Ацетил хлористый реакция с бензолом

Проведение реакции получения хлорангидридов кислот при помощи хлористого тионила весьма несложно реакционную смесь нагревают на водяной бане до прекращения выделения газов, отгоняют растворитель и остаток перегоняют или кристаллизуют. В качестве растворителей применяют избыток хлористого тионила,. бензол, петролейный эфир, сероуглерод или хлористый ацетил . [c.423]

А ц е т и л - 4 -х л о р д и ф е н и л. 4-Хлордифенил прибавляют к смеси хлористого ацетила и хлористого алюминия в среде нитробензола при 10— 15°. Через 4 часа после окончания прибавления продукт реакции разлагают обычным образом и выделяют 4-ацетил-4 -хлордифенил выход составляет 64% от теорет. После перекристаллизации из смеси бензола и гексана 4-ацетил-4 -хлордифенил плавится при 102—103° [54]. [c.75]

Для получения ацетофенона вместо уксусного ангидрида можно брать хлористый ацетил. На 44 г бензола берется 20 г хлористого алюминия и 14 г хлористого ацетила. Методика проведения реакции такая же, как и в случае применения уксусного ангидрида. Конец реакции определяют по прекращению выделения хлористого водорода. [c.196]

Наиболее универсальным средством, служащим для получения хлорпроизводных из спиртов (независимо от того, являются они первичными, вторичными или третичными) и фенолов, является пятихлористый фосфор. Реакции с пятихлористым фосфором всегда проводят при повышенной температуре, применяя в качестве растворителей хлористый ацетил, хлороформ, бензол или петролейный эфир . [c.421]

Триазинон (1) проявляет свойства вторичного амина и подвергается ацилированию и алкилированию по азоту в положении -1. Так, проведена реакция триазина (1) с эпихлоргидрином с образованием соединения (13). Взаимодействием с алкилгалогенидами получены 1-алкил-4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиноны-6 (14-17). Кипячением соединения (1) в 20-кратном избытке уксусного ангидрида в течении нескольких часов получен 1-ацетил-4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-6 (12). Проведено ацилирование триазина (1) хлористым бензоилом, которое, с целью изучения влияния среды на ход реакции, осуществлялось двумя методами - в одном случае триазин (1) кипятили в бензоле с хлористым бензоилом в мольном соотношении 1 1 до прекращения выделения H I, во втором случае ацилирование проводили в водном растворе КОН. Установлено, что pH среды оказывает существенное влияние на состав продуктов реакции во втором случае выход целевого N-ацилированного производного (11) оказался намного [c.13]

В условиях реакции Фриделя — Крафтса можно ацилировать толуол, ксилол и другие гомологи бензола, а также ароматические углеводороды с конденсированными ядрами, фенолы и эфиры фенолов. При взаимодействии хлористого ацетила с толуолом с хорошим выходом образуется метил-п-толилкетон [c.123]

Реакции такого типа встречаются часто. Взаимодействие циклогексепа,. хлористого ацетила и бензола приводит не к ожидаемому метил-2-фенил- [c.163]

Для получения ацетофенона вместо уксусного ангидрида можно брать хлористый ацетил. На 44 г бензола берется 20 г хлористого алюминия и 14 г хлористого ацетила. Методика проведения реакции такая же. [c.181]

Полагали, что введение радиоактивного хлора в состав хлорида алюминия должно позволить определить, который из трех предполагаемых механизмов является правильным. Если реакция протекает по механизму (1), то выделяющийся хлористый водород должен обладать большей удельной активностью, чем хлор-ионы в реакционной смеси, состоящей из хлорида алюминия и ацетил-хлорида. Если правильным является механизм (2), то в результате взаимодействия активированного бензола и ацетилхлорида должен выделяться неактивный хлористый водород. Наконец, если реакция протекает по механизму (3), то все атомы хлора должны быть равноценными и удельная активность хлора в хлористом водороде должна быть такой же, как средняя активность хлора в смеси. [c.46]

Если, наоборот, желательно ацетилировать в лаборатории тиофен или высшие гомологи бензола, то выступают совершенно другие соображения упомянутые ароматические компоненты значительно дороже хлористого ацетила, уксусного ангидрида и т. д.. и следует по возможности полностью использовать ароматические компоненты реакции. [c.432]

Упражнение 79. Сделана попытка ацилировать бензол "по Фриделю — Крафтсу с помощью хлористого ацетила. Для контроля исследовали ИК-спектр продукта реакции. Используя при- [c.193]

Из числа ароматических кетонов наиболее важен ацетофенон СбНз—СО—СНд. Он получается из бензола и хлористого ацетила по реакции Фриделя — Крафтса [c.182]

После добавления всего количества хлорного олова, охлаждающую баню удаляют и перемешивание продолжают еще 1 час. Продукт присоединения гидролизуют медленным добавлением смеси из 90 мл воды и 10 мл концентрированной соляной кислоты. Желтый бензольный слой отделяют, промывают 25 мл воды и сушат над 5— 10 г безводного хлористого кальция. Бензол и не вступивший в реакцию тиофен (примечание 1) отгоняют на масляной бане с небольшим дефлегматором и остаток перегоняют в вакууме. Выход 2-ацето-тиенона с т. кип. 89—91°/9 мм составляет 20—21 г (79—83% теоретич. примечание 2). [c.76]

Ацетофенон (из бензола и хлористого ацетила). Трифенилхлорметан (из бензола и четыреххлористого Этилбензол (по реакции Радзивановского) [c.187]

Ацетил дибензофуран. В колбу емкостью 2 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и тубусом, вносят раствор 100 г дибензофурана в 400 мл бензола. Колбу охлаждают льдом, прибавляют 70 г хлористого ацетила и затем небольшими порциями вносят в течение 2—3 час. 100 г безводного хлористого алюминия. При температуре, не превышающей 10°, реакция продолжается в течение 3—4 суток, после чего реакционную смесь разлагают разбавленной соляной кислотой. Бензольный раствор промывают водой, сушат сернокислым натрием, отгоняют бензол и остаток перегоняют в вакууме выход равен 50% от теорет. Дополнительная очистка 2-ацетилдибензофурана достигается последовательным чередованием кристаллизации из спирта и перегонки в вакууме. 2-Ацетил-дибензофуран представляет собой длинные мягкие шелковистые иглы с т. кип. 167—169° (1 мм) т. пл. 81° [314]. [c.230]

В конической] колбе емкостью 200 мл растворяют 25 г (0,18 моля) салициловой кислоты в 18 жл- сухого (примечание 1) пиридина. Затем из капельной воронки (емк. 50 мл), закрытой хлоркальциевой трубкой, приливают порциями ( 1 мл) 21 г (около 0,28 моля) хлористого ацетила, сильно встряхивая колбу (примечание 2). Реакция экзотермична. Необходимо следить, чтобы во время приливания хлористого ацетила температура не поднималась выше 60° в случае необходимости колбу охлаждают холодной водой. Затем колбу нагревают в течение 5 минут на водяной бане, охлаждают холодной водой и содержимое ее тонкой струей выливают в 60 мл холодной воды, тщательно перемешивая. Сырая ацетилсалициловая кислота выпадав иди в виде твердой массы ил 1 в виде быстро затвердевающего масла. Осадок отсасывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают холодной водой, сушат и перекристаллизовывают из разбавленной (1 1) уксусной кислоты или из сухого бензола (примечание 3). [c.375]

К смеси 2,0 г сухого, растертого в порошок бикарбоната натрия, 40 мл бензола и 4,6 г 2-аминофлуорена прибавляют при нагревании с обратным холодильником хлористый ацетил-2- (полученный с выходом 70,1% из 3,0 г ацетата-2- натрия). Смесь нагревают в течение 30 мин., охлаждают льдом, отделяют выпавший осадок и сушат. Небольшое количество осадка получают разбавлением фильтрата лигроином (примечание 2). Все осадки объединяют, промывают горячей водой (примечание 3) и перекристаллизовывают из водного спирта (примечание 4). Продукт реакции смешивают с 0,3 г N-2-флуоренилацетамида (используемого в качестве носителя) и перекристаллизовывают из водного спирта. Выход амида 2,3 г (41,1%) т. пл. 194° (примечание 5). [c.437]

Реакция между / -бром-бензолсульфо нилхлори-дом и бензолом Хлористый алюминий В некоторых случаях ацилхлорид может образовать продукт присоединения к углеводороду так, например, хлористый ацетил с гексеном дает 2-хлорциклогексилметил-кетон последний, отщепляя хлористый водород, дает тетрагидроацетофенон Ацилхлорид реагирует исключительно в форме продукта присоединения к хлористо у алюминию 186, 215, 272 [c.42]

Знание механизмов реакций является очень важным, так как оно позволяет предусматривать условия, необходимые для проведения процесса, и дает возможность направлять процессы в желаемую сторону. Для иллюстрации первого положения достаточно указать на различную скорость течения реакции Густавсона—Фриделя—Крафтса между хлористым ацетилом и бензолом, его гомологами и хлорбензолом. Так как при этой реакции происходит атака ароматического углеводорода положительно заряженным атомом углерода С=0-группы хлористого ацетила, следует ожидать, что реакция с наибольшей скоростью будет протекать в том случае, когда заместители в бензольном ядре подают электроны в зону реакции при наличии групп, имеющих к-электроны, особенно способных проявлять - -эс кт, процесс будет протекать легче, чем с бензолом,—с большей скоростью и более энергично наоборот, если в ароматическом ядре имеются группы, обладающие отрицательными эффектами, можно предполагать, что реакция будет протекать медленно и потребует для своего осуществления более жестких условий. И действительно, с толуолом (СНд-группа проявляет + -эффект и +/-эффект) реакция идет очень легйо (требуется охлаждение) и заканчивается в несколько часов напротив, с хлорбензолом, в котором вследствие большой электроотрицательности хлора электроны оттянуты от бензольного ядра, реакция протекает медленно и для ее завершения требуется нагревание в течение нескольких дней. [c.286]

Реакция Фриделя-Крафтса с участием бензола, хлористого ацетила и А1С1з [c.321]

Конфигурацию кетоксимов можно определять, пользуясь реакцией, называемой бекмановской перегруппировкой, происходящей при де1 ствии на кетоксимы пятихлористого фосфора, бензол-сульфэхлорпда, хлористого ацетила, серной кислоты и пр. Под влиянием этих реа ентов кетоксимы перегруппировываются в амиды кислог [c.283]

Исследование реакции Фриделя — Крафгса ацетилгалогенидов с бензолом в присутствии хлористого алюминия показало, что в этих случаях фтористый ацетил менее реакционноспособен, чем хлористый. Трудно понять, почему это так, поскольку в подобных же реакциях Фриделя — Крафтса фтористые алкилы оказываются реакционноспособнее хлористых. Возможно, что хлористый алюминий координируется предпочтительнее к кислороду, нежели к галогену в реакциях с ацилгалогенидами, и становится поэтому менее эффективным электрофильным катализатором. В этом случае возможны два следующих механизма [c.209]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология