — два ауксохрома, между которыми распределен ионный заряд. [c.307]

Окраска вещества связана с его способностью поглощать из видимой части спектра (в интервале длин волн от 800 до 400 нм) только лучи с определенными длинами волн, т. е. с определенной энергией. При этом непоглощенные лучи спектра, являясь дополнительными к поглощенным, воспринимаются как видимые и вещество (тело) становится окрашенным. Поглощение света молекулой красителя определяется состоянием ее электронов. Так как энергия поглощенных лучей расходуется на возбуждение валентных электронов, состояние которых может быть различным (а- или л-электроны), то, изменяя химическое строение молекулы, можно в широком интервале изменять интенсивность и характер поглощения света. Соединения, содержащие кратные связи, поглощают в видимой области или на ее границе, так как входящие в молекулу я-электроны требуют для своего возбуждения меньшей энергии. Поэтому органические красители — это вещества, в состав молекул которых входят ненасыщенные группировки, поглощающие,свет и, следовательно, вызывающие появление окраски хромофоры), и группы, которые увеличивают интенсивность этого поглощения ауксохромы). [c.235]

Обычно электронные спектры используются для изучения органических красителей. Окраска органических соединений и их растворов зависит от присутствия в молекулах определенных связей и групп атомов. Например, группы с конъюгированными двойными связями С=С, С=5, N=14 и др. хромофоры) обусловливают цвет вещества, группы ОН, КНа, ОР (ауксохромы) усиливают интенсивность окраски за счет взаимодействия с хромофорами. Электронные спектры органи- [c.52]

Какие группы являются хромофорами и какие — ауксохромами —ОН, —СНз, 0 = N—, —NHj, —N=N—, = N—NH—, —ОСНз, —N( H3)2 Как изменяются свойства соединений при наличии этих групп в молекуле [c.82]

Как уже говорилось, группу, обусловливающую поглощение света молекулой, называют хромофором. Примерами хромофоров в видимой и ультрафиолетовой областях служат группы С = 0, Н = Ы [8], РН и N02, в далекой ультрафиолетовой области (ниже 200 нм)—группы С = С, С = С, С1 и ОН. В той же самой молекуле могут присутствовать заместители, которые смещают полосы поглощения хромофорной группы (за счет резонансного взаимодействия) и повышают интенсивность поглощения такие заместители называют ауксохро-мами. К ним относятся группы С1, ОН и ННз, в присутствии которых полосы поглощения таких хромофоров, как РЬ или С = 0, в ультрафиолетовой и видимой областях претерпевают батохромный сдвиг (табл. 7.2) [9]. Поскольку ауксохромы сами являются хромофорами, поглощающими обычно в далекой ультрафиолетовой области, иногда бывает трудно решить, какая группа в молекуле ауксохромная, а какая — хромофорная. Например, что служит хромофором в молекуле ацетофе-нона (РЬСОМе), группа РЬ или С = 0 В подобных случаях отнесение к той или иной группе становится бессмысленным. [c.309]

Кроме тою, оказывается, существуют функциональные группы, которые сами по себе не являются хромофорами, но усиливают или изменяют окраску веществ. Они называются ауксохромами (такие группы, как -МК Я-, -ОН, N0,, -На1 и т.д.). Они обеспечиваю усиление цвета в различных областях спектра. Например [c.159]

Атомную группировку, не содержащую кратных связей, которая не имеет максимума поглощения в ближнем ультрафиолете, но включение которой в систему хромофора приводит к увеличению длины волны л -перехо-да и увеличению интенсивности поглощения, называют ауксохромом. Типичными ауксохромами являются ОН, ЫНг, 8Н, т. е. группы, содержащие гетероатом со свободной электронной парой. [c.49]

ОСНз) называются ауксохромами. [c.11]

Окрашенность красителей зависит от наличия в их молекулах особых групп атомов, называемых хромофорами (—N=N—, = С=0. —СН = СН —, —N = = и др.) способность же окрашивать другие вещества (фиксация красителя на волокне) обусловливается присутствием атомных групп, называемых ауксохромами ( —NHj,—ОН, SH,-NR , и др.) [c.155]

Зависимость между поглощением света и структурой молекулы носит эмпирический характер. Поэтому для установления структуры с помощью электронных спектров надо знать спектральные характеристики различных хромофоров. В видимой области поглощают хромофоры, содержащие кратные связи и способные к таутомерии. например ЫОг, —N0, —СООН, —СНО, —Ы = М— и др. Наличие некоторых групп, которые сами по себе не способны вызвать окраску, приводит к изменению поглощения хромофора. Такие группы называют ауксохромами. К ним относятся группы —ОН, —ЫНг и их различные алкильные производные. Примеры электронных спектров поглощения некоторых органических соединений приведены в разделе 4. [c.84]

Лучше это можно проследить на соединениях, содержащих ароматические радикалы, так как их спектры лежат в области доступной обычным спектральным приборам, и они лучше изучены. Пока атом серы отделен от ароматического хромофора несколькими насыщенными углеводородными звеньями, спектр почти количественно является суммой спектров поглощения алкилсульфида и алкиларила. При непосредственной связи атома серы с ароматическим радикалом тонкая структура спектра, характерная для последнего, исчезает, интегральная интенсивность поглощения резко возрастает. В большинстве случаев изменяется не только форма и интенсивность полос поглощения, но и их положение относительно соответствующих параметров монофункциональных соединений (насыщенных соединений серы и ароматических или непредельных углеводородов). Отсутствие аддитивности в ультрафиолетовых спектрах непредельных (в.том числе ароматических) органических соединений двухвалентной серы свидетельствует о наличии более или менее значительного взаимодействия 1г-связей с неподеленными Зр-электронами атома серы, осложненного, вероятно, влиянием Зй-орбиталей серы. Фрагмент структуры, состоящий из ненасыщенного элемента с присоединенной к нему серой становится новым хромофором, с характерным для него спектром, а присоединенные к нему углеводородные насыщенные радикалы действуют на спектр поглощения как ауксохромы. Вопрос же о характере взаимодействия электронной оболочки атома серы с тг-электронами ненасыщенных хромофоров в настоящее время еще не решен, теория явления стала предметом оживленной дискуссии, по-видимому, еще далекой от завершения. [c.162]

Замещение атомов водорода метильной группы на алкильные радикалы вызывает или слабый сдвиг максимума, или его сглаживание, величина экстинкции в области максимума изменяется в пределах 130—170л/моль-см. Алкильные радикалы,таким образом, играют роль ауксохромов при хромофоре С—S—Н. Замыкание углеводородной цепочки в цикл у циклоалкилмеркаптана не приводит к заметному изменению спектра по сравнению со спектрами поглощения алкилмеркаптанов, т. е. практически они не различимы (табл. 2). [c.163]

Арилтиолы. Арилтиолы — соединения, в которых атом углерода является общим для обоих хромофоров для ароматического кольца и С—S—Н-группы. В таком случае в результате взаимодействия тс-орбиталей ароматического кольца и Зр-орбита-лей, а возможно, и 3< -орбиталей атома серы образуется новый хромофор, имеющий свой вид спектра поглощения. Алкилзамес-тители атомов водорода в ароматических радикалах играют роль ауксохромов. [c.163]

Диарилсульфиды. Структурно диарилсульфиды можно рассматривать как сульфидную группу, оба углеродных атома которой обобщены с арильными радикалами. В таких соединениях между сульфидной группой, т.е. свободными Зр-электронами атома серы, и тс-электронами арилрадикала нет изолирующих насыщенных углеводородных звеньев, и их взаимодействие ничем не ограничивается. Эта система должна образовать самостоятельный хромофор с характерным для нее спектром поглощения, а алкилзаместители действуют на этот хромофор как ауксохромы. [c.181]

Из политиацикланов спектр поглощения записан для 1,3,5-тритиана, шестичленного цикла с атомами серы, разделенныма одной метиленовой группой. В его спектре полоса смещается в. длинноволновую область, образуя инфлексию в области 270— 360 нм, и появляется новая полоса с максимумом 237,5 нм, которая,, очевидно, сместилась из области вакуумного ультрафиолета. Алкил- и циклоалкилзаместители действуют на спектры поглощения этих соединений как ауксохромы, т. е. батохромно смещают полосы на сравнительно небольшую величину, не меняя вида спектра (табл. 12). [c.193]

Возможности электронной спектроскопии в распознавании структурных изомеров иногда довольно убедительны. Так, надежно распознаются по общему контуру спектральной кривой изомеры, содержащие различные аук-сохромно-хромофорные системы, как в случае изомерных ацетанилида и п-аминоацетофенона (рис. 3.4). В некоторых случаях вполне отчетливы спектральные различия между изомерами, имеющими один и тот же сопряженный хромофор, но различающиеся положением ауксохрома, например между [c.48]

СЫ вблизи 210 нм. Введение хромофора или ауксохрома к бензольному ядру приводит к потере такого специфичного признака бензольного ядра, как тонкая струкгура 5-полосы, и уменьшает надежность идентификации бензольного ядра по УФ-спектру. Выявление структурных элементов на основе анализа интенсивных 7С-полос в подавляющем большинстве случаев оказывается невозможным из-за их малой специфичности. Действительно, наблюдение ЛГ-полосы может свидетельствовать лишь о наличии той или иной цепочки сопряженных кратных связей (появление интенсивной полосы в районе 215 —240 нм является признаком фрагмента из двух сопряженных кратных связей, а наличие интенсивного поглощения при 1 > 260 нм указывает на присутствие более чем двух сопряженных кратных связей и т. д.), но не позволяет установить природу атомов, включенных в цепь сопряжения. [c.53]

Однако присутствие одного лишь хромофора недостаточно, чтобы вещество стало красителем необходимо еще, чтобы оно обладало способностью закрепляться на окрашиваемом материале. Такую способность придают органическому веществу ауксохромы — сильно полярные группы, как правило, имеющие кислотный или основной характер (карбоксильные группы, сульфогруплы, оксигруппы, аминогруппы). [c.328]

Пример. Азокраситель Прямой "красный X содержит хромофоры —N = N—, ауксохромы —NHj, —ОН, кислотные группы (в ви-де Na-замещенных) SOaNa и OONa. [c.155]

Для Превращения окрашенного вещества в краситель необходимо ввести в его молекулу, кроме хромофоров, добавочные группы— ауксохромыъ ( усилители цветности ), способствующие углублению цвета (сдвигу области поглощения от ультрафиолетовой области в сторону красной части спектра). При этом наблюдается появление сродства к волокну. Необходимо, однако, строго различать влияние групп на цветность и на сродство к волокну (способность окрашивать волокно), которое зависит от разных причин. Типичными ауксохромами являются группы —ЫН)1, —ОН, —Ы(СНя)а- Кислотные группы —ЗОдИ, —СООН в настоящее время не включают в число ауксохромных. Они оказывают лишь незначительное влияние на цветность, но имеют большое значение для крашения, сообщая красителям растворимость в воде и сродство к шерстяному и ц елковому волокну. [c.514]

При таком толковании ауксохромы рассматриваются как лектронодонорные группы, играющие существенную роль в окрашенности вещества. Следует отметить, что, кроме солеобразных красителей, существуют индигондные. антрахиноновые и другие, которые чаще всего содержат биполярные иены. [c.293]

Органическая химия (1968) -- [ c.318 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.514 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.670 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.518 ]

Экспериментальные методы в химии полимеров - часть 2 (1983) -- [ c.218 ]

Курс современной органической химии (1999) -- [ c.109 , c.270 , c.403 , c.705 ]

Спектроскопия органических веществ (1992) -- [ c.16 ]

Биохимия природных пигментов (1986) -- [ c.21 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.736 ]

Экспериментальные методы в химии полимеров Ч.2 (1983) -- [ c.218 ]

Технология органических красителей и промежуточных продуктов (1980) -- [ c.235 , c.237 ]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.40 ]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.288 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.224 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.670 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.562 ]

Современная аналитическая химия (1977) -- [ c.138 , c.254 ]

Фотометрический анализ (1968) -- [ c.82 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.95 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.570 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.178 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.514 ]

Введение в теоретическую органическую химию (1974) -- [ c.207 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.422 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.481 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.449 ]

Курс общей химии (1964) -- [ c.121 ]

История органической химии (1976) -- [ c.226 , c.241 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.381 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.175 , c.176 ]

Количественный анализ (1963) -- [ c.258 ]

Органическая химия (1987) -- [ c.293 ]

Производство органических красителей (1962) -- [ c.20 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.321 , c.327 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.268 , c.272 ]

Химия (1985) -- [ c.396 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.292 ]

Электронные представления в органической химии (1950) -- [ c.201 ]

История органической химии (1976) -- [ c.226 , c.241 ]

Химия (1982) -- [ c.328 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.268 , c.272 ]

Химия красителей (1979) -- [ c.26 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.259 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.252 , c.322 ]

Физическая химия Том 1 Издание 5 (1944) -- [ c.214 ]

Аналитическая химия (1980) -- [ c.285 ]

Краткий справочник химика Издание 6 (1963) -- [ c.251 ]

Количественный анализ (0) -- [ c.255 ]

Химия красителей (1981) -- [ c.15 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.56 , c.191 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.327 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.301 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.27 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.597 ]

Химия красителей Издание 3 (1956) -- [ c.26 , c.31 ]

Краткий справочник химика Издание 4 (1955) -- [ c.193 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.96 , c.201 , c.202 , c.294 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.108 , c.220 , c.221 , c.222 , c.321 , c.322 ]

Краткий справочник химика Издание 7 (1964) -- [ c.251 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.155 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.122 , c.123 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.414 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.278 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.22 , c.59 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.471 , c.472 ]

Химия азокрасителей (1960) -- [ c.240 , c.244 , c.245 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.25 ]

Химия Справочник (2000) -- [ c.473 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология